1-(anthracen-1-yl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1-(anthracen-1-yl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-anthracen-1-yl-2,5-dimethylpyrrole
• 化学式: C₂₀H₁₇N
• 分子量: 271.362
• InChiKey: UMCNABHIUVVGDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氨基蒽 、 2,5-己二酮 在 cobalt(II) chloride 作用下， 反应 1.5h， 以82%的产率得到1-(anthracen-1-yl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  氯化钴 (II) 作为一种新型高效催化剂，用于在无溶剂条件下合成 1,2,5-三取代吡咯

  摘要：

  在无溶剂条件下，CoCl2 用作 2,5-己二酮与伯胺的 Paal-Knorr 缩合反应的有效催化剂，导致以极好的收率形成吡咯衍生物。该方法是合成N-取代吡咯衍生物的反应非常简单、快速、收率高的方法。© 2008 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 19:592–595, 2008; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20482

  DOI：

  10.1002/hc.20482

文献信息

• Cobalt(II) chloride as a novel and efficient catalyst for the synthesis of 1,2,5-trisubstituted pyrroles under solvent-free conditions
  作者：Surya K. De

  DOI：10.1002/hc.20482

  日期：2008.9

  CoCl2 is used as an efficient catalyst in the Paal–Knorr condensation of 2,5-hexadione with primary amines under solvent-free conditions, leading to the formation of pyrrole derivatives in excellent yield. This method is very easy, rapid, and high yielding reaction for the synthesis N-substituted pyrrole derivatives. © 2008 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 19:592–595, 2008; Published online

  在无溶剂条件下，CoCl2 用作 2,5-己二酮与伯胺的 Paal-Knorr 缩合反应的有效催化剂，导致以极好的收率形成吡咯衍生物。该方法是合成N-取代吡咯衍生物的反应非常简单、快速、收率高的方法。© 2008 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 19:592–595, 2008; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20482
• A straightforward highly efficient Paal–Knorr synthesis of pyrroles
  作者：Bimal K. Banik、Indrani Banik、Mercy Renteria、Swapan K. Dasgupta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.02.103

  日期：2005.4

  A straightforward simple synthesis of substituted pyrroles using bismuth nitrate-catalyzed modified Paal–Knorr method has been accomplished with an excellent yield. This method produces pyrroles with multicyclic aromatic amines.

  使用硝酸铋催化的改进的Paal-Knorr方法直接简单地合成了取代的吡咯，收率很高。该方法产生具有多环芳族胺的吡咯。
• Simple Synthesis of Pyrroles Under Solvent-Free Conditions
  作者：Surya K. De

  DOI：10.1080/00397910701833791

  日期：2008.8.19

  Paal-Knorr condensation of 2,5-hexadione with primary amines in the presence of a catalytic amount of praseodymium(III) trifluoromethanesulfonate under solvent-free conditions has been accomplished with an excellent yield. This method is a very easy, rapid, and high-yielding reaction for the synthesis of N-substituted pyrrole derivatives.
• Simple Synthesis of Substituted Pyrroles
  作者：Bimal K. Banik、Susanta Samajdar、Indrani Banik

  DOI：10.1021/jo035200i

  日期：2004.1.1

  Simple synthesis of substituted pyrroles using iodine-catalyzed and montmorillonite KSF-clay-induced modified Paal-Knorr methods has been accomplished with excellent yields. N-Substituted carbazole has also been prepared by following this method. If one of the reactants is a liquid, the reaction proceeds exceedingly well without a solvent. This method gives pyrroles with less nucleophilic multicyclic aromatic amines at room temperature.
• Montmorillonite KSF-Mediated Facile Synthesis of Pyrroles
  作者：Bimal K. Banik、Susanta Samajdar、Frederick F. Becker

  DOI：10.3987/com-01-9211

  日期：——