8-chloro-1,4-dimethyl-9H-carbazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 8-chloro-1,4-dimethyl-9H-carbazole
• 化学式: C₁₄H₁₂ClN
• 分子量: 229.709
• InChiKey: LKJCMJSSFHNIKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-chloro-1,4-dimethyl-9H-carbazole 在 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以77%的产率得到8-chloro-1,4-dimethyl-3-nitro-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  Chloro-1,4-dimethyl-9H-carbazole Derivatives Displaying Anti-HIV Activity

  摘要：

  背景：尽管在过去几十年中抗逆转录病毒药物研究取得了进展，但仍然需要发现具有选择性抗病毒活性和减少副作用的新化合物。目前，最紧迫的需求包括改善HIV（人类免疫缺陷病毒）的预防和性传播，以及开发新药以治疗终身慢性感染。方法：制备了六种氯代-1,4-二甲基-9H-咔唑（2a,b–4a,b），采用适当修改的已知化学程序，并在表达CD4+、CXCR4+、CCR5+的TZM-bl细胞中测试其在荧光素酶和大肠杆菌β-半乳糖苷酶中的活性。结果与结论：对合成的小系列氯代-1,4-二甲基-9H-咔唑进行了初步生物研究。在所有测试化合物中，一种硝基衍生物（3b）的表现最为引人注目，展现出适合于新型抗HIV药物开发的潜力。

  DOI：

  10.3390/molecules23020286
• 作为产物：
  描述：

  7-氯吲哚 、 2,5-己二酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以53%的产率得到8-chloro-1,4-dimethyl-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  Chloro-1,4-dimethyl-9H-carbazole Derivatives Displaying Anti-HIV Activity

  摘要：

  背景：尽管在过去几十年中抗逆转录病毒药物研究取得了进展，但仍然需要发现具有选择性抗病毒活性和减少副作用的新化合物。目前，最紧迫的需求包括改善HIV（人类免疫缺陷病毒）的预防和性传播，以及开发新药以治疗终身慢性感染。方法：制备了六种氯代-1,4-二甲基-9H-咔唑（2a,b–4a,b），采用适当修改的已知化学程序，并在表达CD4+、CXCR4+、CCR5+的TZM-bl细胞中测试其在荧光素酶和大肠杆菌β-半乳糖苷酶中的活性。结果与结论：对合成的小系列氯代-1,4-二甲基-9H-咔唑进行了初步生物研究。在所有测试化合物中，一种硝基衍生物（3b）的表现最为引人注目，展现出适合于新型抗HIV药物开发的潜力。

  DOI：

  10.3390/molecules23020286

文献信息

• [EN] USE OF CARBAZOLE-PHENONE DERIVATIVES FOR TREATING CANCER<br/>[FR] UTILISATION DE DÉRIVÉS DE CARBAZOLOPHÉNONE POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2013121385A1

  公开（公告）日：2013-08-22

  La présente invention concerne des dérivés de carbazolophénone de formule (I) : (I) et leur mise en oeuvre comme médicaments, et notamment pour prévenir et/ou traiter le cancer.
• Chloro-1,4-dimethyl-9H-carbazole Derivatives Displaying Anti-HIV Activity
  作者：Carmela Saturnino、Fedora Grande、Stefano Aquaro、Anna Caruso、Domenico Iacopetta、Maria Bonomo、Pasquale Longo、Dominique Schols、Maria Sinicropi

  DOI：10.3390/molecules23020286

  日期：——

  Background: Despite the progress achieved by anti-retroviral drug research in the last decades, the discovery of novel compounds endowed with selective antiviral activity and reduced side effects is still a necessity. At present, the most urgent requirement includes the improvement of HIV (Human Immunodeficiency Virus) prevention and sexual transmission and the development of new drugs to treat the chronic lifelong infection. Methods: Six chloro-1,4-dimethyl-9H-carbazoles (2a,b–4a,b) have been prepared following opportunely modified known chemical procedures and tested in luciferase and Escherichia coli β-galactosidase expressing CD4+, CXCR4+, CCR5+ TZM-bl cells. Results and Conclusion: a preliminary biological investigation on the synthesized small series of chloro-1,4-dimethyl-9H-carbazoles has been carried out. Among all tested compounds, a nitro-derivative (3b) showed the most interesting profile representing a suitable lead for the development of novel anti-HIV drugs.

  背景：尽管在过去几十年中抗逆转录病毒药物研究取得了进展，但仍然需要发现具有选择性抗病毒活性和减少副作用的新化合物。目前，最紧迫的需求包括改善HIV（人类免疫缺陷病毒）的预防和性传播，以及开发新药以治疗终身慢性感染。方法：制备了六种氯代-1,4-二甲基-9H-咔唑（2a,b–4a,b），采用适当修改的已知化学程序，并在表达CD4+、CXCR4+、CCR5+的TZM-bl细胞中测试其在荧光素酶和大肠杆菌β-半乳糖苷酶中的活性。结果与结论：对合成的小系列氯代-1,4-二甲基-9H-咔唑进行了初步生物研究。在所有测试化合物中，一种硝基衍生物（3b）的表现最为引人注目，展现出适合于新型抗HIV药物开发的潜力。