3-benzoyl-7-methoxyquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-benzoyl-7-methoxyquinoline
• 英文别名: (7-Methoxyquinolin-3-yl)-phenylmethanone
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: CJLFBBKIWPSDPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3-双甲基磺酰基-1-苯丙酮 在 正丁基锂 、 镍 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 3-benzoyl-7-methoxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  α-氧杂环丁烯-N，S-芳基氨基缩醛与Vilsmeier试剂的反应：高效官能化喹啉及其苯并/杂融合类似物的有效途径。

  摘要：

  据报道，通过多种α-氧代草酮-N，S-苯胺基缩醛的Vilsmeier环化，可以简单，高效且区域选择性地合成官能化的喹啉。发现在苯胺上带有强活化基团的N，S-乙缩醛易于环化，而在其他情况下，喹啉的产率适中。通过进行Vilsmeier反应，该反应还可扩展用于合成取代的三环苯并[h]喹啉，吡啶并[2,3-h]喹啉，4,7-二苯基菲咯啉和四环喹[8,7-h]喹啉分别衍生自1-萘胺，间苯二胺，邻苯二胺和1,5-二氨基萘的N，S-缩醛。对一些新合成的喹啉进行进一步转化，得到2-un取代的（Raney-Ni /乙醇），quinoline-5，通过连续的m-CPBA氧化成相应的（2-甲基磺酰基）喹啉，将8-醌（NBS / H（2）SO（4））或2-烷基/芳基氨基喹啉，然后用适当的胺取代。同样，在微波辐射下用水合肼环化一些2-甲硫基-3-苯甲酰基喹啉，可得到相应的取代和稠合的吡唑并[3,4-b]喹啉，收率很高，而TBTH

  DOI：

  10.1021/jo034053l

文献信息

• 一种芳环并吡啶类化合物的合成方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN106749238B

  公开（公告）日：2019-05-17

  本发明公开了一种芳环并吡啶类化合物的合成方法，属于有机合成技术领域。本发明的技术方案要点为：本发明简单高效，操作方便，条件温和且底物适用范围广。
• Reaction of α-Oxoketene-<i>N,S</i>-arylaminoacetals with Vilsmeier Reagents:  An Efficient Route to Highly Functionalized Quinolines and Their Benzo/Hetero-Fused Analogues
  作者：P. K. Mahata、C. Venkatesh、U. K. Syam Kumar、H. Ila、H. Junjappa

  DOI：10.1021/jo034053l

  日期：2003.5.1

  efficient, and regioselective synthesis of functionalized quinolines through Vilsmeier cyclization of a variety of alpha-oxoketene-N,S-anilinoacetals has been reported. The cyclization is found to be facile with N,S-acetals bearing strongly activating groups on aniline, whereas yields of quinolines are moderate in other cases. The reaction could also be extended for the synthesis of substituted tricyclic

  据报道，通过多种α-氧代草酮-N，S-苯胺基缩醛的Vilsmeier环化，可以简单，高效且区域选择性地合成官能化的喹啉。发现在苯胺上带有强活化基团的N，S-乙缩醛易于环化，而在其他情况下，喹啉的产率适中。通过进行Vilsmeier反应，该反应还可扩展用于合成取代的三环苯并[h]喹啉，吡啶并[2,3-h]喹啉，4,7-二苯基菲咯啉和四环喹[8,7-h]喹啉分别衍生自1-萘胺，间苯二胺，邻苯二胺和1,5-二氨基萘的N，S-缩醛。对一些新合成的喹啉进行进一步转化，得到2-un取代的（Raney-Ni /乙醇），quinoline-5，通过连续的m-CPBA氧化成相应的（2-甲基磺酰基）喹啉，将8-醌（NBS / H（2）SO（4））或2-烷基/芳基氨基喹啉，然后用适当的胺取代。同样，在微波辐射下用水合肼环化一些2-甲硫基-3-苯甲酰基喹啉，可得到相应的取代和稠合的吡唑并[3,4-b]喹啉，收率很高，而TBTH