ethyl 4-(1-hydroxycycloheptyl)quinoline-1(4H)-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(1-hydroxycycloheptyl)quinoline-1(4H)-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-(1-hydroxycycloheptyl)-4H-quinoline-1-carboxylate
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₃
• 分子量: 315.412
• InChiKey: MOZBHKXHJBYMHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 、 环庚酮 在 diethylzinc 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以79%的产率得到ethyl 4-(1-hydroxycycloheptyl)quinoline-1(4H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的Umpolung与二乙基锌将喹啉衍生物区域选择性加成到羰基化合物上

  摘要：

  摘要 描述了一种将喹啉衍生物C-4选择性加成到羰基化合物上的有效方法。2-乙氧基-1-乙氧基羰基-1,2-二氢喹啉（EEDQs）与钯催化剂和二乙基锌的结合产生亲核烯丙基物质，该烯丙基物质会加成各种醛和酮。C-4-取代的喹啉衍生物以高到极好的收率获得，具有中等的非对映选择性。 描述了一种将喹啉衍生物C-4选择性加成到羰基化合物上的有效方法。2-乙氧基-1-乙氧基羰基-1,2-二氢喹啉（EEDQs）与钯催化剂和二乙基锌的结合产生亲核烯丙基物质，该烯丙基物质会加成各种醛和酮。C-4-取代的喹啉衍生物以高到极好的收率获得，具有中等的非对映选择性。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610682

文献信息

• Regioselective Addition of Quinoline Derivatives to Carbonyl Compounds via Palladium-Catalyzed Umpolung with Diethylzinc
  作者：Yohei Matsumoto、Kosuke Yamamoto、Masami Kuriyama、Koyo Nishida、Osamu Onomura

  DOI：10.1055/s-0037-1610682

  日期：2019.4

  with moderate diastereoselectivities. An efficient method for the C-4-selective addition of quinoline derivatives to carbonyl compounds is described. The combination of 2-ethoxy-1-ethoxycarbonyl-1,2-dihydroquinolines (EEDQs) with a palladium catalyst and diethylzinc generates nucleophilic allyl species which undergo addition to various aldehydes and ketones. C-4-Substituted quinoline derivatives are obtained

  摘要 描述了一种将喹啉衍生物C-4选择性加成到羰基化合物上的有效方法。2-乙氧基-1-乙氧基羰基-1,2-二氢喹啉（EEDQs）与钯催化剂和二乙基锌的结合产生亲核烯丙基物质，该烯丙基物质会加成各种醛和酮。C-4-取代的喹啉衍生物以高到极好的收率获得，具有中等的非对映选择性。 描述了一种将喹啉衍生物C-4选择性加成到羰基化合物上的有效方法。2-乙氧基-1-乙氧基羰基-1,2-二氢喹啉（EEDQs）与钯催化剂和二乙基锌的结合产生亲核烯丙基物质，该烯丙基物质会加成各种醛和酮。C-4-取代的喹啉衍生物以高到极好的收率获得，具有中等的非对映选择性。