加拉碘铵 | 65-29-2

• 物质功能分类: 原料药 - 麻醉剂 - 骨骼肌松弛药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 加拉碘铵
• 中文别名: 2-[2,6-双(2-三乙基铵乙氧基)苯氧基]乙基三乙基铵三碘化物；驰肌碘,GALLAMINE；三碘季铵酚；碘化浸酚铵；三碘季铵酚；驰肌碘；碘化浸酚铵
• 英文名称: Gallamine Triethiodide
• 英文别名: 2-[2,3-bis[2-(triethylazaniumyl)ethoxy]phenoxy]ethyl-triethylazanium;triiodide
• CAS: 65-29-2
• 化学式: C30H60I3N3O3
• 分子量: 891.5
• InChiKey: REEUVFCVXKWOFE-UHFFFAOYSA-K

物化性质

• 熔点：
  235 °C (dec.) (lit.)
• 密度：
  1.4288 (estimate)
• 溶解度：
  H2O:100 mg/mL
• 颜色/状态：
  WHITE AMORPHOUS POWDER
• 气味：
  ODORLESS
• 分解：
  When heated to decomposition it emits very toxic fumes of ammonia, nitroxides, and iodine.

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.54
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

ADMET

代谢

/GALLAMINE/ 未被代谢。 /GALLAMINE/

.../GALLAMINE/ IS UNMETABOLIZED. /GALLAMINE/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 相互作用

在麻醉患者中，静脉注射地西泮可能会增加由三碘氨三醇引起的神经肌肉阻滞的强度并延长其持续时间。临床报告...存在矛盾.../和/关于三碘氨三醇-地西泮相互作用可能机制的解释数据不足。

IN ANESTHETIZED PT, IV ADMIN OF DIAZEPAM MAY INCR INTENSITY & PROLONG DURATION OF NEUROMUSCULAR BLOCKADE PRODUCED BY GALLAMINE TRIETHIODIDE. CLINICAL REPORTS...ARE CONFLICTING.../&/ THERE ARE INSUFFICIENT DATA TO EXPLAIN POSSIBLE MECHANISM FOR GALLAMINE TRIETHIODIDE-DIAZEPAM INTERACTION.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 相互作用

筒箭毒碱引起的神经肌肉阻滞在两名接受高剂量心得安(120毫克/天，连续14天)的甲亢患者中延长了。虽然没有文献记载，但非去极化肌肉松弛剂三碘氨醇...也可能与心得安发生相互作用。

NEUROMUSCULAR BLOCKADE PRODUCED BY TUBOCURARINE WAS PROLONGED IN TWO THYROTOXIC PT RECEIVING HIGH DOSES (120 MG/DAY FOR 14 DAYS) OF PROPRANOLOL. ... ALTHOUGH THERE IS NO DOCUMENTATION, THE NONDEPOLARIZING MUSCLE RELAXANT GALLAMINE TRIETHIODIDE...ALSO SHOULD INTERACT WITH PROPRANOLOL.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 相互作用

NEOMYCIN &...RELATED ANTIBIOTICS PRODUCE NEUROMUSCULAR TRANSMISSION FAILURE WHICH MAY CAUSE PROLONGED RESP DEPRESSION OR APNEA IN SURGICAL PT TREATED CONCURRENTLY WITH TUBOCURARINE &...NEUROMUSCULAR DEPRESSANTS. ...ADDITIVE NEUROMUSCULAR DEPRESSION.../REPORTED TO OCCUR WITH GALLAMINE TRIETHIODIDE/. 柔红霉素及其相关抗生素会导致神经肌肉传递失败，这可能会在使用管箭毒碱和神经肌肉抑制剂的同时治疗的手术患者中引起长时间的呼吸抑制或呼吸暂停。已报告与三碘化癸氨联用可能会出现加成的神经肌肉抑制。

NEOMYCIN &...RELATED ANTIBIOTICS PRODUCE NEUROMUSCULAR TRANSMISSION FAILURE WHICH MAY CAUSE PROLONGED RESP DEPRESSION OR APNEA IN SURGICAL PT TREATED CONCURRENTLY WITH TUBOCURARINE &...NEUROMUSCULAR DEPRESSANTS. ...ADDITIVE NEUROMUSCULAR DEPRESSION.../REPORTED TO OCCUR WITH GALLAMINE TRIETHIODIDE/.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 相互作用

奎尼丁通过静脉注射与筒箭毒碱同时或紧接着使用，可能会增强或导致筒箭毒碱的神经肌肉效果反复，从而导致呼吸抑制和呼吸暂停的延长或加剧。...三碘化 gallamine ... 已在动物中被显示与奎尼丁发生相互作用。

QUINIDINE, ADMIN PARENTERALLY SHORTLY AFTER OR SIMULTANEOUSLY WITH TUBOCURARINE, MAY ENHANCE OR CAUSE RECURRENT NEUROMUSCULAR EFFECTS OF TUBOCURARINE, RESULTING IN PROLONGATION OR INTENSIFICATION OF RESP DEPRESSION & APNEA. ... GALLAMINE TRIETHIODIDE...HAS BEEN SHOWN TO INTERACT WITH QUINIDINE IN ANIMALS.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

中毒...几乎总是临床过量用药的结果...直接相关因素可能包括...体温变化...电解质失衡，尤其是钾离子.../神经肌肉阻滞剂/

POISONING ... IS ALMOST ALWAYS RESULT OF CLINICAL OVERDOSAGE ... DIRECTLY RELATED FACTORS MAY ... INCL ALTERATIONS IN BODY TEMP ... ELECTROLYTE IMBALANCE, PARTICULARLY OF POTASSIUM ... /NEUROMUSCULAR BLOCKING AGENTS/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

研究表明，肌松药筒箭毒碱在狗尿中的排泄速度比其他肌肉松弛剂更快。它没有穿过血液-脑脊液屏障。其他研究在静脉注射后的第一个小时内，在脑脊液中检测到的筒箭毒碱浓度接近血浆中的浓度。

STUDIES HAVE DEMONSTRATED THAT GALLAMINE IS EXCRETED IN DOG URINE AT RATE FASTER THAN OTHER MUSCLE RELAXANTS. .../IT/ DID NOT CROSS BLOOD-CEREBROSPINAL FLUID BARRIER. OTHER STUDIES...HAVE DETECTED GALLAMINE IN CEREBROSPINAL FLUID IN CONCN APPROACHING THOSE IN PLASMA DURING 1ST HR AFTER IV INJECTION. /GALLAMINE/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

加兰明主要通过肾脏排泄消除...

GALLAMINE IS ELIMINATED MAINLY BY RENAL EXCRETION...

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

... 镁潘三酮穿过胎盘屏障 ...

... GALLAMINE CROSSES PLACENTAL BARRIER ...

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

3分钟后，胎儿中出现GALLAMINE的TRACE AMT量/来自表格的GALLAMINE

TRACE AMT OF GALLAMINE APPEARS IN FETUS 3 MIN AFTER ADMIN. /GALLAMINE, FROM TABLE/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36,S45
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29239000
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338

制备方法与用途

加拉碘铵简介

加拉碘铵是一种含有三个季铵基团的人工合成的非除极化型肌松药。其肌松作用与筒箭毒碱相似，但没有阻断神经节和释放组胺的作用，却具有较强的阿托品样作用，能够显著缓解迷走神经张力，导致心率加快、血压轻微上升及心输出量增加。

制备

焦性没食子酸在氢氧化钾作用下形成钠盐，随后依次与二乙氨基氯乙烷和碘乙烷反应制得加拉碘铵。合成反应如下图所示：

图1 加拉碘铵的合成反应式

生物活性

Gallamine Triethiodide 是一种胆碱能受体抑制剂，其IC50值为68.0±8.4 μM。

靶点

Target	Value
AChR	68.0 μM

化学性质

加拉碘铵是一种白色或乳白色的结晶性粉末，无气味且味道微苦。该物质具有吸湿性，在235℃时熔化。易溶于水（1:6），微溶于乙醇（1:500）、丙酮、苯和氯仿，不溶于乙醚。其半数致死量（小鼠经口）为425 mg/kg。

用途

主要用于生化研究，并具有松弛肌肉的作用。

生产方法

焦性没食子酸在乙酸钠作用下形成钠盐，再依次与二乙氨基氯乙烷和碘乙烷反应制得。