1-(3-fluoro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)ethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3-fluoro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(2-Fluoro-4-phenylphenyl)ethanone
• 化学式: C₁₄H₁₁FO
• 分子量: 214.239
• InChiKey: FJNFLYLDALBVJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-fluoro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)ethan-1-one 在 titanium(IV) isopropylate 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  芳烃和药物的 Ir 催化无配体定向 C-H 硼化：详细的机理理解

  摘要：

  一种 Ir 催化的芳烃（例如 2-苯氧基吡啶、2-苯胺基吡啶、苄胺、苄基哌嗪、苄基吗啉、苄基吡咯烷、苄基哌啶、苄基氮杂环己烷、α-氨基酸衍生物、氨基苯基乙烷衍生物和其他重要支架）的无配体邻位硼化的有效方法) 并开发了药物。正如通过使用动力学同位素研究和 DFT 计算进行的详细机理研究所揭示的那样，该反应通过一个有趣的机理途径进行。发现催化循环涉及 Ir-硼基络合物的中间体，其中底物 C-H 活化是转换决定步骤，有趣的是没有任何明显的初级 KIE。该方法显示了广泛的底物范围和官能团耐受性。使用这种开发的策略实现了各种重要分子和药物的许多后期硼化。硼化化合物进一步转化为更有价值的官能团。此外，利用单硼化化合物的 B-N 分子内相互作用的优势，开发了一种操作简单的方法，用于选择性二硼化 2-苯氧基吡啶和许多官能化芳烃。此外，还展示了从硼化产物中去除吡啶基导向基团以实现邻硼化苯酚以及用于制备 1,2-二硼化苯的

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00046
• 作为产物：
  描述：

  联苯单乙酮 在 palladium diacetate 、 silver nitrate 、 N-氟代双苯磺酰胺 、 氨基甲酸甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(3-fluoro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳酮肟醚的氘化

  摘要：

  已经实现了芳酮肟醚的钯催化氘化。通过弗里德尔-克拉夫茨酰化和随后的脱酰氘化展示了一些具有重要生物学意义的药物和天然产物的区域选择性氘化。富电芳烃的邻位双官能化是通过使用酮作为导向基团和离去基团来实现的。

  DOI：

  10.1002/anie.202319773

文献信息

• Dual-Metal <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Complex (M = Au and Pd)-Functionalized UiO-67 MOF for Alkyne Hydration–Suzuki Coupling Tandem Reaction
  作者：Ying Dong、Wen-Han Li、Yu-Bin Dong

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02641

  日期：2021.1.15

  Metal N-heterocyclic carbene complexes (NHC-M) have been recognized as an important class of organometallic catalysts. Herein, we demonstrate that different NHC-M (M = Au and Pd) species can be simultaneously introduced into a single metal organic framework (MOF) by direct assembly of NHC-M-decorated ligands and metal ions under solvothermal conditions. The obtained UiO-67-Au/Pd-NHBC MOF with different

  金属N-杂环卡宾配合物（NHC-M）已被认为是一类重要的有机金属催化剂。在这里，我们证明了不同的NHC-M（M = Au和Pd）物种可以通过在溶剂热条件下直接组装NHC-M装饰的配体和金属离子而同时引入单个金属有机骨架（MOF）。获得的具有不同有机金属NHC-M物种的UiO-67-Au / Pd-NHBC MOF可以是高度可重复使用的双重催化剂，以依次促进炔烃水合-Suzuki偶联反应。通过依次制备更多用于各种有机转化的这种新型多催化剂，突显了该策略的潜在用途。
• 一种合成2-氟代芳基羰基化合物的方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN103922904B

  公开（公告）日：2016-05-18

  本发明提供了一种合成2-氟代芳基羰基化合物的方法：通过将芳基羰基化合物转化为相应的羰基肟醚化合物，再在钯催化剂、氟化试剂和添加剂存在的条件下，温和地实现肟基取代基邻位高选择性的芳基碳氢键直接氟化，最后经过酸的作用将肟醚重新水解得到2-氟代芳基羰基化合物。本氟化方法具有反应条件温和、操作简单、底物适应性好、氟化选择性高等优点，具有较高的应用研究价值。
• Pd-Catalysed direct C(sp²)–H fluorination of aromatic ketones: concise access to anacetrapib
  作者：Qiuzi Wu、Yang-Jie Mao、Kun Zhou、Shuang Wang、Lei Chen、Zhen-Yuan Xu、Shao-Jie Lou、Dan-Qian Xu

  DOI：10.1039/d1cc01047f

  日期：——

  The Pd-cataylsed direct ortho-C(sp2)–H fluorination of aromatic ketones has been developed for the first time. The reaction features good regioselectivity and simple operations, constituting an alternative shortcut to access fluorinated ketones. A concise synthesis of anacetrapib has also been achieved by using late-stage C–H fluorination as a key step.

  Pd催化的芳族酮的直接邻位-C（sp 2）-H氟化反应是第一次开发。该反应具有良好的区域选择性和简单的操作，是获得氟化酮的另一种快捷方式。通过使用后期C–H氟化作为关键步骤，也可以实现anacetrapib的简明合成。
• One-Pot Synthesis of Chromone-2-carboxylate Scaffold: An Important Pharmacophore with Diverse Biological Properties
  作者：Satyanarayana Tummanapalli、Shiva Kumar Punna、Kali Charan Gulipalli、Srinivas Endoori、Srinu Bodige、Anil Kumar Pommidi、Srinivas Medaboina、Suresh Choppadandi、Ravi Boya、Vijay Kumar Ganapathi、Devender Yadav Mamindla、Ramesh Konakalla、Gopala Krishna Bodala、Mahendar Reddy Bakangari、Sainath Dharmavaram Kottam、Dilip Jarikote、Taterao Potewar、Muralikrishna Valluri

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00407

  日期：2023.7.7

  an alternative one-pot methodology but also allows chemists to start from different raw materials (2-fluoroacetophenone) other than the traditional ortho-hydroxyacetophenone for maintaining the regioselectivity in the cyclization step. We further demonstrated the utility of our protocol by successfully extending the application to the synthesis of two natural products (Halenic acids A and B), various

  色酮-2-羧酸酯支架正在成为药物化学中重要的药效团，具有多种生物学特性。我们开发了一种简单的一锅法，通过串联 C-C 和 C-O 键的形成，将 2-氟苯乙酮直接一步转化为色酮-2-羧酸酯支架。先前报道的大多数药物化学合成方案主要仅使用一种程序，该程序遵循需要从“2-羟基苯乙酮”开始的两步策略。我们的方法不仅可以作为替代的一锅法，而且还允许化学家从传统邻位苯乙酮以外的不同原材料（2-氟苯乙酮）开始-羟基苯乙酮用于维持环化步骤中的区域选择性。我们通过成功地将应用扩展到两种天然产物（哈伦酸 A 和 B）、各种双色酮包括药物分子（DSCG、色甘酸）和有效的抗阿尔茨海默病化合物（F -色甘酸）。由于有机会在色酮合成中使用新原材料，因此该方法可以作为寻找具有多种修饰的新生物活性色酮的有前途的替代工具。
• Thompson, Neil J.; Goodby, John W.; Toyne, Kenneth J., Molecular Crystals and Liquid Crystals Science and Technology, Section A: Molecular Crystals and Liquid Crystals, 1992, vol. 214, p. 81 - 96
  作者：Thompson, Neil J.、Goodby, John W.、Toyne, Kenneth J.

  DOI：——

  日期：——