3-methylundeca-1,2-diene | 59409-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 3-methylundeca-1,2-diene
• 英文别名: 1,2-Undecadiene, 3-methyl-
• CAS: 59409-51-7
• 化学式: C₁₂H₂₂
• 分子量: 166.307
• InChiKey: KCUDENZVWJASBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  219.1±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.755±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylundeca-1,2-diene 、 苯硅烷 在 Pd on pyridine-alkyne-based conjugated microporous polymer-1 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以86%的产率得到(3-methylundec-1-en-3-yl)(phenyl)silane
  参考文献：
  名称：

  一种共轭微孔聚合物，可作为可循环利用的异质配体，用于高效实现烯丙基的区域选择性氢化硅烷化。

  摘要：

  含有相邻的C 3键，长度为m-C键的吡啶被用作配体单元，并被整合到共轭微孔聚合物的骨架中。首先将所得的Pd-CMP-1用作高效的多相催化体系，用于Pd催化的丙二烯向大范围的丙二烯进行氢化硅烷化，以生产具有高区域选择性的支链烯丙基硅烷。聚合物的配体单元以及多孔结构的限制作用共同调节了区域选择性。Pd的百万分之一（ppm）含量与可回收的异质配体配合使用，显示出工业应用前景。这项工作为使用CMP作为开发高效催化剂以控制丙二烯氢化硅烷化中的区域选择性的引人入胜的平台开辟了新的领域。

  DOI：

  10.1039/c9cc09387g
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-but-2-yne 、 正辛基镁溴盐 在 copper(I) bromide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3-methylundeca-1,2-diene
  参考文献：
  名称：

  溴化Cuivreux存在下的有机镁氧化物-炔丙基硫醚行动：碳氢化合脲的合成

  摘要：

  格氏试剂在乙醚中和室温下与炔丙基醚反应，以合理的收率得到烯丙烃。该反应需要催化量的溴化铜（I）。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)82136-1

文献信息

• Regio- and Stereoselective Synthesis of Multi-Alkylated Allylic Boronates through Three-Component Coupling Reactions between Allenes, Alkyl Halides, and a Diboron Reagent
  作者：Yu Ozawa、Kohei Endo、Hajime Ito

  DOI：10.1021/jacs.1c06538

  日期：2021.9.1

  valuable precursors for the rapid and stereoselective construction of densely substituted carbon skeletons. Herein, we report the first synthetic approach for differentially 2,3,3-trialkyl-substituted allylic boronates that contain a stereodefined tetrasubstituted alkene structure. Copper(I)-catalyzed regio- and stereoselective three-component coupling reactions between gem-dialkylallenes, alkyl halides

  多取代的烯丙基硼酸酯是用于快速和立体选择性地构建密集取代的碳骨架的有吸引力且有价值的前体。在这里，我们报告了第一种合成方法，用于含有立体定义的四取代烯烃结构的差异化 2,3,3-三烷基取代的烯丙基硼酸酯。铜 (I) 催化的gem之间的区域选择性和立体选择性三组分偶联反应-二烷基丙二烯、卤代烷和二硼试剂提供空间拥挤的烯丙基硼酸酯。醛的烯丙基硼化非对映选择性地提供相应的带有季碳的高烯丙醇。一项计算研究表明，选择性决定机制与硼基铜 (I) 物种与丙二烯底物的配位以及硼基铜化步骤相关。
• Prop-2-ynyl- and propadienyl-lithium reagents. Regiocontrolled synthesis of allenic compounds
  作者：Chanh Huynh、G�rard Linstrumelle

  DOI：10.1039/c39830001133

  日期：——

  Direct proof for the rearrangement of the prop-2-ynyl-lithium (2) into the propadienyl-lithium (4) is provided by the formation of the 1,3-disubstituted allenic compounds(7).

  通过形成1，3-二取代的烯丙基化合物（7），直接证明了将丙-2-炔基锂（2）重新排列成丙二烯基锂（4）。
• Michelot, Didier; Clinet, Jean-Claude; Linstrumelle, Gerard, Synthetic Communications, 1982, vol. 12, # 10, p. 739 - 748
  作者：Michelot, Didier、Clinet, Jean-Claude、Linstrumelle, Gerard

  DOI：——

  日期：——
• MICHELOT, D.;CLINET, J. -C.;LINSTRUMELLE, G., SYNTH. COMMUN., 1982, 12, N 10, 739-747
  作者：MICHELOT, D.、CLINET, J. -C.、LINSTRUMELLE, G.

  DOI：——

  日期：——
• HUYNK, CHANH;LINSTRUMELLE, G., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1983, N 20, 1133-1134
  作者：HUYNK, CHANH、LINSTRUMELLE, G.

  DOI：——

  日期：——