methyl (+)-trans-(1R,3R)-2,2-dimethyl-3-phenylcyclopropanecarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (+)-trans-(1R,3R)-2,2-dimethyl-3-phenylcyclopropanecarboxylate
• 英文别名: methyl (1R,3R)-2,2-dimethyl-3-phenylcyclopropanecarboxylate；methyl (1R,3R)-2,2-dimethyl-3-phenylcyclopropane-1-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: VPSSFBWXXIXERV-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-trans-2,2-dimethyl-3-phenylcyclopropanecarbonitrile 在 Rhodococcus sp. AJ₂₇₀ cells 作用下， 以 phosphate buffer 、 乙醚 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 methyl (+)-trans-(1R,3R)-2,2-dimethyl-3-phenylcyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  丁腈生物转化，可高度对映选择性地合成3-取代的2,2-二甲基环丙烷羧酸和酰胺。

  摘要：

  使用含有腈水合酶/酰胺酶的红球菌研究了不同构型的2,2-二甲基-3-取代的环丙烷甲腈的生物转化。AJ270全细胞催化剂在非常温和的条件下。尽管所有的cis-3-芳基-2,2-二甲基环丙烷甲腈对生物催化剂均呈惰性，但许多外消旋反式异构体均经过高度对映选择性水解，生成（+）-（1R，3R）-3-芳基-大多数情况下，以高收率得到2,2-二甲基环丙烷羧酸和（-）-（1S，3S）-3-芳基-2,2-二甲基环丙烷甲酰胺。腈类生物转化的整体对映选择性源于1R-对映选择性腈水合酶和酰胺酶的联合作用，后者是主要因素。从空间和电子效应的角度讨论了底物对反应效率和对映选择性的影响。与化学转化相结合，腈的生物转化提供了两种对映体形式的光学纯的双键取代的光学纯的双甲基取代的环丙烷羧酸和酰胺（包括菊酸）的合成。

  DOI：

  10.1021/jo026490q

文献信息

• Highly enantioselective cyclopropanation of trisubstituted olefins
  作者：Jun Li、Long Zheng、Hao Chen、Lijia Wang、Xiu-Li Sun、Jun Zhu、Yong Tang

  DOI：10.1007/s11426-017-9200-9

  日期：2018.5

  A highly efficient asymmetric cyclopropanation of trisubstituted olefins with methyl diazoacetate has been developed in terms of an elaborate modified chiral bisoxazoline/copper complex as a catalyst. A broad scope of substrates is compatible with this catalyst system, including various trisubstituted olefins bearing different aryl-, fused aryl- and alkyl-substituents, providing an easy access to optically

  根据精心修饰的手性双恶唑啉/铜配合物作为催化剂，已开发出三重烯烃与重氮乙酸甲酯的高效不对称环丙烷化反应。各种各样的底物都可与该催化剂体系兼容，包括各种带有不同芳基，稠合芳基和烷基取代基的三取代烯烃，可轻松获得光学活性的1,1-二甲基环丙烷，且产率高，且具有非对映异构体和非对映异构体。对映选择性。
• Alpha-7 NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR MODULATORS AND USES THEROF-I
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US20150175534A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  The present invention relates to chemical compounds of formula (I), with the substituents as described in the specification, useful in the positive modulation of the alpha 7 nicotinic acetylcholine receptor (α7 nAChR). The invention also relates to the use of these compounds in the treatment or prevention of a broad range of diseases in which the positive modulation of α7 nAChR is advantageous, including neurodegenerative and neuropsychiatric diseases and also neuropathic pain and inflammatory diseases.

  本发明涉及化学式(I)的化合物，其取代基如规范中所述，可用于正向调节α7尼古丁酰胆碱受体（α7 nAChR）。本发明还涉及在治疗或预防广泛范围的疾病中使用这些化合物，其中正向调节α7 nAChR是有利的，包括神经退行性和神经精神疾病，以及神经病理性疼痛和炎症性疾病。
• Biocatalytic Enantioselective Reduction of Cyclopropenyl Esters and Ketones Using Ene-Reductases
  作者：Tomohiro Yasukawa、Pierre Gilles、Juliette Martin、Julien Boutet、Janine Cossy

  DOI：10.1021/acscatal.4c00899

  日期：2024.4.19

  Enantioselective reduction of cyclopropenyl esters and ketones to optically active cyclopropanes has been achieved by using whole-cell-overexpressing ene-reductases (EREDs). By using these enzymes, trans-cyclopropanes were isolated in good yield and high enantiomeric excess. A wide range of optically active cyclopropane esters and ketones were obtained, and a variety of substituent patterns on the

  通过使用全细胞过表达烯还原酶（ERED），可以将环丙烯酯和酮对映选择性还原为光学活性环丙烷。通过使用这些酶，以良好的产率和高对映体过量分离反式环丙烷。获得了多种光学活性环丙烷酯和酮，并且环丙烯上可以容忍多种取代基模式。
• alpha7 NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR MODULATORS AND USES THEREOF
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP2888229B1

  公开（公告）日：2019-02-06
• ALPHA-7 NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR MODULATORS AND USES THEREOF-I
  申请人：MERCK SHARP & DOHME CORP.

  公开号：US20170158628A1

  公开（公告）日：2017-06-08

  The present invention relates to chemical compounds of formula (I), with the substituents as described in the specification, useful in the positive modulation of the alpha 7 nicotinic acetylcholine receptor (α7 nAChR). The invention also relates to the use of these compounds in the treatment or prevention of a broad range of diseases in which the positive modulation of α7 nAChR is advantageous, including neurodegenerative and neuropsychiatric diseases and also neuropathic pain and inflammatory diseases.