2-benzyloxy-1-bromo-3-ethyl-benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-benzyloxy-1-bromo-3-ethyl-benzene
• 英文别名: 2-(BenZyloxy)-1-bromo-3-ethylbenZene；1-bromo-3-ethyl-2-phenylmethoxybenzene
• 化学式: C₁₅H₁₅BrO
• 分子量: 291.187
• InChiKey: RKAFIKKLDNNZOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyloxy-1-bromo-3-ethyl-benzene 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 sodium amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-ethyl-8-methoxy-8-methylbicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-2-ol
  参考文献：
  名称：

  一系列新型苯并环丁烯衍生物作为全身麻醉剂的设计，合成和评价

  摘要：

  在目前的工作中，通过在小鼠上失去正向反射（LORR）实验，将一系列结构新颖的苯并环丁烯衍生物鉴定为全身麻醉剂。我们的初步工作发现，在苯酚环的2,3位带有稠合四元环的化合物1a可以显着改善安全性。进一步的SAR研究表明，小的氢键受体（HBA）基团对于良好的ED 50以及更宽广的治疗范围（例如化合物16b和17）是最佳的。目前的工作证明了这种新颖的苯并环丁烯支架的优越性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00253
• 作为产物：
  描述：

  乙基苯酚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-benzyloxy-1-bromo-3-ethyl-benzene
  参考文献：
  名称：

  一系列新型苯并环丁烯衍生物作为全身麻醉剂的设计，合成和评价

  摘要：

  在目前的工作中，通过在小鼠上失去正向反射（LORR）实验，将一系列结构新颖的苯并环丁烯衍生物鉴定为全身麻醉剂。我们的初步工作发现，在苯酚环的2,3位带有稠合四元环的化合物1a可以显着改善安全性。进一步的SAR研究表明，小的氢键受体（HBA）基团对于良好的ED 50以及更宽广的治疗范围（例如化合物16b和17）是最佳的。目前的工作证明了这种新颖的苯并环丁烯支架的优越性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00253

文献信息

• Design, Synthesis, and Evaluation of a Series of Novel Benzocyclobutene Derivatives as General Anesthetics
  作者：Chen Zhang、Fangqiong Li、Yan Yu、Anbang Huang、Ping He、Ming Lei、Jianmin Wang、Longbin Huang、Zhenhong Liu、Jianyu Liu、Yonggang Wei

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00253

  日期：2017.5.11

  In the present work, a series of structurally novel benzocyclobutene derivatives were identified as general anesthetics through the loss of righting reflex (LORR) experiment on mice. Our initial efforts found compound 1a with a fused four-membered ring on the 2,3-position of the phenol ring could significantly improve the safety profile. Further SAR study revealed that small hydrogen bond acceptor

  在目前的工作中，通过在小鼠上失去正向反射（LORR）实验，将一系列结构新颖的苯并环丁烯衍生物鉴定为全身麻醉剂。我们的初步工作发现，在苯酚环的2,3位带有稠合四元环的化合物1a可以显着改善安全性。进一步的SAR研究表明，小的氢键受体（HBA）基团对于良好的ED 50以及更宽广的治疗范围（例如化合物16b和17）是最佳的。目前的工作证明了这种新颖的苯并环丁烯支架的优越性。