1-(but-2-ynyl)-2-chloro-5-cyanomethyl-6-(quinolin-2-ylmethyl)-5,6-dihydro-1H-imidazo[4,5-d]pyridazine-4,7-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(but-2-ynyl)-2-chloro-5-cyanomethyl-6-(quinolin-2-ylmethyl)-5,6-dihydro-1H-imidazo[4,5-d]pyridazine-4,7-dione
• 英文别名: 2-[3-but-2-ynyl-2-chloro-4,7-dioxo-5-(quinolin-2-ylmethyl)imidazo[4,5-d]pyridazin-6-yl]acetonitrile
• 化学式: C₂₁H₁₅ClN₆O₂
• 分子量: 418.842
• InChiKey: QSARUFQEDJCRNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-Boc-氨基哌啶 、 1-(but-2-ynyl)-2-chloro-5-cyanomethyl-6-(quinolin-2-ylmethyl)-5,6-dihydro-1H-imidazo[4,5-d]pyridazine-4,7-dione 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以75%的产率得到(R)-1-(but-2-ynyl)-2-(3-tert-butoxycarbonylamino-piperidin-1-yl)-5-cyanomethyl-6-(quinolin-2-ylmethyl)-5,6-dihydro-1H-imidazo[4,5-d]pyridazine-4,7-dione
  参考文献：
  名称：

  [DE] IMIDAZOPYRIDAZINDIONE, DEREN HERSTELLUNG UND DEREN VERWENDUNG ALS ARZNEIMITTEL
  [EN] IMIDAZOPYRIDAZINE DIONES, THE PRODUCTION THEREOF, AND THE USE OF THE SAME AS A MEDICAMENT
  [FR] IMIDAZOPYRIDAZINDIONE, SA FABRICATION ET SON UTILISATION COMME MEDICAMENT

  摘要：

  这项发明涉及一般公式中R1至R4如权利要求1所定义的取代咪唑吡啶二酮，其互变异构体，对映异构体，顺反异构体，混合物和盐，具有有价值的药理特性，特别是对二肽基肽酶-IV（DPP-IV）酶活性的抑制作用。

  公开号：

  WO2005087774A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(but-2-ynyl)-2-chloro-6-(quinolin-2-ylmethyl)-5,6-dihydro-1H-imidazo[4,5-d]-pyridazine-4,7-dione 、 溴乙腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以42%的产率得到1-(but-2-ynyl)-2-chloro-5-cyanomethyl-6-(quinolin-2-ylmethyl)-5,6-dihydro-1H-imidazo[4,5-d]pyridazine-4,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Imidazopyridazinediones, their preparation and their use as pharmaceutical compositions

  摘要：

  这项发明涉及一般式的取代咪唑吡啶二酮，其中R1和R4如权利要求1中定义，其互变异构体、对映体、非对映体、其混合物及其盐具有有价值的药理特性，特别是对酶二肽基肽酶-IV（DPP-IV）活性的抑制作用。

  公开号：

  US20050203095A1

文献信息

• [DE] IMIDAZOPYRIDAZINDIONE, DEREN HERSTELLUNG UND DEREN VERWENDUNG ALS ARZNEIMITTEL<br/>[EN] IMIDAZOPYRIDAZINE DIONES, THE PRODUCTION THEREOF, AND THE USE OF THE SAME AS A MEDICAMENT<br/>[FR] IMIDAZOPYRIDAZINDIONE, SA FABRICATION ET SON UTILISATION COMME MEDICAMENT
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2005087774A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  Die Erfindung betrifft substituierte Imidazopyridazindione der allgemeinen Formel in der R1 bis R4 wie in Anspruch 1 definiert sind, deren Tautomere, deren Enantiomere, deren Diastereomere, deren Gemische und deren Salze, welche wertvolle pharmakologische Eigenschaften aufweisen, insbesondere eine Hemmwirkung auf die Aktivität des Enzyms Dipeptidylpeptidase-IV (DPP-IV).

  这项发明涉及一般公式中R1至R4如权利要求1所定义的取代咪唑吡啶二酮，其互变异构体，对映异构体，顺反异构体，混合物和盐，具有有价值的药理特性，特别是对二肽基肽酶-IV（DPP-IV）酶活性的抑制作用。
• Imidazopyridazinediones, Their Preparation And Their Use As Pharmaceutical Compositions
  申请人：Eckhardt Matthias

  公开号：US20070142383A1

  公开（公告）日：2007-06-21

  The invention relates to substituted imidazopyridazinediones of general formula wherein R 1 to R 4 are defined as in claim 1 , the tautomers, the enantiomers, the diastereomers, the mixtures thereof and the salts thereof, which have valuable pharmacological properties, particularly an inhibiting effect on the activity of the enzyme dipeptidylpeptidase-IV (DPP-IV).

  本发明涉及一种通式为R1至R4如权利要求1所定义的取代咪唑吡啶二酮，其互变异构体、对映异构体、顺反异构体、混合物及其盐具有有价值的药理学性质，尤其是对二肽基肽酶IV（DPP-IV）酶活性具有抑制作用。
• US7393847B2
  申请人：——

  公开号：US7393847B2

  公开（公告）日：2008-07-01
• US7432262B2
  申请人：——

  公开号：US7432262B2

  公开（公告）日：2008-10-07
• Imidazopyridazinediones, their preparation and their use as pharmaceutical compositions
  申请人：Eckhardt Matthias

  公开号：US20050203095A1

  公开（公告）日：2005-09-15

  The invention relates to substituted imidazopyridazinediones of general formula wherein R 1 and R 4 are defined as in claim 1, the tautomers, the enantiomers, the diastereomers, the mixtures thereof and the salts thereof, which have valuable pharmacological properties, particularly an inhibiting effect on the activity of the enzyme dipeptidylpeptidase-IV (DPP-IV).

  这项发明涉及一般式的取代咪唑吡啶二酮，其中R1和R4如权利要求1中定义，其互变异构体、对映体、非对映体、其混合物及其盐具有有价值的药理特性，特别是对酶二肽基肽酶-IV（DPP-IV）活性的抑制作用。