1-iodo-2-dodecanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: 1-iodo-2-dodecanol
• 英文别名: 1-iodododecan-2-ol
• 化学式: C₁₂H₂₅IO
• 分子量: 312.234
• InChiKey: JCTQVHDKJLNDFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-十二烯十二碳烯α-十二碳烯α-十二碳烯 在 三氟甲磺酸 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 四丁基碘化铵 、 二甲基亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以53%的产率得到1-iodo-2-dodecanol
  参考文献：
  名称：

  Switching the reaction pathways of electrochemically generated β-haloalkoxysulfonium ions – synthesis of halohydrins and epoxides

  摘要：

  β-卤代烷氧基磺鎓离子由电化学生成的Br⁺和I⁺离子与二甲基亚砜（DMSO）稳定后，与氢氧化钠和甲氧基钠反应，分别生成相应的卤水合物和环氧化物，而与三乙胺处理则生成α-卤代羰基化合物。

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.27

文献信息

• Halofluorination of Alkenes Using Dilute Hydrofluoric Acid
  作者：Manabu Kuroboshi、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/bcsj.68.1799

  日期：1995.7

  Iodofluorination of alkenes was achieved with N-iodosuccinimide, potassium hydrogendifluoride, and 1 M hydrofluoric acid using tetrabutylammonium fluoride as a phase-transfer catalyst. The active fluorinating reagent was shown to be tetrabutylammonium dihydrogentrifluoride by preparing the salt in a different way and by effecting the same transformation under anhydrous conditions. Bromofluorination

  使用四丁基氟化铵作为相转移催化剂，用 N-碘代琥珀酰亚胺、二氟化氢钾和 1 M 氢氟酸实现烯烃的碘氟化。通过以不同的方式制备盐并在无水条件下进行相同的转化，活性氟化试剂显示为四丁基二氟化氢铵。烯烃的溴氟化也使用 1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲进行。用 DBU 处理 I-F 加合物可立体定向地提供氟烯烃。
• Selective catalyzed-rearrangement of terminal epoxides to methyl ketones
  作者：J. Prandi、J.L. Namy、G. Menoret、H.B. Kagan

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87389-7

  日期：1985.4

  Terminal epoxides of the type have been selectively converted into methyl ketones by various catalysts. Some lanthanide derivatives, MnI2, and Co2(CO)8 gave the best results. The rearrangement of internal epoxides into ketones is much slower, allowing specific transformation of terminal epoxides. The scope of the reaction and tentative mechanisms are discussed.

  该类型的末端环氧化物已通过各种催化剂选择性地转化为甲基酮。一些镧系元素衍生物MnI 2和Co 2（CO）8给出了最佳结果。内部环氧化物重排成酮的速度要慢得多，允许末端环氧化物的特定转化。讨论了反应的范围和试验机制。
• ‘Metal Ion Electrophilic Catalysis’ in Ring-Opening Reactions of 1,2-Epoxides by Metal Halides in Ionic Liquids
  作者：Dario Landini、Angelamaria Maia、Cecilia Betti

  DOI：10.1055/s-2006-941562

  日期：2006.6

  Metal ion electrophilic catalysis (Li + > Na + K + ) has been found in ring-opening reactions of 1,2-epoxides 1-5 by metal halides MHal in ionic liquids. The results have been rationalized on the basis of a transition state where the cation M + stabilizes the negative charge developing on the oxygen atom of the oxirane ring while favoring the nucleophilic attack at the adjacent carbon by the ion-paired

  金属离子亲电催化 (Li + > Na + K + ) 已在离子液体中金属卤化物 MHal 对 1,2-环氧化物 1-5 的开环反应中发现。结果已基于过渡态合理化，其中阳离子 M + 稳定环氧乙烷环氧原子上产生的负电荷，同时有利于离子对阴离子 Hal - 对相邻碳的亲核攻击。
• US4480126A
  申请人：——

  公开号：US4480126A

  公开（公告）日：1984-10-30
• Switching the reaction pathways of electrochemically generated β-haloalkoxysulfonium ions – synthesis of halohydrins and epoxides
  作者：Akihiro Shimizu、Ryutaro Hayashi、Yosuke Ashikari、Toshiki Nokami、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.3762/bjoc.11.27

  日期：——

  β-Haloalkoxysulfonium ions generated by the reaction of electrogenerated Br⁺ and I⁺ ions stabilized by dimethyl sulfoxide (DMSO) reacted with sodium hydroxide and sodium methoxide to give the corresponding halohydrins and epoxides, respectively, whereas the treatment with triethylamine gave α-halocarbonyl compounds.

  β-卤代烷氧基磺鎓离子由电化学生成的Br⁺和I⁺离子与二甲基亚砜（DMSO）稳定后，与氢氧化钠和甲氧基钠反应，分别生成相应的卤水合物和环氧化物，而与三乙胺处理则生成α-卤代羰基化合物。