ethyl 2-(benzo[h]quinolin-10-yl)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(benzo[h]quinolin-10-yl)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-benzo[h]quinolin-10-ylacetate；ethyl 2-benzo[h]quinolin-10-ylacetate
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: LUHPMPZGBJTIRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(benzo[h]quinolin-10-yl)acetate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到5H-benzo[de]pyrido[3,2,1-ij]quinolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  分子内Houben-Hoesch反应合成荧光萘醌

  摘要：

  通过发现10位取代的苯并[ h ]喹啉重排成带有氮杂py结构部分的化合物，扩大了导致多环芳族杂环氮杂类似物的合成方法的种类。带有-CH 2 CN和-CH 2 CO 2 Et基团的衍生物的酸介导的分子内环化反应导致带有5-取代的苯并[ de ]吡啶基[3,2,1- ij ]喹啉鎓核心的化合物。先进光物理研究，包括时间相关单光子计数（TCSPC）和5-氨基苯并[的瞬态吸收光谱DE ]吡啶并[3,2,1- IJ ]喹啉-4-鎓盐和5 H-苯并[DE ]吡啶并[3,2,1- IJ ]喹啉-5-酮表明其有希望的光学性能例如高荧光量子产率（37-59％），这是几乎不依赖于溶剂，且吸收带的高可维持更换溶剂时的位置。苯并[ DE ]吡啶并[3,2,1- IJ ]喹啉盐选择性地染色核酸（在细胞核和线粒体）在真核细胞。

  DOI：

  10.1002/asia.201403339
• 作为产物：
  描述：

  10-chlorobenzo[h]nquinoline 、 ethyl potassium malonate 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 14.17h， 以78%的产率得到ethyl 2-(benzo[h]quinolin-10-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  分子内Houben-Hoesch反应合成荧光萘醌

  摘要：

  通过发现10位取代的苯并[ h ]喹啉重排成带有氮杂py结构部分的化合物，扩大了导致多环芳族杂环氮杂类似物的合成方法的种类。带有-CH 2 CN和-CH 2 CO 2 Et基团的衍生物的酸介导的分子内环化反应导致带有5-取代的苯并[ de ]吡啶基[3,2,1- ij ]喹啉鎓核心的化合物。先进光物理研究，包括时间相关单光子计数（TCSPC）和5-氨基苯并[的瞬态吸收光谱DE ]吡啶并[3,2,1- IJ ]喹啉-4-鎓盐和5 H-苯并[DE ]吡啶并[3,2,1- IJ ]喹啉-5-酮表明其有希望的光学性能例如高荧光量子产率（37-59％），这是几乎不依赖于溶剂，且吸收带的高可维持更换溶剂时的位置。苯并[ DE ]吡啶并[3,2,1- IJ ]喹啉盐选择性地染色核酸（在细胞核和线粒体）在真核细胞。

  DOI：

  10.1002/asia.201403339