2-amino-4-(2-chloro-7-methoxyquinolin-3-yl)-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-(2-chloro-7-methoxyquinolin-3-yl)-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-(2-chloro-7-methoxyquinolin-3-yl)-7,7-dimethyl-5-oxo-6,8-dihydro-4H-chromene-3-carbonitrile
• 化学式: C₂₂H₂₀ClN₃O₃
• 分子量: 409.872
• InChiKey: JURDNDHPYLLKRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-(2-chloro-7-methoxyquinolin-3-yl)-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile 、 环庚酮 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以32%的产率得到12-amino-13-(2-chloro-7-methoxyquinolin-3-yl)-3,3-dimethyl-3,4,7,8,9,10,11,13-octahydrochromeno[2,3-b]cyclohepta[e]pyridin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  强大的抗胆碱能和神经保护性吡咯烷酮可抑制β-淀粉样蛋白聚集，氧化应激和tau磷酸化，可预防阿尔茨海默氏病

  摘要：

  在本文中，我们描述了十三种新的，外消旋的，功能多样的2-氯喹啉-3-基取代的吡咯烷酮（PTs）的合成和体外生物学评估，这些药物是用于阿尔茨海默氏病（AD）治疗的多能他克林类似物。在这些化合物中，1-（5-氨基-4-（2-氯-7-甲氧基喹啉-3-基）-2-甲基-6,7,8,9-四氢-4 H-吡喃[2,3- b ]喹啉-3-基）乙酮（9）和乙基5-氨基-4-（2-氯喹啉-3-基）-2-甲基-6,7,8,9-四氢-4 H-吡喃[2] ，3- b ]喹啉-3-羧酸乙酯（4）被认为是在人神经母细胞SHSY5Y非神经毒性剂。化合物9（IC 50  = 0.47±0.13μM）和4种（IC 50  = 0.48±0.05μM）是有效的混合型（9：Ki = 0.0142±0.003μM）和选择性Ee AChE抑制剂，在催化和外围均具有结合力酶的阴离子位点。化合物9和4是氧化应激诱导的SHSY5Y细胞活力降

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.04.023
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-7-甲氧基喹啉-3-甲醛 在 哌啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-amino-4-(2-chloro-7-methoxyquinolin-3-yl)-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  强大的抗胆碱能和神经保护性吡咯烷酮可抑制β-淀粉样蛋白聚集，氧化应激和tau磷酸化，可预防阿尔茨海默氏病

  摘要：

  在本文中，我们描述了十三种新的，外消旋的，功能多样的2-氯喹啉-3-基取代的吡咯烷酮（PTs）的合成和体外生物学评估，这些药物是用于阿尔茨海默氏病（AD）治疗的多能他克林类似物。在这些化合物中，1-（5-氨基-4-（2-氯-7-甲氧基喹啉-3-基）-2-甲基-6,7,8,9-四氢-4 H-吡喃[2,3- b ]喹啉-3-基）乙酮（9）和乙基5-氨基-4-（2-氯喹啉-3-基）-2-甲基-6,7,8,9-四氢-4 H-吡喃[2] ，3- b ]喹啉-3-羧酸乙酯（4）被认为是在人神经母细胞SHSY5Y非神经毒性剂。化合物9（IC 50  = 0.47±0.13μM）和4种（IC 50  = 0.48±0.05μM）是有效的混合型（9：Ki = 0.0142±0.003μM）和选择性Ee AChE抑制剂，在催化和外围均具有结合力酶的阴离子位点。化合物9和4是氧化应激诱导的SHSY5Y细胞活力降

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.04.023

文献信息

• Potent anticholinesterasic and neuroprotective pyranotacrines as inhibitors of beta-amyloid aggregation, oxidative stress and tau-phosphorylation for Alzheimer's disease
  作者：Nuria García-Font、Hasna Hayour、Ali Belfaitah、Jorge Pedraz、Ignacio Moraleda、Isabel Iriepa、Abdelmalek Bouraiou、Mourad Chioua、José Marco-Contelles、María Jesús Oset-Gasque

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.04.023

  日期：2016.8

  Herein we describe the synthesis and in vitro biological evaluation of thirteen new, racemic, diversely functionalized 2-chloroquinolin-3-yl substituted PyranoTacrines (PTs) as multipotent tacrine analogues for Alzheimer's disease (AD) therapy. Among these compounds, 1-(5-amino-4-(2-chloro-7-methoxyquinolin-3-yl)-2-methyl-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrano [2,3-b]quinolin-3-yl)éthanone (9) and ethyl 5-a

  在本文中，我们描述了十三种新的，外消旋的，功能多样的2-氯喹啉-3-基取代的吡咯烷酮（PTs）的合成和体外生物学评估，这些药物是用于阿尔茨海默氏病（AD）治疗的多能他克林类似物。在这些化合物中，1-（5-氨基-4-（2-氯-7-甲氧基喹啉-3-基）-2-甲基-6,7,8,9-四氢-4 H-吡喃[2,3- b ]喹啉-3-基）乙酮（9）和乙基5-氨基-4-（2-氯喹啉-3-基）-2-甲基-6,7,8,9-四氢-4 H-吡喃[2] ，3- b ]喹啉-3-羧酸乙酯（4）被认为是在人神经母细胞SHSY5Y非神经毒性剂。化合物9（IC 50  = 0.47±0.13μM）和4种（IC 50  = 0.48±0.05μM）是有效的混合型（9：Ki = 0.0142±0.003μM）和选择性Ee AChE抑制剂，在催化和外围均具有结合力酶的阴离子位点。化合物9和4是氧化应激诱导的SHSY5Y细胞活力降