methyl (Z)-2-chloro-3-(2-chloro-5-nitrophenyl)propenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (Z)-2-chloro-3-(2-chloro-5-nitrophenyl)propenoate
• 英文别名: methyl 2,α-dichloro-5-nitrocinnamate；methyl (Z)-2-chloro-3-(2-chloro-5-nitrophenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₀H₇Cl₂NO₄
• 分子量: 276.076
• InChiKey: RNKSMTACWFZIFL-UITAMQMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-2-chloro-3-(2-chloro-5-nitrophenyl)propenoate 在 Saccharomyces cerevisiae Old Yellow Enzyme 3 ene-reductase 、 nicotinamine adenine dinucleotide 作用下， 反应 24.0h， 生成 methyl (S)-2-chloro-3-(2-chloro-5-nitrophenyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  底物驱动的方法来确定α，β-不饱和羧酸酯对不对称生物还原的反应性

  摘要：

  研究了烯还原酶对α，β-不饱和羧酸酯的不对称生物还原中CC键的活化程度，并提出了一般建议，以使这些“边界底物”对酶促还原反应更具活性。开发了“支持的底物活化”的概念。通常，另外一个α-卤代取代基被证明对酶活性有益，而β-烷基或β-芳基取代基对非卤代底物的反应性有害，而α-氰基几乎没有作用。发现酯官能度的醇部分对反应速率具有强烈影响。总体而言，活动取决于空间效果和电子效果。

  DOI：

  10.1002/chem.201200990
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酸甲酯 、 2-氯-5-硝基苯甲醛 在 三苯基膦 、 氯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以82%的产率得到methyl (Z)-2-chloro-3-(2-chloro-5-nitrophenyl)propenoate
  参考文献：
  名称：

  底物驱动的方法来确定α，β-不饱和羧酸酯对不对称生物还原的反应性

  摘要：

  研究了烯还原酶对α，β-不饱和羧酸酯的不对称生物还原中CC键的活化程度，并提出了一般建议，以使这些“边界底物”对酶促还原反应更具活性。开发了“支持的底物活化”的概念。通常，另外一个α-卤代取代基被证明对酶活性有益，而β-烷基或β-芳基取代基对非卤代底物的反应性有害，而α-氰基几乎没有作用。发现酯官能度的醇部分对反应速率具有强烈影响。总体而言，活动取决于空间效果和电子效果。

  DOI：

  10.1002/chem.201200990

文献信息

• US5062884A
  申请人：——

  公开号：US5062884A

  公开（公告）日：1991-11-05
• US5237089A
  申请人：——

  公开号：US5237089A

  公开（公告）日：1993-08-17
• US6211397B1
  申请人：——

  公开号：US6211397B1

  公开（公告）日：2001-04-03