(2S,4S)-2-((R)-1'-(4-methoxyphenyl)-2'-nitroethyl)-4-methylcyclohexanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S,4S)-2-((R)-1'-(4-methoxyphenyl)-2'-nitroethyl)-4-methylcyclohexanone
• 英文别名: (2S,4S)-2-[(1R)-1-(4-methoxyphenyl)-2-nitroethyl]-4-methylcyclohexan-1-one
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₄
• 分子量: 291.347
• InChiKey: QQANNEBLBWRJEW-CQDKDKBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-β-硝基苯乙烯 、 4-甲基环己酮 在 水杨酸 作用下， 反应 21.0h， 生成 (2S,4S)-2-((R)-1'-(4-methoxyphenyl)-2'-nitroethyl)-4-methylcyclohexanone 、 2-(1'-(4-methoxyphenyl)-2'-nitroethyl)-4-methylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  功能性手性离子液体通过不对称迈克尔加成反应催化前手性酮的对映选择性不对称化

  摘要：

  发现官能化的手性离子液体对于4-取代的环己酮的不对称迈克尔加成是高效且可重复使用的有机催化剂。脱对称反应提供了具有三个碳立构中心且ee高达99％的所需迈克尔加合物。

  DOI：

  10.1021/jo7020357

文献信息

• Highly enantioselective desymmetrization of meso- and prochiral cyclic ketones via organocatalytic Michael reaction
  作者：Jia-Rong Chen、Yuan-Yuan Lai、Hai-Hua Lu、Xu-Fan Wang、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.005

  日期：2009.11

  An efficient and novel organocatalyst has been developed for the asymmetric desymmetrization of meso- and prochiral ketones by direct Michael addition to nitroolefins. This strategy can afford the desymmetrization products with excellent diastereo- (up to >99:1) and enantioselectivity (up to 96%) in great yields (up to 95%).

  通过直接将迈克尔加成到硝基烯烃中，已开发出一种高效新颖的有机催化剂，用于内消旋和前手性酮的不对称脱对称。这种策略可以以高收率（高达95％）提供具有出色的非对映异构体（高达> 99：1）和对映选择性（高达96％）的去对称化产物。
• Chiral amine catalyzed enantio- and diastereoselective Michael reaction in brine
  作者：Sarbjit Singh、Swapandeep Singh Chimni

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.06.026

  日期：2012.7

  Simple pyrrolidine-based chiral amines were synthesized and used for the Michael addition of different ketones to a variety of nitro-olefins in brine. The effect of different surfactants and acids on the yields and stereochemical outcome of the Michael adducts was studied in detail. Chiral amine 1g was found to catalyze the formation of Michael adducts with high enantioselectivity (up to >99%), diastereoselectivity [up to 98:2 (syn:anti)] and yield (up to 94%). (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.