N,N'-bis[2-methyl-5-(β-D-glucopyranosyloxymethyl)phenyl]succinamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N,N'-bis[2-methyl-5-(β-D-glucopyranosyloxymethyl)phenyl]succinamide
• 英文别名: N,N'-bis[2-methyl-5-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]phenyl]butanediamide
• 化学式: C₃₂H₄₄N₂O₁₄
• 分子量: 680.706
• InChiKey: GARLRTSVFPCZJQ-IVJDZZAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  257
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxymethyl)-2-methylphenylamine 、 丁二酰氯 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 N,N'-bis[2-methyl-5-(β-D-glucopyranosyloxymethyl)phenyl]succinamide
  参考文献：
  名称：

  Polyanionic benzylglycosides as inhibitors of smooth muscle cell

  摘要：

  本发明涉及使用聚阴离子苯基糖苷作为平滑肌细胞增殖抑制剂和治疗组合物，用于治疗由于过度平滑肌增殖而表现出的疾病和症状，如再狭窄。本发明的化合物具有以下式I的结构： 其中R^1、R^2、R^3和R^4中的每一个独立地为H、SO3M或##STR2##，每个寡糖基团含有1到3个糖基；M为锂、钠、钾或铵；n为1或2；X为卤素、具有1到6个碳原子的低烷基，或具有1到6个碳原子的低烷氧基；Y为羰基或磺基；Z为1到12个碳原子的烷基、##STR3##和X如上定义；或其药学上可接受的盐。

  公开号：

  US05498775A1

文献信息

• POLYANIONIC BENZYLGLYCOSIDES AS INHIBITORS OF SMOOTH MUSCLE CELL PROLIFERATION
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：EP0791006B1

  公开（公告）日：2000-01-26
• US5498775A
  申请人：——

  公开号：US5498775A

  公开（公告）日：1996-03-12
• [EN] POLYANIONIC BENZYLGLYCOSIDES AS INHIBITORS OF SMOOTH MUSCLE CELL PROLIFERATION<br/>[FR] BENZYLGLYCOSIDES POLYANIONIQUES UTILISES COMME INHIBITEURS DE LA PROLIFERATION CELLULAIRE DES MUSCLES LISSES
  申请人：——

  公开号：WO1996014323A1

  公开（公告）日：1996-05-17

  [EN] This invention relates to the use of polyanionic benzylglycosides as smooth muscle cell proliferation inhibitors and as therapeutic compositions for treating diseases and conditions which are characterized by excessive smooth muscle proliferation, such as restenosis. The compounds of this invention are those of formula (I) wherein each of R<1>, R<2>, R<3>, and R<4> are, independently, H, SO3M, or (A); and each oligosaccharide group contains 1 to 3 sugar groups; M is lithium, sodium, potassium, or ammonium; n is 1 or 2; X is hydrogen, halogen, lower alkyl having 1 to 6 carbon atoms, or lower alkoxy having 1 to 6 carbon atoms; Y is carbonyl or sulfonyl; Z is alkyl having from 1 to 12 carbon atoms, (a), (b), (c), or (d); and X is as defined above; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
  [FR] Cette invention se rapporte à l'utilisation de benzylglycosides polyanioniques comme inhibiteurs de la prolifération cellulaire des muscles lisses sous forme de compositions thérapeutiques pour traiter les maladies et états se caractérisant par une prolifération excessive des cellules des muscles lisses, telle que la resténose. L'invention se rapporte également à des composés de la formule (I) dans laquelle chacun des R<1>, R<2>, R<3> et R<4> représentent indépendamment H, SO3M ou (A), et chaque groupe d'oligosaccharides contient 1 à 3 groupes de sucre; M représente du lithium, sodium, potassium, ou de l'ammonium; n vaut 1 ou 2; X représente hydrogène, halogène, alkyle inférieur possédant 1 à 6 atomes de carbone ou alcoxy inférieur possédant 1 à 6 atomes de carbone; Y représente carbonyle ou sulfonyle; Z représente alkyle possédant 1 à 12 atomes de carbone, (a), (b), (c) ou (d); et X est défini tel que ci-dessus; ou à des composés d'un sel pharmaceutiquement acceptable des composés cités.
• Polyanionic benzylglycosides as inhibitors of smooth muscle cell
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US05498775A1

  公开（公告）日：1996-03-12

  This invention relates to the use of polyanionic benzylglycosides as smooth muscle cell proliferation inhibitors and as therapeutic compositions for treating diseases and conditions which are characterized by excessive smooth muscle proliferation, such as restenosis. The compounds of this invention are those of formula I ##STR1## wherein each of R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, and R.sup.4 are, independently, H, SO.sub.3 M, or ##STR2## and each oligosaccharide group contains 1 to 3 sugar groups; M is lithium, sodium, potassium, or ammonium; n is 1 or 2; X is a halogen, lower alkyl having 1 to 6 carbon atoms, or lower alkoxy having 1 to 6 carbon atoms; Y is carbonyl or sulfonyl; Z is alkyl from 1 to 12 carbon atoms, ##STR3## and X is as defined above; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明涉及使用聚阴离子苯基糖苷作为平滑肌细胞增殖抑制剂和治疗组合物，用于治疗由于过度平滑肌增殖而表现出的疾病和症状，如再狭窄。本发明的化合物具有以下式I的结构： 其中R^1、R^2、R^3和R^4中的每一个独立地为H、SO3M或##STR2##，每个寡糖基团含有1到3个糖基；M为锂、钠、钾或铵；n为1或2；X为卤素、具有1到6个碳原子的低烷基，或具有1到6个碳原子的低烷氧基；Y为羰基或磺基；Z为1到12个碳原子的烷基、##STR3##和X如上定义；或其药学上可接受的盐。