1-(3,4-dichlorophenyl)-2-(toluene-4-sulfonyl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3,4-dichlorophenyl)-2-(toluene-4-sulfonyl)ethanone
• 英文别名: (3,4-dichlorophenyl)-2-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1-ethanone；1-(3,4-Dichlorophenyl)-2-[(4-methylphenyl)sulfonyl]ethanone；1-(3,4-dichlorophenyl)-2-(4-methylphenyl)sulfonylethanone
• 化学式: C₁₅H₁₂Cl₂O₃S
• 分子量: 343.23
• InChiKey: ZMNBNNWDCXJRRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-dichlorophenyl)-2-(toluene-4-sulfonyl)ethanone 在 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.17h， 生成 4-(3,4-二氯苯基)-1-四氢萘酮
  参考文献：
  名称：

  （4 + 2）用苯乙烯基溴化物环合β-酮砜合成1-芳基四氢萘和1-芳基萘

  摘要：

  通过（1）K 2 CO 3介导的β-酮砜3的α-苯乙烯化与溴代苯乙烯基溴化物4和（2）立体控制的NaBH 4的合成，已开发出一种新的途径来合成各种取代的1-芳基四氢萘6和1-芳基萘8促进的所得γ-烯酮5还原，然后分别在rt / 5 h和回流/ 10 h条件下进行BF 3 ·OEt 2催化的相应γ-烯醇7的分子内环化反应。6和8的关键结构通过X射线晶体学分析证实。已经提出了一种合理的机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00603
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 碳酸氢钠 、 sodium sulfite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1-(3,4-dichlorophenyl)-2-(toluene-4-sulfonyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  合成β -Ketosulfone衍生物作为新型非细胞毒性脲酶抑制剂在体外

  摘要：

  背景：消化性溃疡和尿石症主要是由产生脲酶的细菌引起的感染引起的。因此，脲酶抑制剂的发现是药物化学研究的重要领域。 目的：这项工作的主要目的是鉴定没有细胞毒性的新型脲​​酶抑制剂。 方法：在本研究中，分两步合成了一系列β-酮砜1-26，并对其体外尿素酶抑制潜力进行了评估。 结果：在二十六个化合物中，有十七个化合物显示出良好到显着的脲酶抑制活性，与标准硫脲相比，IC50值在49.93-351.46 µM之间（IC50 = 21±0.11 µM）。此外，发现所有化合物均对正常的3T3细胞系无细胞毒性。 结论：本研究已确定β-酮砜为新型且无细胞毒性的脲酶抑制剂。

  DOI：

  10.2174/1573406415666190415163309

文献信息

• Copper Triflate Mediated α-Monohalogenation of α-Diazo β-Ketosulfones with Ammonium Halides
  作者：Ru-Ting Hsu、Meng-Yang Chang、Chieh-Kai Chan、Heui-Sin Wang

  DOI：10.1055/s-0036-1589479

  日期：——

  Abstract Copper triflate mediated α-monohalogenation of α-diazo β-ketosulfones with ammonium halides provides the corresponding α-halo β-ketosulfones. Different metal triflates are investigated for this facile and efficient transformation. A plausible mechanism is proposed. Copper triflate mediated α-monohalogenation of α-diazo β-ketosulfones with ammonium halides provides the corresponding α-halo

  摘要 三氟甲磺酸铜介导的α-重氮β-酮砜与卤化铵的α-单卤化作用提供了相应的α-卤代β-酮砜。为了实现这种便捷而有效的转换，研究了不同的金属三氟甲磺酸盐。提出了一个合理的机制。 三氟甲磺酸铜介导的α-重氮β-酮砜与卤化铵的α-单卤化作用提供了相应的α-卤代β-酮砜。为了实现这种便捷而有效的转换，研究了不同的金属三氟甲磺酸盐。提出了一个合理的机制。
• Copper Acetate Mediated α-Oxysulfonylation of α-Diazo β-Ketosulfones
  作者：Chieh-Kai Chan、Heui-Sin Wang、Ru-Ting Hsu、Meng-Yang Chang

  DOI：10.1055/s-0036-1588162

  日期：2017.6

  Copper acetate mediated α-oxysulfonylation of α-diazo β-ketosulfones in wet nitromethane under nitrogen provides α-oxysulfonyl β-ketosulfones. The use of different copper salts is investigated for the development of a facile and efficient transformation. A plausible mechanism is proposed herein.

  在潮湿的硝基甲烷中，通过乙酸铜介导的α-氧磺化反应，可以将α-重氮基β-酮磺酮转化为α-氧磺基β-酮磺酮。研究了不同铜盐的使用，以开发简便高效的转化方法。本文提出了一个可能的反应机理。
• Regiocontrolled Synthesis of α-Sulfonylmethyl <i>o</i>-Nitrostyrenes via ZnI₂-Mediated Sulfonylation and AgNO₂/Pd(PPh₃)₄-Promoted <i>o</i>-Nitration
  作者：Meng-Yang Chang、Han-Yu Chen、Heui-Sin Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02311

  日期：2017.10.6

  o-nitrostyrenes. Substituted α-sulfonylmethylstyrenes were synthesized from ZnI2-mediated sulfonylation of substituted α-methylstyrenes and sodium sulfinates (RSO2Na) in MeCN with good to excellent yields. The structures of the key products were confirmed by X-ray crystallography. A plausible mechanism has been proposed herein.

  我们在本文中报道了AgNO 2 / Pd（PPh 3）4促进了α-磺酰基甲基苯乙烯在MeNO 2中的区域控制邻位硝化，并具有良好的收率。所述Ô -nitration过程提供了一系列的磺酰Ó -nitrostyrenes。由ZnI 2介导的MeCN中取代的α-甲基苯乙烯和亚磺酸钠（RSO 2 Na）的磺酰化反应合成了取代的α-磺酰基甲基苯乙烯。关键产物的结构通过X射线晶体学确认。本文已经提出了一种合理的机制。
• 一种由α,α-二溴代酮一锅法制备α-砜基酮类化合物的合成方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN110305048A

  公开（公告）日：2019-10-08

  本发明公开了一种以α,α‑二溴代酮类化合物为原料，一锅法合成具有高附加值的α‑砜基酮类化合物的方法。本方法从简单易得的α,α‑二溴代酮出发，不需要分离α‑溴代酮中间体，一锅法合成α‑砜基酮衍生物，减少了中间产物的分离过程，缩短了步骤，符合绿色环保要求；此外，本方法步骤简单易于操作，无需添加过渡金属试剂，直接使用经济廉价、污染小的亚磺酸盐同时作为α,α‑二溴代酮还原脱溴的促进剂和砜化试剂，节约了成本，增加了反应的经济效益。本发明发展出的一锅法制备α‑砜基酮类衍生物的体系为该类化合物的制备提供了全新的合成方法，具有良好的工业化前景和潜在的应用价值。
• Synthesis of 2-Sulfonyl Indenes and Indanes
  作者：Meng-Yang Chang、Yan-Shin Wu、Yu-Lin Tsai、Hsing-Yin Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01606

  日期：2019.9.20

  In this paper, we developed facile and high-yield synthetic routes for the preparation of 2-sulfonyl indenes and indanes, including: (i) Amberlyst-15-promoted Knoevenagel reaction of β-ketosulfones and arylaldehydes in refluxing toluene; (ii) Grignard reagent (R′MgBr) or reducing reagent (NaBH4) promoted regio- and/or stereocontrolled 1,4-addition or 1,4-/1,2-reduction of the resulting sulfonyl chalcones

  在本文中，我们开发了制备2-磺酰基茚满和茚满的简便而高产的合成路线，包括：（i）Amberlyst-15促进的β-酮砜和芳醛在回流的甲苯中的Knoevenagel反应；（ii）格氏试剂（R'MgBr）或还原剂（NaBH 4）促进了在THF或MeOH / THF（25摄氏度）；然后（iii）在回流下，甲苯中相应的β-酮砜或β-羟基砜的Amberlyst-15介导的分子内Friedel-Crafts环化反应。本方法描述了通过形成两个碳-碳（CC）键实现的高效（3 + 2）环空。DFT计算用于合理化加成反应的区域选择性。