potassium Z-L-alaninate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: potassium Z-L-alaninate
• 英文别名: potassium;(2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• 化学式: C₁₁H₁₂NO₄*K
• 分子量: 261.319
• InChiKey: FJXHGRUWVZLEFQ-QRPNPIFTSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.94
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正己胺 、 potassium Z-L-alaninate 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 benzyl (1-(hexylamino)-1-oxopropan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  使用酰铵物质进行肽环化

  摘要：

  开发了一种涉及使用酰基铵物质的非常规肽环化方法。具有合成挑战性的肽的快速且无差向异构化/无二聚化的环化是可能的，包括涉及N-甲基酰胺键形成的困难环化反应。该方法的特点是产物易于纯化、生产率高、反应质量效率高。

  DOI：

  10.1002/anie.202300647
• 作为产物：
  描述：

  苯酚,2,4-二硝基-,盐钾 、 N-CBZ-L-alanine anhydride 在 silica(alumina) gel 、 bis(N-benzyloxycarbonyl-L-alanyl)amine 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 N-carbobenzoxy-L-alanine 2,4-dinitrophenyl ester 、 potassium Z-L-alaninate
  参考文献：
  名称：

  Footprint Catalysis. VI. Chiral “Molecular Footprint” Catalytic Cavities Imprinted by a Chiral Template, Bis(N-benzyloxycarbonyl-L-alanyl)amine, and Their Stereoselective Catalyses

  摘要：

  在硅胶（氧化铝）表面通过使用手性模板二(N-苄氧羰基-L-丙氨酸)胺分子印迹，形成了手性“分子足迹”催化空穴。这些空穴在相应底物二(苄氧羰基丙氨酸)氧化物的L-、D-和meso形式转酰化反应中表现出立体选择性催化作用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.906

文献信息

• Footprint Catalysis. VI. Chiral “Molecular Footprint” Catalytic Cavities Imprinted by a Chiral Template, Bis(<i>N</i>-benzyloxycarbonyl-L-alanyl)amine, and Their Stereoselective Catalyses
  作者：Kensaku Morihara、Satoko Kawasaki、Miki Kofuji、Toyoshi Shimada

  DOI：10.1246/bcsj.66.906

  日期：1993.3

  Chiral “molecular footprint” catalytic cavities were formed on a silica(alumina) gel surface by molecular imprinting with a chiral template, bis(N-benzyloxycarbonyl-l-alanyl)amine. These cavities exhibited stereoselective catalyses in the transacylation of the corresponding substrates: l-, d-, and meso- forms of bis(benzyloxycarbonyl-alanyl) oxide.

  在硅胶（氧化铝）表面通过使用手性模板二(N-苄氧羰基-L-丙氨酸)胺分子印迹，形成了手性“分子足迹”催化空穴。这些空穴在相应底物二(苄氧羰基丙氨酸)氧化物的L-、D-和meso形式转酰化反应中表现出立体选择性催化作用。
• Peptide Cyclization by the Use of Acylammonium Species
  作者：Otoka Shamoto、Keiji Komuro、Naoto Sugisawa、Ting‐Ho Chen、Hiroyuki Nakamura、Shinichiro Fuse

  DOI：10.1002/anie.202300647

  日期：2023.7.3

  An unconventional approach to peptide cyclization involving the use of acyl ammonium species was developed. Rapid and epimerization/dimerization-free cyclization of synthetically challenging peptides was possible, including a difficult cyclization reaction involving N-methyl amide bond formation. The approach is characterized by ease of purification of the products, high productivity, and high reaction

  开发了一种涉及使用酰基铵物质的非常规肽环化方法。具有合成挑战性的肽的快速且无差向异构化/无二聚化的环化是可能的，包括涉及N-甲基酰胺键形成的困难环化反应。该方法的特点是产物易于纯化、生产率高、反应质量效率高。