1-(4-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-quinoline
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: YQIHSVRVHZBJSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72 %的产率得到4-(1,2,3,4-Tetrahydrochinolino)-phenol
  参考文献：
  名称：

  一种4-胺基酚类衍生物及应用

  摘要：

  本发明提供一种4‑胺基酚类衍生物及应用，其结构通式如下式(Ⅰ‑1)或式(Ⅰ‑2)所示：本发明通过引入N‑芳基对胺基酚使结构稳定，增强化合物可衍生性，对此类结构的抗菌、抗氧化和酪氨酸抑制活性进行评价，找到了若干同时具有酪氨酸酶抑制活性和抗菌活性的化合物。本发明具有化合物合成简单，针对MRSA(耐甲氧西林金黄色葡萄球菌)抑菌效果好，酶抑制率高等特点，有着广阔的应用前景，解决了N‑单烷基取代的对胺基苯酚通常不稳定易被氧化及衍生结构单一的问题。

  公开号：

  CN115368252A
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯乙烯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 bis(dimethylamino)bis(3,5-dimethylphenyl(6-(3,5-dimethylphenylamino)pyridin-2-yl)amino)titanium 、 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazolium chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  合成1,2,3,4-四氢喹啉的两步程序

  摘要：

  的Hydroaminoalkylation反应邻与各种仲胺-chlorostyrenes递送线性加成产物具有高的区域选择性。该反应与随后的分子内布赫瓦尔德-哈特维格胺化反应相结合，创造了一个新的简单的两步程序，可直接获得具有重要药理意义的1,2,3,4-四氢喹啉。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001337

文献信息

• Metal-free late-stage C(sp²)–H functionalization of<i>N</i>-aryl amines with various sodium salts
  作者：Chandrashekar Mudithanapelli、Mi-hyun Kim

  DOI：10.1039/c9ob02217a

  日期：——

  Metal-free consecutive C(sp2)–X (X = Cl, Br, S, N) bond formations of N-aryl amines (cyclic, fused, carbamate, and aminium radicals) were achieved under mild conditions using [bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene (PIFA) and simple nonharmful sodium salts. This direct and selective C(sp2)–H functionalization showed excellent functional group compatibility, cost effectiveness, and late-stage applicability

  不含金属的连续的C（SP 2）-X（X =氯，溴，S，N）的键形成ñ -芳基胺（环状，稠合，氨基甲酸酯，和铵基团）使用[双温和的条件下实现（三氟乙酰氧基）碘]苯（PIFA）和简单的无害钠盐。这种直接和选择性的C（sp 2）–H官能化显示出优异的官能团相容性，成本效益和生物活性天然产物合成的后期适用性。提出了两种机制来解释邻位或对位偏爱以及CH 3 NO 2的加速作用。
• Direct sp³CH Amination of Nitrogen-Containing Benzoheterocycles Mediated by Visible-Light-Photoredox Catalysts
  作者：Yoshihiro Miyake、Kazunari Nakajima、Yoshiaki Nishibayashi

  DOI：10.1002/chem.201203066

  日期：2012.12.14

  Visible‐light‐mediated direct sp3 CH amination of benzocyclic amines via α‐aminoalkyl radicals by using photoredox catalysts is described here. The obtained N,N‐acetals were also successfully applied for carbon–carbon bond forming reactions with carbon nucleophiles. The procedure is suitable for a late‐stage modification of CH bonds to CC bonds.

  可见光介导的直接SP 3 Ç  ħ通过使用photoredox催化剂benzocyclic胺经由α-氨基烷基的胺化在此描述。所获得的N，N-缩醛也已成功地用于与碳亲核试剂的碳-碳键形成反应。该程序适用于CH键到CC键的后期修饰。
• An Aromatic Amination Approach towards Ancistrocladinium A/B
  作者：Steven Christie、Philip Page、Benjamin Buckley、Mark Elsegood、Claire Gillings、William Pardoe

  DOI：10.1055/s-0029-1219561

  日期：2010.4

  We report a high yielding approach to N-aryl tetrahydroisoquinolines and tetrahydroquinolines in one step from readily available starting materials. We have used this methodology to prepare the full carbon skeleton of the ring system of ancistrocladinium A in one step.

  我们报告了一种利用现成的起始材料一步制备 N-芳基四氢异喹啉和四氢喹啉的高产方法。我们利用这种方法一步制备了安基斯特拉地宁 A 环系统的全部碳骨架。
• A FACILE ROUTE FOR THE PREPARATION OF N-PHENYL TETRAHYDROQUINOLINES AND TETRAHYDROISOQUINOLINES
  作者：Jérôme Meneyrol、Philippe Helissey、Christophe Tratrat、Sylviane Giorgi-Renault、Henri-Philippe Husson

  DOI：10.1081/scc-100103526

  日期：2001.1

  A convenient N-arylation of tetrahydroquinoline and tetrahydroisoquinoline is described using electron-poor, electron-neutral, or electron-rich arylhalide derivatives and palladium(II)-BINAP as a catalyst.

  使用缺电子、电子中性或富电子的芳基卤衍生物和钯 (II)-BINAP 作为催化剂描述了四氢喹啉和四氢异喹啉的方便 N-芳基化。
• Concise Synthesis of N-Aryl Tetrahydroquinolines via a One-Pot Sequential Reduction of Quinoline/Chan–Evans–Lam Coupling ­Reaction
  作者：Animesh Das、Dipanjan Bhattacharyya、Siddhartha Kumar Senapati

  DOI：10.1055/s-0042-1751358

  日期：2023.4

  A boronic acid catalyzed one-pot reduction of quinolines with Hantzsch ester followed by N-arylation via external base-free Chan–Evans–Lam coupling has been demonstrated. This step-economical synthesis of N-aryl tetrahydroquinolines has been accomplished from readily available quinoline, Hantzsch ester, and arylboronic acid under mild reaction conditions. The dual role of boronic acid as a catalyst

  已经证明了硼酸催化用 Hantzsch 酯一锅还原喹啉，然后通过外部无碱基 Chan-Evans-Lam 偶联进行 N-芳基化。N-芳基四氢喹啉的这种经济的一步合成合成是在温和的反应条件下由容易获得的喹啉、Hantzsch 酯和芳基硼酸完成的。首次实现了硼酸作为催化剂（在喹啉还原中）和试剂（在 N-芳基化中）的双重作用。使用廉价的 N-芳基化方案、需氧反应条件和官能团多样性是重要的实用特征。