1-[1,1'-biphenyl]-4-yl-2-(methylsulfonyl)-1-ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[1,1'-biphenyl]-4-yl-2-(methylsulfonyl)-1-ethanone
• 英文别名: 2-Methylsulfonyl-1-(4-phenylphenyl)ethanone
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃S
• 分子量: 274.34
• InChiKey: ZZQQIEPOSLLIIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[1,1'-biphenyl]-4-yl-2-(methylsulfonyl)-1-ethanone 在 氧气 、 potassium carbonate 、 copper dichloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Access to Sulfonylmethyl Arylpyrroles via the Domino Aerobic Wacker-Type Aminocyclization/1,4-Sulfonyl Migration

  摘要：

  PdCl2/CuCl2/NH4OAc-mediated the domino aerobic Wacker-type aminocyclization of alpha-allyl-beta-ketosulfones 4 in cosolvents THF and MeOH afforded 2-(sulfonylmethyl)arylpyrroles 5 via 1,4-sulfonyl migration with moderate to good yields.

  DOI：

  10.1021/ol5032238
• 作为产物：
  描述：

  sodium methansulfinate 、 2-溴-4-苯基乙酰苯 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1-[1,1'-biphenyl]-4-yl-2-(methylsulfonyl)-1-ethanone
  参考文献：
  名称：

  合成β -Ketosulfone衍生物作为新型非细胞毒性脲酶抑制剂在体外

  摘要：

  背景：消化性溃疡和尿石症主要是由产生脲酶的细菌引起的感染引起的。因此，脲酶抑制剂的发现是药物化学研究的重要领域。 目的：这项工作的主要目的是鉴定没有细胞毒性的新型脲​​酶抑制剂。 方法：在本研究中，分两步合成了一系列β-酮砜1-26，并对其体外尿素酶抑制潜力进行了评估。 结果：在二十六个化合物中，有十七个化合物显示出良好到显着的脲酶抑制活性，与标准硫脲相比，IC50值在49.93-351.46 µM之间（IC50 = 21±0.11 µM）。此外，发现所有化合物均对正常的3T3细胞系无细胞毒性。 结论：本研究已确定β-酮砜为新型且无细胞毒性的脲酶抑制剂。

  DOI：

  10.2174/1573406415666190415163309

文献信息

• Copper Acetate Mediated α-Oxysulfonylation of α-Diazo β-Ketosulfones
  作者：Chieh-Kai Chan、Heui-Sin Wang、Ru-Ting Hsu、Meng-Yang Chang

  DOI：10.1055/s-0036-1588162

  日期：2017.6

  Copper acetate mediated α-oxysulfonylation of α-diazo β-ketosulfones in wet nitromethane under nitrogen provides α-oxysulfonyl β-ketosulfones. The use of different copper salts is investigated for the development of a facile and efficient transformation. A plausible mechanism is proposed herein.

  在潮湿的硝基甲烷中，通过乙酸铜介导的α-氧磺化反应，可以将α-重氮基β-酮磺酮转化为α-氧磺基β-酮磺酮。研究了不同铜盐的使用，以开发简便高效的转化方法。本文提出了一个可能的反应机理。
• CO/O₂ assisted oxidative carbon–carbon and carbon–heteroatom bond cleavage for the synthesis of oxosulfonates from DMSO and olefins
  作者：Ailong Shao、Meng Gao、Songtao Chen、Tao Wang、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c6sc04480h

  日期：——

  Selective carbon–carbon and carbon–heteroatom bond cleavage was achieved in a one reaction system. With this strategy a novel Pd/Cu-catalyzed aerobic oxidative oxosulfonation of olefins with DMSO has been developed. Preliminary mechanistic investigations indicated that CO/O2 assisted the bond cleavage and the leaving groups from the starting materials were trapped by O2 and underwent a hydroxylation

  在一个反应​​系统中实现了选择性的碳-碳和碳-杂原子键裂解。通过这种策略，开发了一种新型的Pd / Cu催化的DMSO对烯烃的需氧氧化羰基磺化反应。初步的机理研究表明，CO / O 2辅助了键的裂解，起始材料的离去基团被O 2捕获并进行了羟基化过程。
• <i>p</i>-TsOH-mediated synthesis of substituted 2,4-diaryl-3-sulfonylquinolines from functionalized 2-aminobenzophenones and aromatic β-ketosulfones under microwave irradiation
  作者：Chieh-Kai Chan、Chien-Yu Lai、Wei-Chih Lo、Yu-Ting Cheng、Meng-Yang Chang、Cheng-Chung Wang

  DOI：10.1039/c9ob02445j

  日期：——

  This study describes an efficient protocol for the preparation of substituted 2,4-diaryl-3-sulfonylquinolines from functionalized 2-aminobenzophenones and aromatic β-ketosulfones by using p-toluenesulfonic acid monohydrate under microwave irradiation. In this atom-economical synthetic route, a series of pharmaceutically active 3-arylsulfonylquinolines with good functional group tolerance are prepared

  这项研究描述了在微波辐射下使用对甲苯磺酸一水合物从官能化的2-氨基二苯甲酮和芳香族β-酮砜制备取代的2,4-二芳基-3-磺酰基喹啉的有效方案。在这种原子经济的合成途径中，以良好的至优异的产率制备了具有良好的官能团耐受性的一系列药物活性的3-芳基磺酰基喹啉。一些结构通过单晶X射线衍射分析确认。
• Synthesis of vinylcyclopropanes by allylation/ring-closing metathesis/Claisen rearrangement
  作者：Meng-Yang Chang、Yi-Chia Chen、Chieh-Kai Chan

  DOI：10.1016/j.tet.2014.09.085

  日期：2014.11

  A facile double allylation/ring-closing metathesis/Claisen rearrangement route for preparing vinylcyclopropanes 6 is developed. The efficient synthesis includes O-allylation of α-allyl-α-sulfonylketones 8 with allylic bromides, ring-closing metathesis of diallyl compounds 9 and sequential Claisen rearrangement of the resulting oxepines.

  开发了用于制备乙烯基环丙烷6的简便的双烯丙基化/闭环复分解/克莱森重排路线。有效的合成包括α-烯丙基-α-磺酰基酮8与烯丙基溴的O-烯丙基化，二烯丙基化合物9的闭环易位和所得氧杂环丁烷的连续克莱森重排。
• Palladium(II) Acetate Mediated Dimerization/Cycloisomerization of 2-Sulfonyl-4-alkynones: Synthesis of trans-1,2-Difurylethylenes
  作者：Meng-Yang Chang、Kai-Xiang Lai

  DOI：10.1055/s-0037-1611567

  日期：2019.9

  Abstract This paper describes a one-pot, atom-economic, easy-operation, open-atmosphere method for the synthesis of trans-1,2-difuryl­ethylenes by the straightforward Pd(OAc)2-mediated dimerization/cycloisomerization of 2-sulfonyl-4-alkynones in the presence of Na2CO3 and PPh3 under refluxing EtOH conditions, and proposes and discusses a plausible mechanism. This protocol provides a highly effective

  抽象的 本文介绍了一种通过一锅直接，原子经济，易于操作的开放气氛方法通过直接的Pd（OAc）2介导的2-磺酰基-4的二聚/环异构化反应来合成反式-1,2-二呋喃乙烯的方法Na 2 CO 3和PPh 3的存在下，在回流的EtOH条件下，生成炔基炔烃，提出并讨论了一个可能的机理。该协议通过两个碳-氧（C-O）单键和一个碳-碳（C = C）双键结构提供了一种高效的环空方法。 本文介绍了一种通过一锅直接，原子经济，易于操作的开放气氛方法通过直接的Pd（OAc）2介导的2-磺酰基-4的二聚/环异构化反应来合成反式-1,2-二呋喃乙烯的方法Na 2 CO 3和PPh 3的存在下，在回流的EtOH条件下，生成炔基炔烃，提出并讨论了一个可能的机理。该协议通过两个碳-氧（C-O）单键和一个碳-碳（C = C）双键结构提供了一种高效的环空方法。