D-erythro-2-pentulose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: D-erythro-2-pentulose
• 英文别名: L-ribulofuranose；L-ribulose；L-erythropentulose；(3S,4S)-2-(hydroxymethyl)oxolane-2,3,4-triol
• 化学式: C₅H₁₀O₅
• 分子量: 150.131
• InChiKey: LQXVFWRQNMEDEE-QRHDOFTISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-erythro-2-pentulose 在 吡啶 、 盐酸 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 75.5h， 生成 N6-benzoyl-β-L-ribulofuranosyladenine
  参考文献：
  名称：

  核酸结构的化学病因：戊呋喃糖基寡核苷酸系统：（1'→3'）-β-L-Ribulo，（4'→3'）-α-L-Xylulo和（1'→3'）- α‐L‐木糖核酸

  摘要：

  在潜在的益生元场景中，核糖（戊糖）与核糖和木酮糖（戊糖）相比，形成的RNA成分很少。因此，用戊糖替代RNA中的核糖会产生潜在的寡核苷酸候选物，它们可能是RNA的益生元结构变异体，可以通过从核糖产生RNA的相同类型的化学途径形成。合成了由腺嘌呤和胸腺嘧啶组成的潜在天然替代（1'→3'）-核寡核苷酸以及（4'→3'）-和（1'→3'）-木氟寡核苷酸，未发现自配对或与RNA交叉配对。这表明，即使在益生元的情况下戊糖含量可能很高，但戊糖核酸（NAs）（如果形成）不会成为RNA的竞争者，或干扰RNA作为功能性信息系统的出现。戊糖NA中缺乏碱基配对的原因突显了呋喃糖基环在RNA和戊糖NA中所起的对比作用和中心作用，使并优化了RNA中的碱基配对，同时阻碍了戊糖NA中的碱基配对。

  DOI：

  10.1002/chem.201302219
• 作为产物：
  描述：

  阿拉伯糖 在 NaAlO₄ 作用下， 以79%的产率得到D-erythro-2-pentulose
  参考文献：
  名称：

  嵌合XNA：正交信息系统的非常规设计

  摘要：

  迄今为止，RNA和DNA的同质糖骨架的范例已经可靠地指导了许多功能和有用的异种核酸（XNA）系统的构建。在许多情况下，偏离这种单调和规范的设计会导致寡核苷酸系统缺少与自身或与RNA或DNA的碱基配对。在这里，我们显示了两个这样受损的XNA系统的核苷酸可以与RNA和DNA结合成特定的模式，以产生嵌合骨干寡核苷酸，在某些情况下，它们表现出与经典系统相当或比其强的碱基配对特性，同时还改变了传统的Watson-Crick配对行为。这些嵌合糖-骨干寡核苷酸产生的非正统配对特性表明，以非固定方式配对的方法是创建由非碱基配对的XNA与RNA / DNA以固定模式组成的模块。这种策略有可能增加非常规核酸的多样性，从而导致正交骨干序列控制的信息系统。

  DOI：

  10.1002/chem.201802287

文献信息

• An expedient synthesis of l-ribulose and derivatives
  作者：Geeta Meher、Ramanarayanan Krishnamurthy

  DOI：10.1016/j.carres.2011.01.013

  日期：2011.5

  A significant improvement in the production of L-ribulose from inexpensive and commercially available starting materials, L-arabinose and sodium aluminate, is demonstrated. This has facilitated expeditious access to gram-scale quantities of L-ribulofuranoside derivatives. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Chimeric XNA: An Unconventional Design for Orthogonal Informational Systems
  作者：Tim Efthymiou、Jesse Gavette、Matthias Stoop、Francesco De Riccardis、Mathy Froeyen、Piet Herdewijn、Ramanarayanan Krishnamurthy

  DOI：10.1002/chem.201802287

  日期：2018.9.3

  altering the conventional Watson–Crick pairing behavior. The unorthodox pairing properties generated from these chimeric sugar‐backbone oligonucleotides suggest a counterintuitive approach of creating modules consisting of non‐base pairing XNAs with RNA/DNA in a set pattern. This strategy has the potential to increase the diversity of unconventional nucleic acids leading to orthogonal backbone‐sequence‐controlled

  迄今为止，RNA和DNA的同质糖骨架的范例已经可靠地指导了许多功能和有用的异种核酸（XNA）系统的构建。在许多情况下，偏离这种单调和规范的设计会导致寡核苷酸系统缺少与自身或与RNA或DNA的碱基配对。在这里，我们显示了两个这样受损的XNA系统的核苷酸可以与RNA和DNA结合成特定的模式，以产生嵌合骨干寡核苷酸，在某些情况下，它们表现出与经典系统相当或比其强的碱基配对特性，同时还改变了传统的Watson-Crick配对行为。这些嵌合糖-骨干寡核苷酸产生的非正统配对特性表明，以非固定方式配对的方法是创建由非碱基配对的XNA与RNA / DNA以固定模式组成的模块。这种策略有可能增加非常规核酸的多样性，从而导致正交骨干序列控制的信息系统。
• Chemical Etiology of Nucleic Acid Structure: The Pentulofuranosyl Oligonucleotide Systems: The (1′→3′)-β-<scp>L</scp>-Ribulo, (4′→3′)-α-<scp>L</scp>-Xylulo, and (1′→3′)-α-<scp>L</scp>-Xylulo Nucleic Acids
  作者：Matthias Stoop、Geeta Meher、Phaneendrasai Karri、Ramanarayanan Krishnamurthy

  DOI：10.1002/chem.201302219

  日期：2013.11.4

  RNA, with pentulose sugars, gives rise to prospective oligonucleotide candidates that are potentially prebiotic structural variants of RNA that could be formed by the same type of chemical pathways that gave rise to RNA from ribose. The potentially natural alternative (1′→3′)‐ribulo oligonucleotides and (4′→3′)‐ and (1′→3′)‐xylulo oligonucleotides consisting of adenine and thymine were synthesized and

  在潜在的益生元场景中，核糖（戊糖）与核糖和木酮糖（戊糖）相比，形成的RNA成分很少。因此，用戊糖替代RNA中的核糖会产生潜在的寡核苷酸候选物，它们可能是RNA的益生元结构变异体，可以通过从核糖产生RNA的相同类型的化学途径形成。合成了由腺嘌呤和胸腺嘧啶组成的潜在天然替代（1'→3'）-核寡核苷酸以及（4'→3'）-和（1'→3'）-木氟寡核苷酸，未发现自配对或与RNA交叉配对。这表明，即使在益生元的情况下戊糖含量可能很高，但戊糖核酸（NAs）（如果形成）不会成为RNA的竞争者，或干扰RNA作为功能性信息系统的出现。戊糖NA中缺乏碱基配对的原因突显了呋喃糖基环在RNA和戊糖NA中所起的对比作用和中心作用，使并优化了RNA中的碱基配对，同时阻碍了戊糖NA中的碱基配对。