3,6,11,14-tetrabromodibenzo[g,p]chrysene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 3,6,11,14-tetrabromodibenzo[g,p]chrysene
• 英文别名: 2,7,10,15-tetrabromodibenzo[g,p]chrysene；2,7,10,15-Tetrabromodibenzo[a,c]triphenylene；4,11,17,24-tetrabromohexacyclo[12.12.0.02,7.08,13.015,20.021,26]hexacosa-1,3,5,7,9,11,13,15(20),16,18,21(26),22,24-tridecaene
• 化学式: C₂₆H₁₂Br₄
• 分子量: 643.997
• InChiKey: VRQJRUNQXRDQGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6,11,14-tetrabromodibenzo[g,p]chrysene 在 正丁基锂 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有高溶解度的四溴二苯并[ g，p ]丙烯骨架的区域定义合成

  摘要：

  描述了四溴二苯并[ g，p ] ch（DBC）衍生物的区域定义合成方法，并描述了四溴位置的不同模式。这些衍生物的设计具有两个特征：一个是安装丁基基团以使其可在溶液相中加工，另一个是连接溴原子以使其可变。因此，这些溴化装置将使我们能够实现面向多样性的溶液可加工DBC衍生物的制备。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152758
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二溴-9-芴酮 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以74%的产率得到3,6,11,14-tetrabromodibenzo[g,p]chrysene
  参考文献：
  名称：

  具有高溶解度的四溴二苯并[ g，p ]丙烯骨架的区域定义合成

  摘要：

  描述了四溴二苯并[ g，p ] ch（DBC）衍生物的区域定义合成方法，并描述了四溴位置的不同模式。这些衍生物的设计具有两个特征：一个是安装丁基基团以使其可在溶液相中加工，另一个是连接溴原子以使其可变。因此，这些溴化装置将使我们能够实现面向多样性的溶液可加工DBC衍生物的制备。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152758

文献信息

• Regioselectivity in the Scholl Reaction: Mono and Double [7]Helicenes
  作者：Mohammad Mosharraf Hossain、Khushabu Thakur、Marat R. Talipov、Sergey V. Lindeman、Saber Mirzaei、Rajendra Rathore

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01706

  日期：2021.7.2

  We employed the density functionaly theory (DFT)-predicted regioselectivity of the intramolecular Scholl reaction in phenanthrene and dibenzo[g,p]chrysene frameworks to obtain π-extended mono and double [7]helicenes, respectively. The formation of these helical structures occurs despite the buildup of a large strain energy up to 30 kcal/mol compared with their most stable isomers. The twisted and strained

  我们采用了密度泛函理论 (DFT) 预测的菲和二苯并 [ g , p ] 骨架中分子内 Scholl 反应的区域选择性，分别获得了 π 扩展的单和双 [7] 螺旋。尽管与其最稳定的异构体相比，积累了高达 30 kcal/mol 的大应变能，但仍会形成这些螺旋结构。通过实验（核磁共振、紫外-可见光、发射、电化学和单晶 X 射线衍射）技术对扭曲和应变结构进行了表征和分析，并得到了 DFT 计算的进一步支持。
• Dibenzo[ g,p ]chrysene: A new platform for highly efficient red phosphorescent organic light-emitting diodes
  作者：Xiang-Yang Liu、Xun Tang、Yue Zhao、Danli Zhao、Jian Fan、Liang-Sheng Liao

  DOI：10.1016/j.dyepig.2017.06.036

  日期：2017.11

  compound, 3,6,11,14-tetraphenyldibenzo[g,p]chrysene (TPDBC), was designed, synthesized, and fabricated in a red phosphorescent organic light-emitting diode (PHOLED) with a maximum external quantum efficiency (EQE) of 14.4%, which represented the first report of a dibenzo[g,p]chrysene motif as the building block for host materials. It was conjectured that dibenzo[g,p]chrysene may serve as a next generation

  设计，合成和制造了一种具有最大外部量子效率的多环芳烃化合物3,6,11,14-四苯基二苯并[ g，p ]丙烯（TPDBC）。 （EQE）为14.4％，这是首次报告将二苯并[ g，p ]菊花用作主体材料的基础材料。据推测，二苯并[ g，p ]可以用作下一代分子平台，该平台易于功能化，可用于制备用于分子电子学新兴领域的电活性材料。
• A new dibenzo[g.p]chrysene derivative as an efficient anode buffer for inverted polymer solar cells
  作者：Shulei Wang、Ping Yang、Kai Chang、Wenxuan Lv、Baoxiu Mi、Juan Song、Xinyan Zhao、Zhiqiang Gao

  DOI：10.1016/j.orgel.2019.07.022

  日期：2019.11

  suitable for anode buffer in electronic devices. When 4 nm MeOPhN-DBC was inserted between the active layer and MoO3 to form double interfacial layers in the inverted polymer solar cells based on poly (3-hexylthiophene) (P3HT) and phenyl-C61-butyric acid methyl ester (PCBM) blended active layer, the power conversion efficiency was improved 24.7% compared to device with only MoO3 buffer (2.95% vs 3.68%)

  设计并合成了一种新的二苯并[ g，p ]苯衍生物3,6,11,14-四甲氧基苯胺-二苯并[ g，p ]苯（MeOPhN-DBC）。该材料具有良好的空穴传输能力，高的热稳定性和较高的HOMO / LUMO，适用于电子设备中的阳极缓冲。当在有源层和MOO 3之间插入4 nm MeOPhN-DBC以在基于聚（3-己基噻吩）（P3HT）和苯基-C61-丁酸甲酯（PCBM）混合的倒置聚合物太阳能电池中形成双层界面层时有源层，与只有MOO 3缓冲的器件相比，功率转换效率提高了24.7％（2.95％vs3.68％）。如光致发光，电化学阻抗谱和原子力显微镜以及能级图所示，MeOPhN-DBC中间层的插入可阻止激子猝灭，提高器件的电导率，使界面接触平滑，阻止电子流向阳极并因此抑制那里的载流子复合，从而改善了空穴提取和OPV器件的性能。这项工作首次证明了二苯并[ g，p ]苯衍生物可以成为电子设备中阳极缓冲剂的有前途的材料。
• 一种芳胺有机半导体材料及其在光电器件中的应用
  申请人：浙江大学

  公开号：CN113087726A

  公开（公告）日：2021-07-09

  本发明涉及有机半导体技术领域，旨在提供一种芳胺有机半导体材料及其在光电器件中的应用。本发明通过采用二烷氧基三芳胺与3,4‑乙烯二氧噻吩偶联，构建了新型的三芳胺衍生物末端；再将其与化学结构较大的π共轭单元接枝，设计合成了一种全新的芳胺有机半导体。由于分子的化学结构大、摩尔质量大，分子间非共价键相互作用位点多，能够使得材料的热稳定性大大提高。因此，本发明提供的半导体材料玻璃化转变温度高，成膜性好，薄膜形貌的热稳定性较高，可作为空穴传输材料应用于光电器件中，实现优异的热稳定性。
• Mechanochemistry-Directed Ligand Design: Development of a High-Performance Phosphine Ligand for Palladium-Catalyzed Mechanochemical Organoboron Cross-Coupling
  作者：Tamae Seo、Koji Kubota、Hajime Ito

  DOI：10.1021/jacs.2c13543

  日期：2023.3.29

  originally developed for use in solution, have been used directly in mechanochemical reactions without any molecular-level modifications to ensure their suitability for mechanochemistry. Alas, this has limited the development of more efficient mechanochemical cross-coupling processes. Here, we report a conceptually distinct approach, whereby a mechanochemistry-directed design is used to develop ligands for

  使用过渡金属催化剂的机械化学合成因其众多优点而备受关注，包括低溶剂浪费、短反应时间以及避免与起始材料的低溶解度相关的问题。然而，尽管机械化学反应环境与均相溶液体系有很大不同，但最初开发用于溶液中的过渡金属催化剂已直接用于机械化学反应，无需任何分子水平修饰以确保其适用于机械化学。唉，这限制了更有效的机械化学交叉偶联过程的发展。在这里，我们报告了一种概念上截然不同的方法，由此机械化学导向设计用于开发用于机械化学铃木-宫浦交叉偶联反应的配体。配体的开发是由钯物种聚集导致催化剂失活的实验观察指导的，这是一个在固态反应中尤为突出的问题。通过将配体嵌入聚乙二醇 (PEG) 聚合物中，我们发现膦连接的钯 (0) 物种可以固定在由 PEG 链产生的液相中，防止催化剂物理混合到晶体中固相，从而导致不希望的催化剂失活。该催化体系在接近室温的多环芳烃底物反应中表现出高催化活性。这些底物通常需要升高的温度才能在具有常规配体（例如