methyl (Z)-2-chloro-3-(2-chloro-5-nitrophenyl)propenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (Z)-2-chloro-3-(2-chloro-5-nitrophenyl)propenoate
• 英文别名: methyl 2,α-dichloro-5-nitrocinnamate；methyl (Z)-2-chloro-3-(2-chloro-5-nitrophenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₀H₇Cl₂NO₄
• 分子量: 276.076
• InChiKey: RNKSMTACWFZIFL-UITAMQMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-2-chloro-3-(2-chloro-5-nitrophenyl)propenoate 在 Saccharomyces cerevisiae Old Yellow Enzyme 3 ene-reductase 、 nicotinamine adenine dinucleotide 作用下， 反应 24.0h， 生成 methyl (S)-2-chloro-3-(2-chloro-5-nitrophenyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  底物驱动的方法来确定α，β-不饱和羧酸酯对不对称生物还原的反应性

  摘要：

  研究了烯还原酶对α，β-不饱和羧酸酯的不对称生物还原中CC键的活化程度，并提出了一般建议，以使这些“边界底物”对酶促还原反应更具活性。开发了“支持的底物活化”的概念。通常，另外一个α-卤代取代基被证明对酶活性有益，而β-烷基或β-芳基取代基对非卤代底物的反应性有害，而α-氰基几乎没有作用。发现酯官能度的醇部分对反应速率具有强烈影响。总体而言，活动取决于空间效果和电子效果。

  DOI：

  10.1002/chem.201200990
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酸甲酯 、 2-氯-5-硝基苯甲醛 在 三苯基膦 、 氯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以82%的产率得到methyl (Z)-2-chloro-3-(2-chloro-5-nitrophenyl)propenoate
  参考文献：
  名称：

  底物驱动的方法来确定α，β-不饱和羧酸酯对不对称生物还原的反应性

  摘要：

  研究了烯还原酶对α，β-不饱和羧酸酯的不对称生物还原中CC键的活化程度，并提出了一般建议，以使这些“边界底物”对酶促还原反应更具活性。开发了“支持的底物活化”的概念。通常，另外一个α-卤代取代基被证明对酶活性有益，而β-烷基或β-芳基取代基对非卤代底物的反应性有害，而α-氰基几乎没有作用。发现酯官能度的醇部分对反应速率具有强烈影响。总体而言，活动取决于空间效果和电子效果。

  DOI：

  10.1002/chem.201200990

文献信息

• US5062884A
  申请人：——

  公开号：US5062884A

  公开（公告）日：1991-11-05
• US5237089A
  申请人：——

  公开号：US5237089A

  公开（公告）日：1993-08-17
• US6211397B1
  申请人：——

  公开号：US6211397B1

  公开（公告）日：2001-04-03
• A Substrate-Driven Approach to Determine Reactivities of α,β-Unsaturated Carboxylic Esters Towards Asymmetric Bioreduction
  作者：Gábor Tasnádi、Christoph K. Winkler、Dorina Clay、Nargis Sultana、Walter M. F. Fabian、Mélanie Hall、Klaus Ditrich、Kurt Faber

  DOI：10.1002/chem.201200990

  日期：2012.8.13

  The degree of CC bond activation in the asymmetric bioreduction of α,β‐unsaturated carboxylic esters by ene‐reductases was studied, and general recommendations to render these “borderline‐substrates” more reactive towards enzymatic reduction are proposed. The concept of “supported substrate activation” was developed. In general, an additional α‐halogenated substituent proved to be beneficial for enzymatic

  研究了烯还原酶对α，β-不饱和羧酸酯的不对称生物还原中CC键的活化程度，并提出了一般建议，以使这些“边界底物”对酶促还原反应更具活性。开发了“支持的底物活化”的概念。通常，另外一个α-卤代取代基被证明对酶活性有益，而β-烷基或β-芳基取代基对非卤代底物的反应性有害，而α-氰基几乎没有作用。发现酯官能度的醇部分对反应速率具有强烈影响。总体而言，活动取决于空间效果和电子效果。