4,5-diphenyl-2-[4-(prop-2-ynyloxy)phenyl]-1H-imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,5-diphenyl-2-[4-(prop-2-ynyloxy)phenyl]-1H-imidazole
• 英文别名: 4,5-diphenyl-2-(4-prop-2-ynoxyphenyl)-1H-imidazole
• 化学式: C₂₄H₁₈N₂O
• 分子量: 350.42
• InChiKey: FPOPDKBSTACLEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-diphenyl-2-[4-(prop-2-ynyloxy)phenyl]-1H-imidazole 在 苄基三乙基氯化铵 sodium hydroxide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以52%的产率得到4,5,4',5'-Tetraphenyl-2,2'-bis-(4-prop-2-ynyloxy-phenyl)-2'H-[1,2']biimidazolyl
  参考文献：
  名称：

  Pryanichnikova; Tikhonova; Tanaseichuk, Russian Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 33, # 9, p. 1311 - 1314

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(丙-2-炔-1-基氧基)苯甲醛 、 联苯甲酰 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到4,5-diphenyl-2-[4-(prop-2-ynyloxy)phenyl]-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  新型 4,5-二苯基咪唑-乙酰胺-1,2,3-三唑杂化物作为有效的 α-葡萄糖苷酶抑制剂：合成、体外和计算机内酶促和毒性评估

  摘要：

  在此，设计并合成了一系列新的 4,5-二苯基咪唑-乙酰胺-1,2,3-三唑杂化物作为有效的 α-葡萄糖苷酶抑制剂。所有的合成的化合物显示出优异的抑制效力（IC 50个时与标准抑制剂阿卡波糖（比较IC值= 55.6-149.2μM）对α葡糖苷酶50 = 750.0 μM）。在新合成的化合物中，4-甲基、4-甲氧基和2,3-二氯衍生物表现出最高的抗α-葡萄糖苷酶活性，并且对人正常真皮成纤维细胞也无细胞毒性。对这些化合物进行了计算机模拟药物相似性、ADME 和毒性研究，并将获得的结果与阿卡波糖进行了比较。与阿卡波糖相比，所有合成的化合物对 α-淀粉酶也无活性。针对 α-葡萄糖苷酶的最有效化合物 4-甲基衍生物的动力学研究表明，该化合物是一种竞争性抑制剂。此外，还进行了计算机模拟拟合对接和分子动力学研究，以进一步研究这些化合物在 α-糖苷酶活性位点上的相互作用、取向和构象。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s00706-021-02779-7

文献信息

• Design, synthesis, in vitro, and in silico studies of novel diarylimidazole-1,2,3-triazole hybrids as potent α-glucosidase inhibitors
  作者：Mina Saeedi、Maryam Mohammadi-Khanaposhtani、Mohammad Sadegh Asgari、Nafiseh Eghbalnejad、Somaye Imanparast、Mohammad Ali Faramarzi、Bagher Larijani、Mohammad Mahdavi、Tahmineh Akbarzadeh

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.115148

  日期：2019.12

  In this work, new derivatives of diarylimidazole-1,2,3-triazole 7a-p were designed, synthesized, and evaluated for their in vitro alpha-glucosidase inhibitory activity. All compounds showed potent inhibitory activity in the range of IC50 = 90.4-246.7 mu M comparing with acarbose as the standard drug (IC50 = 750.0 mu M). Among the synthesized compounds, compounds 7b, 7c, and 7e were approximately 8 times more potent than acarbose. The kinetic study of those compounds indicated that they acted as the competitive inhibitors of alpha-glucosidase. Molecular docking studies were also carried out for compounds 7b, 7c, and 7e using modeled alpha-glucosidase to find the interaction modes responsible for the desired inhibitory activity.
• Pryanichnikova; Tikhonova; Tanaseichuk, Russian Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 33, # 9, p. 1311 - 1314
  作者：Pryanichnikova、Tikhonova、Tanaseichuk

  DOI：——

  日期：——
• New 4,5-diphenylimidazole-acetamide-1,2,3-triazole hybrids as potent α-glucosidase inhibitors: synthesis, in vitro and in silico enzymatic and toxicity evaluations
  作者：Nima Sepehri、Homa Azizian、Reza Ghadimi、Fahimeh Abedinifar、Somayeh Mojtabavi、Mohammad Ali Faramarzi、Ali Akbar Moghadamnia、Ebrahim Zabihi、Gholamhossein Mohebbi、Bagher Larijani、Haleh Hamedifar、Maryam Mohammadi-Khanaposhtani、Mohammad Mahdavi

  DOI：10.1007/s00706-021-02779-7

  日期：2021.6

  Herein, a new series of 4,5-diphenylimidazole-acetamide-1,2,3-triazole hybrids as potent α-glucosidase inhibitors was designed and synthesized. All the synthesized compounds exhibited excellent inhibition potencies (IC50 values = 55.6–149.2 μM) against α-glucosidase when compared with the standard inhibitor acarbose (IC50 = 750.0 μM). Among the newly synthesized compounds, 4-methyl, 4-methoxy, and 2,3-dichloro

  在此，设计并合成了一系列新的 4,5-二苯基咪唑-乙酰胺-1,2,3-三唑杂化物作为有效的 α-葡萄糖苷酶抑制剂。所有的合成的化合物显示出优异的抑制效力（IC 50个时与标准抑制剂阿卡波糖（比较IC值= 55.6-149.2μM）对α葡糖苷酶50 = 750.0 μM）。在新合成的化合物中，4-甲基、4-甲氧基和2,3-二氯衍生物表现出最高的抗α-葡萄糖苷酶活性，并且对人正常真皮成纤维细胞也无细胞毒性。对这些化合物进行了计算机模拟药物相似性、ADME 和毒性研究，并将获得的结果与阿卡波糖进行了比较。与阿卡波糖相比，所有合成的化合物对 α-淀粉酶也无活性。针对 α-葡萄糖苷酶的最有效化合物 4-甲基衍生物的动力学研究表明，该化合物是一种竞争性抑制剂。此外，还进行了计算机模拟拟合对接和分子动力学研究，以进一步研究这些化合物在 α-糖苷酶活性位点上的相互作用、取向和构象。 图形摘要