3-(4-chlorophenyl)but-2-enenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)but-2-enenitrile
• 英文别名: beta-Methyl-p-chlorocinnamonitrile
• 化学式: C₁₀H₈ClN
• 分子量: 177.633
• InChiKey: GIASFKRHARRGGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)but-2-enenitrile 在 乙酰溴 、 ammonium acetate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-bromo-4-(4-chlorophenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和腈在温和条件下的γ功能化：多功能合成4芳基-2-溴吡啶

  摘要：

  该报告描述了通过α，β-不饱和腈的γ-官能化合成4-芳基-2-卤代吡啶，这些化合物是通过HWE反应与相应的酮获得的。我们方法的关键特征包括α，β-不饱和腈（烯氨基腈）的共轭γ-烯胺形成，随后连续的分子内环化，产生杂芳族化合物，如2-卤代吡啶，α-吡喃酮等。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901002
• 作为产物：
  描述：

  氰甲基磷酸二乙酯 、 对氯苯乙酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-(4-chlorophenyl)but-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  微波介导、无催化剂地从烯胺腈合成 1,2,4-三唑并[1,5-a]吡啶

  摘要：

  建立了一种无催化剂、无添加剂、环境友好的微波条件下合成1,2,4-三唑并[1,5-a]吡啶的方法。该串联反应涉及使用烯胺腈和苯并酰肼，转酰胺基机制，然后与腈进行亲核加成，随后缩合，在短时间内得到目标化合物。该方法展示了广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，从而形成了具有良好至优异产率的产品。此外，三唑吡啶的放大反应和后期功能化进一步证明了其合成实用性。根据我们的发现，已经提出了一种合理的反应途径。

  DOI：

  10.3390/molecules29040894

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation of α,β-Unsaturated Nitriles with Base-Activated Iridium N,P Ligand Complexes
  作者：Marc-André Müller、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1002/anie.201402053

  日期：2014.8.11

  Although many chiral catalysts are known that allow highly enantioselective hydrogenation of a wide range of olefins, no suitable catalysts for the asymmetric hydrogenation of α,β‐unsaturated nitriles have been reported so far. We have found that Ir N,P ligand complexes, which under normal conditions do not show any reactivity towards α,β‐unsaturated nitriles, become highly active catalysts upon addition

  尽管已知许多手性催化剂可以对多种烯烃进行高度对映选择性氢化，但迄今为止，尚未见有合适的催化剂可用于α，β-不饱和腈的不对称氢化。我们发现，在正常条件下对N，N-二异丙基乙胺加成的Ir N，P配位体络合物在对α，β-不饱和腈没有反应性的情况下变成高活性催化剂。碱活化的催化剂可以使H，2的α，β-不饱和腈共轭还原在低催化剂负载量下，可获得具有高转化率和出色对映选择性的相应饱和腈。相反，缺乏共轭氰基的烯烃在这些条件下不会发生反应，因此可以选择性还原α，β-不饱和腈的共轭CC键，而分子中其他类型的CC键则完好无损。 。
• [EN] NEW TRPA1 ANTAGONISTS<br/>[FR] NOUVEAUX ANTAGONISTES DE TRPA1
  申请人：ALMIRALL SA

  公开号：WO2017060488A1

  公开（公告）日：2017-04-13

  The present invention relates to compounds of Formula (I), to the process for preparing such compounds and to their use in the treatment of a pathological condition or disease susceptible to amelioration by TRPA1 channel inhibition or antagonism.

  本发明涉及式(I)的化合物，以及制备这种化合物的方法，以及它们在治疗通过TRPA1通道抑制或拮抗可改善的病理状况或疾病中的用途。
• A new method for the synthesis of cinnamonitriles by catalytic olefination
  作者：V. G. Nenajdenko、I. V. Golubinskii、O. N. Lenkova、A. V. Shastin、E. S. Balenkova

  DOI：10.1007/s11172-005-0245-0

  日期：2005.1

  Catalytic olefination of hydrazones of aromatic aldehydes with dibromoacetonitrile affords cinnamonitriles.

  芳香醛的肼醇衍生物与二溴乙腈的催化烯化反应可得到肉桂腈。
• 4-아릴-2-할로피리딘 유도체의 제조방법
  申请人：Chungbuk National University Industry-Academic Cooperation Foundation 충북대학교 산학협력단(220040168226) BRN ▼301-82-16304

  公开号：KR20210091537A

  公开（公告）日：2021-07-22

  본 발명은 4-아릴-2-할로피리딘 유도체의 제조방법에 관한 것으로, 본 발명에 따른 제조방법은 단일 활성화(single-activated)된 α,β-불포화 나이트릴의 γ-에나민 형성 후, 할로겐 공급원을 사용한 분자내 고리화를 통해 종래의 이중 활성화된(double-activated) 기질을 이용하는 방법 대비 4-아릴-2-할로피리딘 화합물을 온화한 조건에서 높은 수율 및 효율적으로 형성할 수 있는 효과가 있다.

  本发明涉及一种4-芳基-2-卤吡啶衍生物的制备方法，根据本发明的制备方法，在形成单活化的α，β-不饱和腈的γ-烯胺后，通过使用卤素供体进行分子内环化，相比于利用传统的双活化基质的方法，在温和条件下可以高产率和高效地形成4-芳基-2-卤吡啶化合物。
• Oxadiazole and oxadiazoline derivatives
  申请人：Glaxo Laboratories Limited

  公开号：US04012377A1

  公开（公告）日：1977-03-15

  There are described new compounds of formula ##STR1## in which E is selected from the group consisting of residues of formula ##STR2## in which R" is selected from the group consisting of amino, vinyl, allyl, ethynyl, C.sub.1 -C.sub.5 alkyl, C.sub.1 -C.sub.5 alkoxy, or C.sub.1 -C.sub.5 alkylthio or a C.sub.1 -C.sub.5 alkyl group susbstituted by at least one halogen atom; and hydrogen; in which R.sup.1 and R.sup.2 are each selected from the group consisting of hydrogen, halogen, methyl and ethyl; and R' is selected from substituted phenyl when R" is other than hydrogen, and phenyl, thienyl and substituted phenyl and thienyl when R" is hydrogen. The compounds are useful in the control of parasites. Certain of the compounds have antimicrobial properties.

  描述了新的化合物，其化学式为##STR1## 其中E是从以下基团中选取的：##STR2## 其中R"是从氨基，乙烯基，丙烯基，乙炔基，C.sub.1 -C.sub.5烷基，C.sub.1 -C.sub.5烷氧基或C.sub.1 -C.sub.5烷基硫基或被至少一个卤素原子取代的C.sub.1 -C.sub.5烷基；或氢；其中R.sup.1和R.sup.2各自选自氢，卤素，甲基和乙基；R'是选自取代苯基（当R"不是氢时），苯基，噻吩基和取代苯基和噻吩基（当R"是氢时）的基团。这些化合物对控制寄生虫有用。其中某些化合物具有抗微生物特性。