S-(4-methoxyphenyl) (E)-3-phenylprop-2-enethioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: S-(4-methoxyphenyl) (E)-3-phenylprop-2-enethioate
• 英文别名: 4-substituted phelylthiol cinnamate
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂S
• 分子量: 270.352
• InChiKey: LDVHZQWIVVEXMQ-KPKJPENVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(4-methoxyphenyl) (E)-3-phenylprop-2-enethioate 、 N-乙酰基-2-氰基甘氨酸乙酯 在 氢氧化钾 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以80%的产率得到N-acetyl-5-cyano-5-ethoxycarbonyl-4-phenyl-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselectivity in the Synthesis of Unnatural α-Amino Acid Esters by Phase Transfer Catalysis

  摘要：

  通过相转移催化的Michael加成反应，乙酰氨基氰乙酸乙酯与查尔酮和苯基酮反应，制备了两种非天然的α-氨基酸酯，产率良好。对于两种α-烯酮，即使在没有季铵盐的情况下，反应过程中观察到产物对映异构体过量（d.e.）的逐渐增加。然而，在相转移催化条件下，对于固定的反应时间，获得了更高的d.e.值。使用S-芳基硫代肉桂酸酯作为Michael受体进行类似的反应，产率良好但d.e.较低，这些结果是基于Michael反应的可逆性进行解释的。

  DOI：

  10.1515/znb-2004-0312
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 在 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 S-(4-methoxyphenyl) (E)-3-phenylprop-2-enethioate
  参考文献：
  名称：

  Application of Oxazaborolidine Catalysts (CBS) on Enantioselective 1,4-Addition of Diarylphosphine Oxides to α,β-Unsaturated Thioesters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02138

文献信息

• Ligand‐Controlled Regiodivergent Thiocarbonylation of Alkynes toward Linear and Branched α,β‐Unsaturated Thioesters
  作者：Han‐Jun Ai、Wangyang Lu、Xiao‐Feng Wu

  DOI：10.1002/anie.202106079

  日期：2021.7.26

  the synthesis of unsaturated thioesters. A robust ligand-controlled regioselective thiocarbonylation of alkynes is developed. Utilizing boronic acid and 5-chlorosalicylic acid as the acid additive to in situ form 5-chloroborosalicylic acid (5-Cl-BSA), and bis(2-diphenylphosphinophenyl)ether (DPEphos) as the ligand, linear α,β-unsaturated thioesters were produced in a straightforward manner. Switching

  炔烃的硫羰基化为合成不饱和硫酯提供了理想的方法。开发了一种强大的配体控制的炔烃区域选择性硫代羰基化。以硼酸和5-氯水杨酸为酸添加剂，原位生成5-氯硼水杨酸(5-Cl-BSA)，双(2-二苯基膦基苯基)醚(DPEphos)为配体的线性α,β-不饱和硫酯以直接的方式生产。将配体切换为三（2-呋喃基）膦可以改变反应选择性，得到支化产物。值得注意的是，这种方法也代表了内部炔烃的硫代羰基化的第一个例子。
• CONJUGATE ADDITION OF THIOLS AND MALONATES TO THIOCINNAMATES UNDER PTC CONDITIONS
  作者：Liliana Marzorati、Marcos Carlos de Mattos、Blanka Wladislaw、Claudio Di Vitta

  DOI：10.1081/scc-120003641

  日期：2002.1

  ABSTRACT Addition of thiols or diethylmalonate to thiocinnamate, under solid–liquid PTC conditions, afforded the corresponding 1,4-adducts in moderate to good yields. A 2-pyrrolidinone was obtained using diethyl N-acetamidomalonate as Michael donor, via intramolecular cyclization of the parent adduct.

  摘要 在固-液 PTC 条件下，将硫醇或丙二酸二乙酯添加到硫代肉桂酸酯中，以中等至良好的产率提供相应的 1,4-加合物。使用 N-乙酰氨基丙二酸二乙酯作为迈克尔供体，通过母体加合物的分子内环化获得 2-吡咯烷酮。
• 1H, 13C and 17O NMR study of substituent effects in 4-substituted phenylthiol esters
  作者：Subbu Perumal、Gnanasambandam Vasuki、Veerappan Vijayabaskar、Sangavanaicker Selvaraj、David W. Boykin

  DOI：10.1002/(sici)1097-458x(199810)36:10<720::aid-omr357>3.3.co;2-s

  日期：1998.10
• Diastereoselectivity in the Synthesis of Unnatural α-Amino Acid Esters by Phase Transfer Catalysis
  作者：Francisco Furtado Tavares Lins、Lázaro Pereira da Cunha、Yvone Brígido Memória Pouliquen、Telma Leda Gomes Lemos、Marcos Carlos de Mattos

  DOI：10.1515/znb-2004-0312

  日期：2004.3.1

  Two unnatural α-amino acid esters were prepared in good yields via phase transfer catalyzed Michael addition of ethyl N-acetylaminocyanoacetate to chalcone and benzalketone. For both α- enones, a progressive increase in product diastereomeric excess (d.e.) was observed during the course of reaction, even in the absence of quaternary ammonium salt. However, for a fixed reaction time, higher d.e. values were obtained under phase transfer catalytic condition. Analogous reactions were performed using S-aryl thiocinnamates as Michael acceptors, affording a 2-pyrrolidinone in good yield but low d.e. These results were interpreted on the basis of the reversibility of the Michael reaction

  通过相转移催化的Michael加成反应，乙酰氨基氰乙酸乙酯与查尔酮和苯基酮反应，制备了两种非天然的α-氨基酸酯，产率良好。对于两种α-烯酮，即使在没有季铵盐的情况下，反应过程中观察到产物对映异构体过量（d.e.）的逐渐增加。然而，在相转移催化条件下，对于固定的反应时间，获得了更高的d.e.值。使用S-芳基硫代肉桂酸酯作为Michael受体进行类似的反应，产率良好但d.e.较低，这些结果是基于Michael反应的可逆性进行解释的。
• Application of Oxazaborolidine Catalysts (CBS) on Enantioselective 1,4-Addition of Diarylphosphine Oxides to α,β-Unsaturated Thioesters
  作者：Yinrui Shi、Lirong Chen、Qi Gao、Jiuling Li、Yafei Guo、Baomin Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02138

  日期：2023.9.8