(E)-1-(4-chlorophenyl)sulfanyl-1-trimethylsilyl-1-octene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (E)-1-(4-chlorophenyl)sulfanyl-1-trimethylsilyl-1-octene
• 英文别名: (E)-1-(4-chlorophenylthio)-1-(trimethylsilyl)-1-octene；[(E)-1-(4-chlorophenyl)sulfanyloct-1-enyl]-trimethylsilane
• 化学式: C₁₇H₂₇ClSSi
• 分子量: 327.006
• InChiKey: OWKSZEFGDQAKIL-YVLHZVERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.16
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-iodo-1-(trimethylsilyl)-1-octene 、 4-氯苯硫酚 在 tetrakis(triethylphosphite)nickel(0) N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 以86%的产率得到(E)-1-(4-chlorophenyl)sulfanyl-1-trimethylsilyl-1-octene
  参考文献：
  名称：

  镍（0）亚磷酸三乙酯配合物催化（E）-烯基卤化物的立体识别转化为硫化物

  摘要：

  （E）-烯基卤化物通过亚磷酸镍（0）三乙基亚乙基配合物与硫醇的反应转化为（E）-烯基硫化物，而在相同反应条件下，（Z）-烯基卤化物产生炔烃。使用相同的试剂系统，也将芳基卤化物转化为芳基硫醚。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.08.001

文献信息

• A facile stereoselective synthesis of (E)-α-silylvinyl sulfides via hydromagnesiation of alkynylsilanes
  作者：Mingzhong Cai、Jun Xia、Pingping Wang

  DOI：10.1002/hc.20165

  日期：——

  Hydromagnesiation of alkynylsilanes 1 in diethyl ether gave (Z)-α-silylvinyl Grignard reagents 2, which reacted with arylsulfenyl chlorides 3 to afford stereoselectively (E)-α-silylvinyl sulfides 4 in good yields. (E)-α-Silylvinyl sulfides 4 could undergo the cross-coupling reactions with Grignard reagents in the presence of NiCl2(PPh3)2 to give stereoselectively (Z)-1,2-disubstituted vinylsilanes

  炔基硅烷 1 在乙醚中的水镁化作用得到 (Z)-α-甲硅烷基乙烯基格氏试剂 2，其与芳基亚磺酰氯 3 反应以良好的收率立体选择性地提供 (E)-α-甲硅烷基乙烯基硫化物 4。(E)-α-甲硅烷基乙烯基硫化物 4 可以在 NiCl2(PPh3)2 存在下与格氏试剂发生交叉偶联反应，以立体选择性地生成 (Z)-1,2-二取代乙烯基硅烷 5。© 2005 Wiley Periodicals, Inc.杂原子化学 16:644–647, 2005; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20165