6-(4-(prop-2-ynyl)piperazin-1-yl)phenanthridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-(4-(prop-2-ynyl)piperazin-1-yl)phenanthridine
• 英文别名: 6-(4-(Prop-2-ynyl)piperazin-1-yl)phenanthridine；6-(4-prop-2-ynylpiperazin-1-yl)phenanthridine
• 化学式: C₂₀H₁₉N₃
• 分子量: 301.391
• InChiKey: VRDHTQMOUXQALO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  19.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯磺酰基叠氮化物 、 6-(4-(prop-2-ynyl)piperazin-1-yl)phenanthridine 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到6-(4-((1-(phenylsulfonyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)piperazin-1-yl)phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评价6-（4-（（取代的-1 H -1,2,3-三唑-4-基）甲基）哌嗪-1-基）菲啶类似物作为分枝杆菌药

  摘要：

  本信的重点是设计和合成一系列十九种新的使用（6-（4-（（取代的-1 H -1,2,3-三唑-4-基）甲基）哌嗪-1-基）菲啶类似物的6-（4-（（（取代的-1 H -1,2,3-三唑-4-基）甲基）哌嗪-1-基）菲啶类似物单击化学，并评估其对结核分枝杆菌H 37 Rv的抗结核活性。在测试的化合物中，7f和7j表现出良好的活性（MIC = 3.125μg/ mL），而8a表现出优异的活性（MIC = 1.56μg/ mL），对结核分枝杆菌H 37 Rv的生长具有抑制作用。此外，7f，7j和8a对化合物进行了针对小鼠巨噬细胞（RAW264.7）细胞系的细胞毒性研究，其选择性指数值大于15，表明该化合物适用于进一步的药物开发。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.10.016
• 作为产物：
  描述：

  6-氯菲啶 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 6-(4-(prop-2-ynyl)piperazin-1-yl)phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评价6-（4-（（取代的-1 H -1,2,3-三唑-4-基）甲基）哌嗪-1-基）菲啶类似物作为分枝杆菌药

  摘要：

  本信的重点是设计和合成一系列十九种新的使用（6-（4-（（取代的-1 H -1,2,3-三唑-4-基）甲基）哌嗪-1-基）菲啶类似物的6-（4-（（（取代的-1 H -1,2,3-三唑-4-基）甲基）哌嗪-1-基）菲啶类似物单击化学，并评估其对结核分枝杆菌H 37 Rv的抗结核活性。在测试的化合物中，7f和7j表现出良好的活性（MIC = 3.125μg/ mL），而8a表现出优异的活性（MIC = 1.56μg/ mL），对结核分枝杆菌H 37 Rv的生长具有抑制作用。此外，7f，7j和8a对化合物进行了针对小鼠巨噬细胞（RAW264.7）细胞系的细胞毒性研究，其选择性指数值大于15，表明该化合物适用于进一步的药物开发。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.10.016