3-Acetyl-5,5-dimethylcyclohexanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-Acetyl-5,5-dimethylcyclohexanone
• 英文别名: 5-acetyl-3,3-dimethylcyclohexanone；5-acetyl-3,3-dimethylcyclohexan-1-one
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: CLFOUVRALSVXMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Acetyl-5,5-dimethylcyclohexanone 在 盐酸 、 汞 、 锌 作用下， 反应 1.5h， 以18.3%的产率得到5,5-Dimethyloct-7-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Clemmensen Reduction. XI. Fragmentation Reactions of Some 3-Acetylcycloalkanones

  摘要：

  克莱门森还原一系列 3-乙酰基环烷酮的主要产物是一种无环不饱和酮，即碎裂产物。一些正常的羰基-亚甲基还原反应也会发生。提出了破碎的机理依据。

  DOI：

  10.1071/ch9951827
• 作为产物：
  描述：

  5,5-Dimethyl-3-(1-nitroethyl)cyclohexanone 在 氢氧化钾 、 potassium permanganate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-Acetyl-5,5-dimethylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Clemmensen Reduction. XI. Fragmentation Reactions of Some 3-Acetylcycloalkanones

  摘要：

  克莱门森还原一系列 3-乙酰基环烷酮的主要产物是一种无环不饱和酮，即碎裂产物。一些正常的羰基-亚甲基还原反应也会发生。提出了破碎的机理依据。

  DOI：

  10.1071/ch9951827

文献信息

• Decatungstate Catalyzed Photochemical Acetylation of C(sp³)–H Bonds
  作者：Qinglong Liu、Yuzhen Ding、Yuxi Gao、Yunhong Yang、Lijuan Gao、Zhiqiang Pan、Chengfeng Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03142

  日期：2022.11.4

  A direct acetylation of inert C(sp3)–H bonds was developed that was catalyzed by decatungstate under visible light irradiation and was followed by radical addition–disassociation with phenylsulfonyl ethanone oxime. The reaction displays site-selectivity in multiple C(sp3)–H bonds without prefunctionalization and directing groups. Various functional groups are well-tolerated and natural molecules are

  开发了一种惰性 C(sp 3 )–H 键的直接乙酰化反应，该反应在可见光照射下由十钨酸盐催化，随后与苯磺酰基乙酮肟进行自由基加成-解离。该反应在多个 C(sp 3 )–H 键中显示出位点选择性，无需预官能化和定向基团。各种官能团具有良好的耐受性，天然分子在结构上是可行的。发现CF 3改性的苯磺酰基乙酮肟对于增强亚胺的亲电子性和降低 C-S 键裂解能是必需的。
• Photocatalytic degradation of water taste and odour compounds in the presence of polyoxometalates and TiO2: Intermediates and degradation pathways
  作者：Theodora Fotiou、Theodoros M. Triantis、Triantafyllos Kaloudis、Elias Papaconstantinou、Anastasia Hiskia

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2014.04.013

  日期：2014.7
• Clemmensen Reduction. XI. Fragmentation Reactions of Some 3-Acetylcycloalkanones
  作者：KE Bailey、BR Davis

  DOI：10.1071/ch9951827

  日期：——

  Clemmensen reduction of a series of 3-acetylcycloalkanones yields, as the major product, an acyclic unsaturated ketone, the product of fragmentation. Some normal carbonyl-methylene reduction also occurs. A mechanistic rationale for the fragmentation is advanced.

  克莱门森还原一系列 3-乙酰基环烷酮的主要产物是一种无环不饱和酮，即碎裂产物。一些正常的羰基-亚甲基还原反应也会发生。提出了破碎的机理依据。