1-(4-methoxyphenyl)-3-(thiophen-2-yl)propane-1,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-3-(thiophen-2-yl)propane-1,3-dione
• 英文别名: [1-(4-methoxyphenyl)-3-(2-thienyl)-1,3-propanedione]；MTP；1-(4-methoxy-phenyl)-3-[2]thienyl-propane-1,3-dione；1-(4-Methoxy-phenyl)-3-[2]thienyl-propan-1,3-dion；1-(4-Methoxyphenyl)-3-thiophen-2-ylpropane-1,3-dione
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃S
• 分子量: 260.313
• InChiKey: FCKQMVYTBSEYSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-3-(thiophen-2-yl)propane-1,3-dione 、 三氟化硼乙醚 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到BF₂(1-(4-methoxyphenyl)-3-(thiophen-2-yl)propane-1,3-dione)
  参考文献：
  名称：

  溶液和聚丙交酯介质中的噻吩二氟硼β-二酮酸酯。

  摘要：

  β-二酮硼酸硼（BF 2 bdks）在溶液和固态下均具有令人印象深刻的光学性能。特别地，当染料被限制在诸如聚乳酸（PLA）的刚性基质中时，荧光和室温磷光都存在。为了扩展这种独特类型的多发射发色团的当前知识和颜色范围功能，一系列噻吩基取代的BF 2bdk复合物已合成。在二氯甲烷溶液和固态下，以染料/ PLA混合物的形式研究了光物理性质。通过改变供体能力，即甲基，苯基，甲氧基和噻吩基取代基，并通过改变PLA介质中的染料负载量（0.1-10％的染料负载量），实现了红移发射，这对于生物成像应用很重要。在稀CH 2 Cl 2溶液中，复合物在PLA共混物中的吸收范围为350至420 nm，PLA中的固态荧光范围为390至500 nm，氧敏感性磷光范围为540至585 nm。作为染料/ PLA共混物的有前途的候选物可作为染料-聚合物共轭物的模型，用作生物氧纳米探针。

  DOI：

  10.1071/ch15750
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩羧酸乙酯 、 对甲氧基苯乙酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 以53%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-3-(thiophen-2-yl)propane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  EP2644606

  摘要：

  公开号：

文献信息

• 1,3-Diketones from Acid Chlorides and Ketones:  A Rapid and General One-Pot Synthesis of Pyrazoles
  作者：Stephen T. Heller、Swaminathan R. Natarajan

  DOI：10.1021/ol060570p

  日期：2006.6.1

  [reaction: see text] 1,3-Diketones were synthesized directly from ketones and acid chlorides and were then converted in situ into pyrazoles by the addition of hydrazine. This method is extremely fast, general, and chemoselective, allowing for the synthesis of previously inaccessible pyrazoles and synthetically demanding pyrazole-containing fused rings.

  [反应：见正文] 1,3-二酮直接由酮和酰氯合成，然后通过加入肼原位转化为吡唑。该方法非常快速，通用且具有化学选择性，可以合成以前无法获得的吡唑和需要合成的含吡唑的稠环。
• Metal-free synthesis of methylene-bridged bis-1,3-dicarbonyl compounds via oxidative C–C bond cleavage of tertiary aliphatic amines
  作者：Li-Juan Xing、Xi-Mei Wang、Hong-Ying Li、Wen Zhou、Ning Kang、Peng Wang、Bin Wang

  DOI：10.1039/c4ra04419c

  日期：——

  A metal-free Bu4NI mediated oxidative reaction utilizing tertiary aliphatic amines and 1,3-dicarbonyl compounds for the synthesis of methylene-bridged bis-1,3-dicarbonyl compounds has been developed. This reaction involved an unexpected C–C bond cleavage of tertiary aliphatic amines. With this approach, the completely regioselective functionalization of β-carbon on tertiary amines was realized.

  已经开发出利用叔脂族胺和1，3-二羰基化合物的无金属Bu 4 NI介导的氧化反应，用于合成亚甲基桥连的双-1，3-二羰基化合物。该反应涉及叔脂肪胺的意外C–C键断裂。通过这种方法，实现了β-碳在叔胺上的完全区域选择性官能化。
• Synthesis of Acyl Azides from 1,3-Diketones via Oxidative Cleavage of Two C–C Bonds
  作者：Tian-Yang Yu、Zhao-Jing Zheng、Tong-Tong Dang、Fang-Xia Zhang、Hao Wei

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01417

  日期：2018.9.7

  A metal-free PhI(OAc)2-mediated method for the synthesis of acyl azides through oxidative cleavage of 1,3-diketones is described. This method is shown to have a broad substrate scope, providing a useful tool for multiproduct synthesis in a single procedure. A possible reaction pathway is proposed based on mechanistic studies.

  描述了一种无金属的PhI（OAc）2介导的方法，该方法通过氧化裂解1,3-二酮来合成酰基叠氮化物。该方法显示出广泛的底物范围，为单一步骤的多产物合成提供了有用的工具。根据机理研究提出了可能的反应途径。
• Condensations Effected by the Alkali Amides. VI. Studies in the Acylation of Methyl 2-Thienyl Ketone¹
  作者：James K. Sneed、Robert Levine

  DOI：10.1021/ja01167a120

  日期：1950.11
• EP2644606A1
  申请人：——

  公开号：EP2644606A1

  公开（公告）日：2013-10-02