1-tert-butyl-2,3,4,5-tetramethylcyclopentadiene-1,4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1-tert-butyl-2,3,4,5-tetramethylcyclopentadiene-1,4
• 英文别名: 2-Tert-butyl-1,3,4,5-tetramethylcyclopenta-1,3-diene；2-tert-butyl-1,3,4,5-tetramethylcyclopenta-1,3-diene
• 化学式: C₁₃H₂₂
• 分子量: 178.318
• InChiKey: FKNYFSUQVZAUJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十羰基二铼 、 1-tert-butyl-2,3,4,5-tetramethylcyclopentadiene-1,4 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 48.0h， 以70.4%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  含烷基取代四甲基环戊二烯基配体的铼羰基配合物的合成及催化活性

  摘要：

  一系列六烷基取代的四甲基环戊二烯基单核金属羰基配合物[(η5-C5Me4R)Re(CO)3][R=烯丙基(1)、i-Pr(2)、正丁基(3)、叔丁基( 4), 苄基 (5), CH(CH2)4 (6)] 已经通过处理相应的配体 (C5Me4R) [R = 烯丙基、异-Pr、正丁基、叔丁基、苄基、CH(CH2 )4] 在回流的二甲苯中使用 Re2(CO)10。通过元素分析、IR、1H NMR 和 13C NMR 光谱对六种新配合物进行了表征。六种配合物的晶体结构均通过X射线晶体衍射分析确定，表明它们具有相似的分子结构，为单核羰基配合物。在这些配合物中的每一个中，Re原子与环戊二烯基环η5配位。配合物1-5在芳香族化合物与烷基化试剂的Friedel-Crafts反应中具有显着的催化活性。与传统催化剂相比，这些单核铼羰基配合物具有催化剂用量少、反应条件温和、化学环境友好等明显优势。

  DOI：

  10.1007/s11243-016-0116-6
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5-四甲基-2-环戊烯酮 、 叔丁基锂 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-tert-butyl-2,3,4,5-tetramethylcyclopentadiene-1,4 、 1-^tButyl-2,3,4,5-tetramethylcyclopentadien 、 1-tert-butyl-2,3,4,5-tetramethylcyclopenta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  多重取代的环戊二烯基金属配合物：I.固态和溶液构象研究

  摘要：

  一系列的（ν 5 -C 5我4 R）FE（CO）（L）I复合（R = H，L = P（OME）3，PME 3，P（O我PR）3，PPH 3，P （O- o- tol）3，PBz 3； R = t Bu，L = P（OMe）3，P（OPh）3，PPh 3）已通过光谱技术（IR，1 H和13 C NMR）。使用NOE光谱法确定L基团平均远离大的环取代基。因此，对于，L远离t Bu组，而当R = H时，L靠近H组。晶体结构测定是上（进行η 5 -C 5我4 1H）的Fe（CO）（PPH 3）I（1）和（η 5 -C 5我4吨丁基）的Fe（CO）[P（OPH）3我（2）。两种结构均显示出预期的键角和键长趋势。固态的环戊二烯基环下方的配体组（L，CO，I）的排列与溶液中的排列相同。这些结果再次揭示了与环戊二烯基环取代基相关的空间效应对溶液和固态中的环戊二烯基-金属配合物的性质的重要性。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(95)05865-m

文献信息

• Efficient aerobic oxidation of alcohols to aldehydes and ketones using a ruthenium carbonyl complex of a tert-butyl-substituted tetramethylcyclopentadienyl ligand as catalyst
  作者：Zhiqiang Hao、Xinlong Yan、Zhanwei Li、Ruitao Wu、Zhihong Ma、Suzhen Li、Zhangang Han、Xuezhong Zheng、Jin Lin

  DOI：10.1007/s11243-018-0251-3

  日期：2018.10

  adiene [C5HMe4tBu] was reacted with Ru3(CO)12 to prepare [(η5-C5Me4tBu)Ru(CO)(μ-CO)]2. The complex was characterized by IR, 1H NMR, 13C NMR, elemental analysis, and single-crystal X-ray diffraction. The complex was investigated as a catalyst in the aerobic oxidation of alcohols to the corresponding aldehydes and ketones in the presence of 2,2’,6,6’-tetramethylpiperidine N-oxide (TEMPO) as co-oxidant

  叔丁基取代的四甲基环戊二烯 [C5HMe4tBu] 与 Ru3(CO)12 反应制备 [(η5-C5Me4tBu)Ru(CO)(μ-CO)]2。该配合物通过 IR、1H NMR、13C NMR、元素分析和单晶 X 射线衍射表征。在 2,2',6,6'-四甲基哌啶 N-氧化物 (TEMPO) 作为助氧化剂存在下，该配合物作为醇有氧氧化成相应醛和酮的催化剂进行了研究。[(η5-C5Me4tBu)Ru(CO)(μ-CO)]2 和 TEMPO 的组合为各种伯醇和仲醇的有氧氧化提供了一个有效的催化系统，从而得到了相应的羰基化合物。优良的产量。
• Syntheses, structures, and catalytic activity in Friedel–Crafts acylations of substituted tetramethylcyclopentadienyl molybdenum carbonyl complexes
  作者：Tong Li、Xin-Long Yan、Zhan-Wei Li、Zhi-Hong Ma、Su-Zhen Li、Zhan-Gang Han、Xue-Zhong Zheng、Jin Lin

  DOI：10.1007/s11243-018-0217-5

  日期：2018.5

  of dinuclear molybdenum carbonyl complexes [(η5-C5Me4R)Mo(CO)3]2 [R = tBu (1), Ph (2), CH2CH2C(CH3)3 (3)], [(η5-C5MetBu)Mo(μ-CO)2]2 (4)], and [(η5-C5Me4)tBu]2Mo2O4(μ-O) (5)], respectively. Complexes 1–5 were characterized by elemental analysis, IR, 1H NMR, and 13C NMR spectroscopy. In addition, their crystal structures were determined by X-ray crystal diffraction analysis. The catalytic activities of

  取代的四甲基环戊二烯 [C5HMe4R] [R = tBu, Ph, CH2CH2C(CH3)3] 与 Mo(CO)3(CH3CN)3 在回流的二甲苯中反应得到一系列双核钼羰基配合物 [(η5-C5Me4R)Mo( CO)3]2 [R = tBu (1), Ph (2), CH2CH2C(CH3)3 (3)], [(η5-C5MetBu)Mo(μ-CO)2]2 (4)] 和 [ (η5-C5Me4)tBu]2Mo2O4(μ-O) (5)]。通过元素分析、IR、1H NMR 和 13C NMR 光谱对配合物 1-5 进行了表征。此外，通过X射线晶体衍射分析确定了它们的晶体结构。还研究了在邻氯苯醌存在下配合物 1-3 在 Friedel-Crafts 酰化中的催化活性；反应在温和的条件下完成，以中等产率得到相应的产物。
• Multiply substituted cyclopentadienyl metal complexes: I. Solid-state and solution conformational studies on
  作者：Karen E. du Plooy、Johan du Toit、Demetrius C. Levendis、Neil J. Coville

  DOI：10.1016/0022-328x(95)05865-m

  日期：1996.2

  group, while, for R = H, L resided close to the H group. Crystal structure determinations were performed on (η5-C5Me4H)Fe(CO)(PPh3)I (1) and (η5-C5Me4tBu)Fe(CO)[P(OPh)3]I (2). Both structures showed expected bond angle and bond length trends. The arrangement of the ligand set (L, CO, I) below the cyclopentadienyl ring in the solid state was the same as that found in solution. These results again reveal

  一系列的（ν 5 -C 5我4 R）FE（CO）（L）I复合（R = H，L = P（OME）3，PME 3，P（O我PR）3，PPH 3，P （O- o- tol）3，PBz 3； R = t Bu，L = P（OMe）3，P（OPh）3，PPh 3）已通过光谱技术（IR，1 H和13 C NMR）。使用NOE光谱法确定L基团平均远离大的环取代基。因此，对于，L远离t Bu组，而当R = H时，L靠近H组。晶体结构测定是上（进行η 5 -C 5我4 1H）的Fe（CO）（PPH 3）I（1）和（η 5 -C 5我4吨丁基）的Fe（CO）[P（OPH）3我（2）。两种结构均显示出预期的键角和键长趋势。固态的环戊二烯基环下方的配体组（L，CO，I）的排列与溶液中的排列相同。这些结果再次揭示了与环戊二烯基环取代基相关的空间效应对溶液和固态中的环戊二烯基-金属配合物的性质的重要性。
• Synthesis and catalytic activity of rhenium carbonyl complexes containing alkyl-substituted tetramethylcyclopentadienyl ligands
  作者：Zhan-Wei Li、Zhi-Hong Ma、Su-Zhen Li、Zhan-Gang Han、Xue-Zhong Zheng、Jin Lin

  DOI：10.1007/s11243-016-0116-6

  日期：2017.3

  and 13C NMR spectroscopy. The crystal structures of all six complexes were determined by X-ray crystal diffraction analysis, showing that they have similar molecular structures, being mononuclear carbonyl complexes. In each of these complexes, the Re atom is η5-coordinated to the cyclopentadienyl ring. Complexes 1–5 have significant catalytic activity in Friedel–Crafts reactions of aromatic compounds

  一系列六烷基取代的四甲基环戊二烯基单核金属羰基配合物[(η5-C5Me4R)Re(CO)3][R=烯丙基(1)、i-Pr(2)、正丁基(3)、叔丁基( 4), 苄基 (5), CH(CH2)4 (6)] 已经通过处理相应的配体 (C5Me4R) [R = 烯丙基、异-Pr、正丁基、叔丁基、苄基、CH(CH2 )4] 在回流的二甲苯中使用 Re2(CO)10。通过元素分析、IR、1H NMR 和 13C NMR 光谱对六种新配合物进行了表征。六种配合物的晶体结构均通过X射线晶体衍射分析确定，表明它们具有相似的分子结构，为单核羰基配合物。在这些配合物中的每一个中，Re原子与环戊二烯基环η5配位。配合物1-5在芳香族化合物与烷基化试剂的Friedel-Crafts反应中具有显着的催化活性。与传统催化剂相比，这些单核铼羰基配合物具有催化剂用量少、反应条件温和、化学环境友好等明显优势。