2,3-dihydro-1H-inden-5-yl tosylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-dihydro-1H-inden-5-yl tosylate
• 英文别名: 5-indanyl p-toluenesulfonate；2,3-dihydro-1H-inden-5-yl 4-methylbenzene-1-sulfonate；2,3-dihydro-1H-inden-5-yl 4-methylbenzenesulfonate
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃S
• 分子量: 288.367
• InChiKey: PKIFHFWGRLGPGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-1H-inden-5-yl tosylate 在 potassium permanganate 、 1,1′-二(二环己基膦)二茂铁 、 乙酸酐 、 sodium carbonate 、 bis(acetylacetonate)palladium 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2,3,3',4'-联苯四甲酸二酐
  参考文献：
  名称：

  一种2,3,3’,4’-联苯四羧酸二酐的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种2,3,3’,4’‑联苯四羧酸二酐的制备方法，在保护气下，原料3,4‑二烷基苯酚化合物与对甲苯磺酰氯在碱和有机溶剂A中反应得到Ts保护的3,4‑二烷基苯酚化合物；将所得化合物、钯催化剂和配体溶于有机溶剂B中，在保护气下滴加2,3‑二甲基苯基溴化镁的四氢呋喃溶液，室温偶联得到式II所示的联苯化合物；将联苯化合物溶于有机溶剂C中，滴加入碱性高锰酸钾水溶液中，经氧化、甲苯脱水、乙酸酐成酐得到2,3,3’,4’‑联苯四羧酸二酐。本发明以3,4‑二烷基苯酚化合物和2,3‑二甲基苯基溴化镁为主要原料，通过钯催化偶联构建了联苯的主要碳骨架，反应步骤简单，本发明采用的偶联方法利用Ts保护的3,4‑二烷基苯酚化合物与2,3‑二甲基苯基溴化镁，反应选择性更高，反应收率高。

  公开号：

  CN115677636A
• 作为产物：
  描述：

  茚满 、 对甲苯磺酸 在 2-(diacetoxyiodo)mesitylene 、 三氟乙酸 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 42.0h， 以58%的产率得到2,3-dihydro-1H-inden-5-yl tosylate
  参考文献：
  名称：

  对甲苯磺酸的铜催化富电子芳烃的区域选择性CH磺酰氧基化和芳基（间苯二甲氧基）碘鎓磺酸盐的磺酰氧基化

  摘要：

  已经开发了用对甲苯磺酸的铜催化富电子芳烃的区域选择性CH磺酰氧基化。富电子的苯衍生物和杂芳烃可以经过此CH磺酰氧基化反应生成芳基甲苯磺酸酯。此外，还研究了芳基（间苯二甲氧基）碘鎓磺酸盐的磺酰氧基化。芳基（间苯二甲氧基）碘鎓甲苯磺酸盐和三氟甲磺酸酯都可以平稳反应以得到芳基磺酸盐。形成的芳基磺酸盐可以转化为苯酚，并用作交叉偶联反应的良好伴侣。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00081

文献信息

• Copper-Catalyzed C–S Bond Formation via the Cleavage of C–O Bonds in the Presence of S8 as the Sulfur Source
  作者：Amin Rostami、Arash Ghaderi、Abed Rostami、Mohammad Gholinejad、Sajedeh Gheisarzadeh

  DOI：10.1055/s-0036-1588508

  日期：2017.11

  synthesis of unsymmetrical and symmetrical diaryl sulfides via C–O bond activation are presented. First, a new efficient procedure for the synthesis of unsymmetrical sulfides using the cross-coupling reaction of phenolic esters such as acetates, tosylates, and triflates and with arylboronic acid or triphenyltin chloride as the coupling partners is reported. Depending on the reaction, S8/KF or S8/NaOt-Bu

  摘要 提出了一种有用且适用的通过C–O键活化一锅无味合成不对称和对称二芳基硫化物的方法。首先，报道了一种新的有效方法，用于合成不对称硫化物，该方法使用酚酯（如乙酸酯，甲苯磺酸酯和三氟甲磺酸酯）的交叉偶联反应，并以芳基硼酸或三苯基氯化锡为偶联伙伴。取决于反应，发现S 8 / KF或S 8 / NaO t -Bu体系在铜盐存在下和在聚乙二醇中作为绿色溶剂是硫的有效来源。然后，以S 8为硫源和NaO t由酚类化合物合成对称的二芳基硫醚描述了在N 2下在120°C的无水DMF中的-Bu 。通过这些方案，与不直接将硫醇和芳基卤化物用于制备硫化物的现有方案相比，各种不对称和对称硫化物的合成变得更加容易。 提出了一种有用且适用的通过C–O键活化一锅无味合成不对称和对称二芳基硫化物的方法。首先，报道了一种新的有效方法，用于合成不对称硫化物，该方法使用酚酯（如乙酸酯，甲苯磺酸酯和三氟甲磺酸酯）的交叉偶联反应
• Cross-Coupling of Phenol Derivatives with Umpolung Aldehydes Catalyzed by Nickel
  作者：Leiyang Lv、Dianhu Zhu、Jianting Tang、Zihang Qiu、Chen-Chen Li、Jian Gao、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/acscatal.8b01224

  日期：2018.5.4

  cross-coupling to construct the C(sp2)–C(sp3) bond was developed from two sustainable biomass-based feedstocks: phenol derivatives with umpolung aldehydes. This strategy features the in situ generation of moisture/air-stable hydrazones from naturally abundant aldehydes, which act as alkyl nucleophiles under catalysis to couple with readily available phenol derivatives. The avoidance of using both halides

  镍催化交叉偶联以构建C（sp 2）–C（sp 3）债券是从两种可持续的以生物质为基础的原料开发出来的：苯酚衍生物和戊醛。该策略的特征是由天然丰富的醛原位生成水分/空气不稳定的azo，这些醛在催化下可与烷基亲核试剂偶联，并与易得的苯酚衍生物偶联。避免同时使用卤化物作为亲电子试剂和避免使用有机金属或有机硼试剂（也衍生自卤化物）作为亲核试剂使该方法更具可持续性。耐水性，强大的官能团（酮，酯，游离胺，酰胺等）的相容性，以及复杂生物分子的后期精制，证明了其与有机金属试剂相比具有实用性和独特的化学选择性。