(4-chlorophenyl)(3-methoxyphenyl)sulfane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (4-chlorophenyl)(3-methoxyphenyl)sulfane
• 英文别名: 3-Methoxyphenyl 4-chlorophenyl sulfide；1-chloro-4-(3-methoxyphenyl)sulfanylbenzene
• 化学式: C₁₃H₁₁ClOS
• 分子量: 250.749
• InChiKey: UZFXHCCEJLMTOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3-methoxyphenyl)magnesium bromide 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 nickel dichloride 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 (4-chlorophenyl)(3-methoxyphenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  有机丙烷试剂与 2-巯基苯并 5 元杂环的交叉偶联反应有效合成苯并 5 元杂环硫化物

  摘要：

  通过 2-巯基苯并 5 元杂环与（杂）芳基铝试剂的交叉偶联反应，开发了一种高效且简单的合成苯并 5 元杂环硫化物的路线。在温和的反应条件下，可以以 32-87% 的分离产率获得各种苯并 5 元杂环硫化物衍生物。在 2-巯基苯并 5-元杂环中带有给电子或吸电子基团的芳基以 40-78% 的分离产率得到产物。广泛的底物范围和克级高效的典型维护使该协议成为合成苯并 5 元杂环硫化物衍生物的潜在实用方法。根据实验结果，提出了一种可能的催化循环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132564

文献信息

• Microwave-Assisted Simple and Efficient Ligand Free Copper Nanoparticle Catalyzed Aryl-Sulfur Bond Formation
  作者：Brindaban C. Ranu、Amit Saha、Ranjan Jana

  DOI：10.1002/adsc.200700289

  日期：2007.12.10

  A new protocol for the coupling of aryl iodides with thiophenols and alkanethiols catalyzed by copper nanoparticles under ligand-free condition has been developed. A variety of functionalized aryl sulfides are prepared in excellent yields under microwave irradiation for 5–7 min. A plausible radical mechanism has been suggested.

  开发了一种新的协议，用于在无配体条件下用铜纳米粒子催化芳基碘化物与硫酚和烷硫醇的偶联。在微波辐射下5-7分钟以高收率制备了各种功能化的芳基硫化物。已经提出了一种可能的自由基机制。
• An Iodide-Mediated Transition-Metal-Free Strategy towards Unsymmetrical Diaryl Sulfides via Arylhydrazines and Thiols
  作者：Farnaz Jafarpour、Mohammad Asadpour、Meysam Azizzade、Mehran Ghasemi、Saideh Rajai-Daryasarei

  DOI：10.1055/s-0039-1690757

  日期：2020.3

  A mild, scalable iodine-mediated oxidative cross-coupling reaction of arylhydrazines and thiols for construction of thioethers (sulfides) in the absence of any transition metals or photocatalysts is disclosed. A variety of unsymmetrical diaryl sulfides with broad substrate scope both on thiols and hydrazines were synthesized in high yields in water at room temperature. Furthermore, to demonstrate the

  公开了在不存在任何过渡金属或光催化剂的情况下，温和的，可扩展的碘介导的芳基肼和硫醇的氧化交叉偶联反应，用于构建硫醚（硫化物）。在室温下于水中以高收率合成了多种在硫醇和肼上具有广泛底物范围的不对称二芳基硫醚。此外，为了证明该方案的实用性，上述C–S键的形成被应用于伏替西汀作为抗抑郁药的关键结构的合成中。克级结果也增加了该协议的潜在用途。
• Visible-light-promoted synthesis of diaryl sulfides under air
  作者：Boseok Hong、Juyoung Lee、Anna Lee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.06.006

  日期：2017.7

  A convergent, organocatalytic visible-light-mediated process for the synthesis of diaryl sulfides has been developed. A broad range of aryl thiols reacted with various aryl diazonium salts in the presence of eosin Y under air atmosphere to afford the desired diaryl sulfides in high yields. This novel and environmentally friendly method provides an alternative route to established synthetic approaches

  已经开发了一种收敛的，有机催化的可见光介导的合成二芳基硫的方法。在曙红Y存在下，在空气气氛下，各种各样的芳基硫醇与各种芳基重氮盐反应，以高收率得到所需的二芳基硫醚。这种新颖且环保的方法为建立合成方法提供了另一种途径。
• Dechalcogenization of Aryl Dichalcogenides to Synthesize Aryl Chalcogenides via Copper Catalysis
  作者：Yongqiang Wang、Jiedan Deng、Jinhong Chen、Fei Cao、Yongsheng Hou、Yuhang Yang、Xuemei Deng、Jinru Yang、Lingxi Wu、Xiangfeng Shao、Tao Shi、Zhen Wang

  DOI：10.1021/acscatal.9b04931

  日期：2020.2.21

  An application for dechalcogenization of aryl dichalcogenides via copper catalysis to synthesize aryl chalcogenides is disclosed. This approach is highlighted by the practical conditions, broad substrate scope, and good functional group tolerance with several sensitive groups such as aldehyde, ketone, ester, amide, cyanide, alkene, nitro, and methylsulfonyl. Furthermore, the robustness of this methodology

  公开了一种通过铜催化将芳族二硫属元素进行脱硫反应以合成芳基硫属元素化物的应用。实际条件，广泛的底物范围以及对几个敏感基团（如醛，酮，酯，酰胺，氰化物，烯烃，硝基和甲基磺酰基）的良好官能团耐受性突出了该方法。此外，该方法的鲁棒性通过雌酮的后期修饰和伏替西汀的合成来描述。值得注意的是，通过该方案成功地完成了在较温和条件下具有较大环张力的更具挑战性的有机材料的合成，以及某些不能通过金属催化的芳基卤素偶合反应合成的含卤素的二芳基硫醚的合成。
• A water soluble Ni-Schiff base complex for homogeneous green catalytic C S cross-coupling reactions
  作者：Biplab Biswas、Prasun Choudhury、Angshuman Ghosh、Soumen Kumar Dubey、Corrado Rizzoli、Rajat Saha、Subham Bhattacharjee

  DOI：10.1016/j.ica.2021.120755

  日期：2022.3

  Two water molecules remain coordinated with the Ni(II)-centre. The hydrogen bonding interaction through coordinated water and perchlorate anions connect the monomeric units to form 2D supramolecular structure. Based on its aqueous solubility, the complex has been used for the catalytic CS cross-coupling reaction between aryl iodide and aryl or alkyl thiols using TBAB at 60 °C in aqueous media (yield

  自从芳基卤化物与硫醇开始C S 交叉偶联以来，已经在水性介质中考虑了一些工作。在此，我们报告了一个水溶性 Ni-Schiff 碱配合物作为合成硫醚的绿色催化剂的例子。我们已合成的Ni席夫碱配合物[ NIL（H 2 O）2 ]（CLO 4）2，使用N 4端供体的席夫碱配体（1,3-双（（（Ë)-pyridin-2-ylmethylene)amino)propan-2-ol) 并通过单晶 X 射线衍射 (SC-XRD) 研究以及不同的光谱分析表征。该络合物本质上是单核阳离子，具有两个高氯酸根阴离子。两个水分子与 Ni(II) 中心保持协调。通过配位水和高氯酸根阴离子的氢键相互作用将单体单元连接起来，形成二维超分子结构。基于其水溶性，该配合物已用于在 60 °C 的水性介质中使用 TBAB 进行芳基碘与芳基或烷基硫醇之间的催化 C S 交叉偶联反应（产率 92%）。在室温下，可实现 57% 的分