2-(2-benzylidenehydrazinyl)quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-benzylidenehydrazinyl)quinoline
• 英文别名: 2-(2-benzylidenehydrazyl)-quinoline；N-(benzylideneamino)quinolin-2-amine
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃
• 分子量: 247.299
• InChiKey: UEBYIEVBNINLJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.28
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-benzylidenehydrazinyl)quinoline 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以92 mg的产率得到1-phenyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoline
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑稠合杂环的电化学合成

  摘要：

  在温和的电解条件下已开发出无试剂的分子内脱氢C–N交叉偶联反应。在这种原子经济和一步经济的一锅法中，有价值的1,2,4-三唑并[4,3- a ]吡啶和相关的杂环化合物可以从可商购的脂族或（杂）芳族醛和2-肼基吡啶。各种官能团都与这种无金属和无氧化剂的方案兼容，可以轻松地以克为单位进行操作。这种新方法被应用于最畅销药物Xanax的合成和后期功能化，以在生物学相关的先导分子中产生化学多样性。

  DOI：

  10.1039/c7gc03739b
• 作为产物：
  描述：

  2-氯喹啉 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-(2-benzylidenehydrazinyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  1H-[1,2,4]Triazolo[4,3-a]pyridin-4-ium 和 3H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinolin-10-ium 衍生物作为新型插层剂用于 DNA

  摘要：

  摘要 两种新型阳离子 DNA 嵌入剂 3-phenyl-1-(6-phenylpyridin-2-yl)-1H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-4-ium (1a)+ 和1-苯基-3-(6-苯基吡啶-2-基)-3H-[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹啉-10-鎓(1b)+，由2-氯吡啶和2-氯喹啉，分别采用四步程序。生成肼，然后与醛缩合得到腙，随后 Buchwald-Hartwig 胺化得到 E-和 Z-构型的 N，N-官能化腙的混合物。最后，氧化环化导致形成阳离子 DNA 嵌入剂，其分子结构分别通过 (1a)+ 和 (1b)+ 的六氟磷酸盐和三溴化物盐的单晶 X 射线衍射分析确定。

  DOI：

  10.1515/znb-2018-0089

文献信息

• Palladium-Catalyzed Coupling of Aldehyde-Derived Hydrazones: Practical Synthesis of Triazolopyridines and Related Heterocycles
  作者：Oliver R. Thiel、Michal M. Achmatowicz、Andreas Reichelt、Robert D. Larsen

  DOI：10.1002/anie.201001999

  日期：2010.11.2

  The palladium‐catalyzed intermolecular coupling of aldehyde‐derived hydrazones with chloroazines, followed by oxidative cyclization under mild conditions afforded access to a broad variety of bicyclic heterocyclic scaffolds (see scheme) that have potential for use in drug discovery.

  钯催化的醛衍生的azo酮与氯嗪的分子间偶联，然后在温和的条件下进行氧化环化，可以使用各种各样的双环杂环骨架（参见方案），这些骨架可能会用于药物发现。
• Synthesis of 1,2,4-Triazolo[4,3-<i>a</i> ]pyridines and Related Heterocycles by Sequential Condensation and Iodine-Mediated Oxidative Cyclization
  作者：Ertong Li、Zhiyuan Hu、Lina Song、Wenquan Yu、Junbiao Chang

  DOI：10.1002/chem.201601744

  日期：2016.7.25

  A facile and efficient approach to access 1,2,4‐triazolo[4,3‐a]pyridines and related heterocycles has been accomplished through condensation of readily available aryl hydrazines with corresponding aldehydes followed by iodine‐mediated oxidative cyclization. This transition‐metal‐free synthetic process is broadly applicable to a variety of aromatic, aliphatic, and α,β‐unsaturated aldehydes, and can

  通过容易获得的芳基肼与相应的醛缩合，然后由碘介导的氧化环化反应，可以轻松而有效地获得1,2,4-三唑并[4,3- a ]吡啶和相关杂环。这种无过渡金属的合成方法广泛适用于各种芳香族，脂肪族和α，β-不饱和醛类，并且可以以克为单位方便地进行。
• 10.1039/d4cc01523a
  作者：Sung, Yu-Shien、Tomat, Elisa

  DOI：10.1039/d4cc01523a

  日期：——

  the key role of iron in cancer growth. The incorporation of a quinoline moiety in the design of tetrazolium-based prochelators facilitates their intracellular reduction/activation to iron-binding formazans. The new prochelators are antiproliferative at submicromolar levels, induce apoptosis and cell cycle arrest, and impact iron signaling in cancer cells.

  抗癌药物设计中的铁结合策略针对铁在癌症生长中的关键作用。在基于四唑鎓的促促剂的设计中掺入喹啉部分有助于它们在细胞内还原/激活为铁结合甲臜。新的螯合剂在亚微摩尔水平上具有抗增殖作用，诱导细胞凋亡和细胞周期停滞，并影响癌细胞中的铁信号传导。
• Electrochemical synthesis of 1,2,4-triazole-fused heterocycles
  作者：Zenghui Ye、Mingruo Ding、Yanqi Wu、Yong Li、Wenkai Hua、Fengzhi Zhang

  DOI：10.1039/c7gc03739b

  日期：——

  cross-coupling reaction has been developed under mild electrolytic conditions. In this atom- and step-economical one-pot process, valuable 1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridines and related heterocyclic compounds could be synthesized efficiently from commercially available aliphatic or (hetero)aromatic aldehydes and 2-hydrazinopyridines. Various functional groups are compatible with this metal- and oxidant-free

  在温和的电解条件下已开发出无试剂的分子内脱氢C–N交叉偶联反应。在这种原子经济和一步经济的一锅法中，有价值的1,2,4-三唑并[4,3- a ]吡啶和相关的杂环化合物可以从可商购的脂族或（杂）芳族醛和2-肼基吡啶。各种官能团都与这种无金属和无氧化剂的方案兼容，可以轻松地以克为单位进行操作。这种新方法被应用于最畅销药物Xanax的合成和后期功能化，以在生物学相关的先导分子中产生化学多样性。
• 1<i>H</i>-[1,2,4]Triazolo[4,3-<i>a</i>]pyridin-4-ium and 3<i>H</i>-[1,2,4]triazolo[4,3-<i>a</i>]quinolin-10-ium derivatives as new intercalating agents for DNA
  作者：Marian Hebenbrock、Jens Müller

  DOI：10.1515/znb-2018-0089

  日期：2018.11.27

  Abstract Two new cationic DNA intercalators, 3-phenyl-1-(6-phenylpyridin-2-yl)-1H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-4-ium (1a)+ and 1-phenyl-3-(6-phenylpyridin-2-yl)-3H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinolin-10-ium (1b)+, were synthesized from 2-chloropyridine and 2-chloroquinoline, respectively, in a four-step procedure. Generation of the hydrazine, followed by condensation with an aldehyde to give a hydrazone

  摘要 两种新型阳离子 DNA 嵌入剂 3-phenyl-1-(6-phenylpyridin-2-yl)-1H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-4-ium (1a)+ 和1-苯基-3-(6-苯基吡啶-2-基)-3H-[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹啉-10-鎓(1b)+，由2-氯吡啶和2-氯喹啉，分别采用四步程序。生成肼，然后与醛缩合得到腙，随后 Buchwald-Hartwig 胺化得到 E-和 Z-构型的 N，N-官能化腙的混合物。最后，氧化环化导致形成阳离子 DNA 嵌入剂，其分子结构分别通过 (1a)+ 和 (1b)+ 的六氟磷酸盐和三溴化物盐的单晶 X 射线衍射分析确定。