2-(β-d-glucopyranosylamino)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(β-d-glucopyranosylamino)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-[(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)amino]oxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O₆
• 分子量: 323.305
• InChiKey: LRMXKMLCXYMFOR-BZNQNGANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛腙 在 sodium methylate 、 lead(IV) tetraacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(β-d-glucopyranosylamino)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  抑制糖原磷酸化酶的2-（β-d-吡喃葡萄糖基氨基）-5-取代的1,3,4-恶二唑的合成

  摘要：

  芳香醛4-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃葡萄糖基）半咔唑酮是通过将不同的hydr加到O-过乙酰化的β-d-吡喃葡萄糖基异氰酸酯上而合成的。这些前体的氧化转化得到O-保护的2-（β-d-吡喃葡萄糖基氨基）-5-取代的1,3,4-恶二唑。在Zemplén条件下除去O-乙酰基保护基团使测试化合物显示出对兔肌肉糖原磷酸化酶b的低微摩尔抑制作用。该系列的最佳抑制剂是4-硝基苯甲醛（Ki =4.5μM），2-萘乙醛（Ki =5.5μM）和2-（β-d-吡喃葡萄糖基氨基）-5-（4-（β-d-吡喃葡萄糖基）半咔唑4-甲基苯基）-1,3,4-恶二唑（Ki =12μM）。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2013.04.025

文献信息

• Synthesis of 2-(β-d-glucopyranosylamino)-5-substituted-1,3,4-oxadiazoles for inhibition of glycogen phosphorylase
  作者：Marietta Tóth、Béla Szőcs、Tímea Kaszás、Tibor Docsa、Pál Gergely、László Somsák

  DOI：10.1016/j.carres.2013.04.025

  日期：2013.11

  Aromatic aldehyde 4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-d-glucopyranosyl)semicarbazones were synthesized by the addition of different hydrazones onto O-peracetylated β-d-glucopyranosyl isocyanate. Oxidative transformations of these precursors gave O-protected 2-(β-d-glucopyranosylamino)-5-substituted-1,3,4-oxadiazoles. Removal of the O-acetyl protecting groups under Zemplén conditions gave test compounds to

  芳香醛4-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃葡萄糖基）半咔唑酮是通过将不同的hydr加到O-过乙酰化的β-d-吡喃葡萄糖基异氰酸酯上而合成的。这些前体的氧化转化得到O-保护的2-（β-d-吡喃葡萄糖基氨基）-5-取代的1,3,4-恶二唑。在Zemplén条件下除去O-乙酰基保护基团使测试化合物显示出对兔肌肉糖原磷酸化酶b的低微摩尔抑制作用。该系列的最佳抑制剂是4-硝基苯甲醛（Ki =4.5μM），2-萘乙醛（Ki =5.5μM）和2-（β-d-吡喃葡萄糖基氨基）-5-（4-（β-d-吡喃葡萄糖基）半咔唑4-甲基苯基）-1,3,4-恶二唑（Ki =12μM）。