methyl 2-((4-((S)-4-bromo-2-(((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)oxy)-5-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)piperazine-1-carbonothioyl)thio)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 2-((4-((S)-4-bromo-2-(((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)oxy)-5-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)piperazine-1-carbonothioyl)thio)acetate
• 英文别名: methyl 2-[4-[(2S)-4-bromo-2-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxy-5-oxo-2H-furan-3-yl]piperazine-1-carbothioyl]sulfanylacetate
• 化学式: C₂₂H₃₃BrN₂O₅S₂
• 分子量: 549.55
• InChiKey: BUIVDAYKSWVCTO-KQDGPHEJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5(S)-3,4-dibromo-5-[(1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyloxy]-2(5H)-furanone 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.55h， 生成 methyl 2-((4-((S)-4-bromo-2-(((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)oxy)-5-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)piperazine-1-carbonothioyl)thio)acetate
  参考文献：
  名称：

  含2（5H）-呋喃酮-哌嗪的二硫代氨基甲酸酯的合成及生物活性

  摘要：

  合成了一系列含有2（5H）-呋喃酮-哌嗪基团的新的二硫代氨基甲酸酯。这些化合物显示出良好的体外细胞毒活性。其中，化合物6c对HeLa细胞系表现出最佳的抑制活性，IC 50为0.06±0.01μM，持续72 h，对SMMC-7721细胞系表现出良好的抑制活性，IC 50为0.006±0.04μM，持续72 h。h，但对LO2细胞系的毒性较低，IC 50为45.76±0.01μM。结果表明，与胞嘧啶阿拉伯糖苷（ARA）相比，化合物6c对癌细胞系的细胞毒性远比对良性细胞系的细胞毒性大。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.05.056

文献信息

• 一类手性2(5H)-呋喃酮衍生物及其制法与在制备抗宫颈癌和抗肝癌药物中的应用
  申请人：宁夏大学

  公开号：CN107652255A

  公开（公告）日：2018-02-02

  本发明涉及一类手性2(5H)‑呋喃酮衍生物及其制备方法以及这类手性化合物在制备抗宫颈癌和抗肝癌药物中的应用。本发明在温和的条件下，以三乙胺为催化剂，以2(5H)‑呋喃酮‑哌嗪类化合物为氮源、卤代烃为亲电试剂与二硫化碳通过“一锅煮”的方法制备2(5H)‑呋喃酮衍生物，该方法操作简便，反应条件温和。这类手性2(5H)‑呋喃酮衍生物对人宫颈癌Hela细胞的抑制活性优于阿糖胞苷，对人肝癌SMMC‑7721细胞生长的抑制效果优于一线抗肝癌临床化疗药物长春新碱。因此本发明的手性2(5H)‑呋喃酮衍生物可以在制备抗宫颈癌和抗肝癌药物中应用。