5-benzyl-1-methyl-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-benzyl-1-methyl-1H-indole
• 英文别名: 5-Benzyl-1-methylindole；5-benzyl-1-methylindole
• 化学式: C₁₆H₁₅N
• 分子量: 221.302
• InChiKey: HZIYXZQCBUGYEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 一水合肼 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 5-benzyl-1-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  镍催化的酚衍生物与with醛的交叉偶联

  摘要：

  镍催化交叉偶联以构建C（sp 2）–C（sp 3）债券是从两种可持续的以生物质为基础的原料开发出来的：苯酚衍生物和戊醛。该策略的特征是由天然丰富的醛原位生成水分/空气不稳定的azo，这些醛在催化下可与烷基亲核试剂偶联，并与易得的苯酚衍生物偶联。避免同时使用卤化物作为亲电子试剂和避免使用有机金属或有机硼试剂（也衍生自卤化物）作为亲核试剂使该方法更具可持续性。耐水性，强大的官能团（酮，酯，游离胺，酰胺等）的相容性，以及复杂生物分子的后期精制，证明了其与有机金属试剂相比具有实用性和独特的化学选择性。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b01224

文献信息

• Cation−π Interactions in the Benzylic Arylation of Toluenes with Bimetallic Catalysts
  作者：Sheng-Chun Sha、Sergei Tcyrulnikov、Minyan Li、Bowen Hu、Yue Fu、Marisa C. Kozlowski、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/jacs.8b05143

  日期：2018.10.3

  A method to directly arylate toluene derivatives with aryl bromides to generate diarylmethanes, which are important building blocks in drug discovery, is described. In this method, KN(SiMe3)2 in combination with a (NIXANTPHOS)Pd catalyst accomplished the deprotonative activation of toluene derivatives to permit cross-coupling with aryl bromides. Good to excellent yields are obtained with a range of

  描述了一种用芳基溴直接芳基化甲苯衍生物生成二芳基甲烷的方法，二芳基甲烷是药物发现的重要组成部分。在此方法中，KN(SiMe3)2 与 (NIXANTPHOS)Pd 催化剂结合实现了甲苯衍生物的去质子活化，以允许与芳基溴交叉偶联。使用一系列富电子至中性芳基溴化物可获得良好至优异的产率。富电子和缺电子的甲苯衍生物都具有良好的耐受性，甚至2-氯甲苯也表现良好，为引入额外的官能化提供了平台。这一发现取决于使用主族金属通过阳离子-π相互作用来激活甲苯去质子化，该相互作用由双金属 K(NIXANTPHOS)Pd 组件保证。机理和计算研究支持通过 K+-阳离子-π 相互作用对甲苯衍生物进行酸化，这可能与其他新反应系统的开发相关。
• 10.1021/acscatal.4c02407
  作者：Shi, Yao、Derasp, Joshua S.、Guzman, Sara M.、Patrick, Brian O.、Hein, Jason E.

  DOI：10.1021/acscatal.4c02407

  日期：——

  the use of protic heterocycles as substrates, as these latter anionic species are even more potent catalyst inhibitors. Herein, we report a thorough mechanistic study of these novel SMC conditions. Halide salt additives were found to provide a dramatic rate acceleration and mitigate the inhibitory effect of TMSOK. NMR experiments revealed that this is largely achieved by impacting the unexpected formation

  铃木-宫浦交叉偶联 (SMC) 仍然是化学家使用最广泛的转换之一。最近，报道了通过使用三甲基硅烷醇钾 (TMSOK) 作为碱，在均相非质子条件下实现快速反应的强大新条件。然而，TMSOK 的强抑制作用限制了此类条件的普遍性。此外，TMSOK 的基本性质阻碍了质​​子杂环作为底物的使用，因为后者阴离子物质是更有效的催化剂抑制剂。在此，我们报告了对这些新型 SMC 条件的彻底机制研究。研究发现卤化物盐添加剂可显着加速速率并减轻 TMSOK 的抑制作用。 NMR 实验表明，这主要是通过影响非活性 [LnPd(Ar)(μ–OH)] 2的意外形成，从而有利于活性 LnPd(Ar)(X) 的形成来实现的。这些发现即使在低催化剂负载量（0.1 mol%）下也能实现令人印象深刻的底物范围。最后，观察到卤化物添加剂能够使用质子杂环底物，否则会完全抑制反应性。
• Cross-Coupling of Phenol Derivatives with Umpolung Aldehydes Catalyzed by Nickel
  作者：Leiyang Lv、Dianhu Zhu、Jianting Tang、Zihang Qiu、Chen-Chen Li、Jian Gao、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/acscatal.8b01224

  日期：2018.5.4

  cross-coupling to construct the C(sp2)–C(sp3) bond was developed from two sustainable biomass-based feedstocks: phenol derivatives with umpolung aldehydes. This strategy features the in situ generation of moisture/air-stable hydrazones from naturally abundant aldehydes, which act as alkyl nucleophiles under catalysis to couple with readily available phenol derivatives. The avoidance of using both halides

  镍催化交叉偶联以构建C（sp 2）–C（sp 3）债券是从两种可持续的以生物质为基础的原料开发出来的：苯酚衍生物和戊醛。该策略的特征是由天然丰富的醛原位生成水分/空气不稳定的azo，这些醛在催化下可与烷基亲核试剂偶联，并与易得的苯酚衍生物偶联。避免同时使用卤化物作为亲电子试剂和避免使用有机金属或有机硼试剂（也衍生自卤化物）作为亲核试剂使该方法更具可持续性。耐水性，强大的官能团（酮，酯，游离胺，酰胺等）的相容性，以及复杂生物分子的后期精制，证明了其与有机金属试剂相比具有实用性和独特的化学选择性。