3-(4-methyl-[3]pyridyl)-3-oxo-propionic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(4-methyl-[3]pyridyl)-3-oxo-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: 3-(4-Methyl-[3]pyridyl)-3-oxo-propionsaeure-aethylester；Ethyl 3-(4-methylpyridin-3-yl)-3-oxopropanoate
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: CCEBVPURSTVHLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methyl-[3]pyridyl)-3-oxo-propionic acid ethyl ester 、 碳酸胍 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 以39%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  由芳香族β-酮酯改善空间位阻杂芳族联芳基的合成

  摘要：

  描述了由β-酮酸酯合成受阻4-芳基2-氨基嘧啶的方法。该方法采用三氟乙醇作为促进胍缩合反应的必要添加剂，无需柱色谱法即可以高收率和高纯度合成25个芳基和杂芳基取代的氨基嘧啶。本文所述的条件易于扩展，并且已用于临床A 2a / A 2b R拮抗剂AB928的大规模合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151855
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基吡啶-3-羧酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(4-methyl-[3]pyridyl)-3-oxo-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  由芳香族β-酮酯改善空间位阻杂芳族联芳基的合成

  摘要：

  描述了由β-酮酸酯合成受阻4-芳基2-氨基嘧啶的方法。该方法采用三氟乙醇作为促进胍缩合反应的必要添加剂，无需柱色谱法即可以高收率和高纯度合成25个芳基和杂芳基取代的氨基嘧啶。本文所述的条件易于扩展，并且已用于临床A 2a / A 2b R拮抗剂AB928的大规模合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151855

文献信息

• Rabe; Jantzen, Chemische Berichte, 1921, vol. 54, p. 926
  作者：Rabe、Jantzen

  DOI：——

  日期：——
• US4026900A
  申请人：——

  公开号：US4026900A

  公开（公告）日：1977-05-31
• US4111946A
  申请人：——

  公开号：US4111946A

  公开（公告）日：1978-09-05
• US4127583A
  申请人：——

  公开号：US4127583A

  公开（公告）日：1978-11-28
• Improved synthesis of sterically encumbered heteroaromatic biaryls from aromatic β-keto esters
  作者：Brandon R. Rosen、Ehesan Ul Sharif、Dillon H. Miles、Nicholas S. Chan、Manmohan R. Leleti、Jay P. Powers

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151855

  日期：2020.5

  A protocol for the synthesis of hindered 4-aryl 2-aminopyrimidines from β–keto esters is described. The process employs trifluoroethanol as an essential additive to promote the guanidine condensation reaction, enabling the synthesis of 25 aryl- and heteroaryl substituted aminopyrimidines in good yields and high purities with no column chromatography. The conditions described herein are readily scalable

  描述了由β-酮酸酯合成受阻4-芳基2-氨基嘧啶的方法。该方法采用三氟乙醇作为促进胍缩合反应的必要添加剂，无需柱色谱法即可以高收率和高纯度合成25个芳基和杂芳基取代的氨基嘧啶。本文所述的条件易于扩展，并且已用于临床A 2a / A 2b R拮抗剂AB928的大规模合成。