1,2-戊二烯 | 591-95-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 叠烯 - 无环联烯
• 中文名称: 1,2-戊二烯
• 中文别名: 乙基丙二烯；戊二烯
• 英文名称: penta-1,2-diene
• 英文别名: 1,2-pentadiene
• CAS: 591-95-7
• 化学式: C₅H₈
• 分子量: 68.1185
• InChiKey: LVMTVPFRTKXRPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -137.26°C
• 沸点：
  45 °C
• 密度：
  0.70
• 保留指数：
  526;516.5
• 稳定性/保质期：

  存在于烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合征

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 危险等级：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 3295

SDS

1,2-戊二烯 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 1,2-PeNTadiene
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第2级
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 高度易燃液体和蒸气
防范说明
[预防] 远离热源/火花/明火/热表面。禁烟。
保持容器密闭。
使用防爆的电气/通风/照明设备。采取预防措施以防静电和火花引起的着火。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
[储存] 存放于通风良好处。保持凉爽。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 1,2-戊二烯
百分比： >95.0%(GC)
CAS编码： 591-95-7
俗名： Ethylallene
分子式： C5H8
1,2-戊二烯 修改号码：5

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，二氧化碳
不适用的灭火剂： 水（有可能扩大灾情。）
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：喷水,保持容器冷却。如果安全，消除一切火源。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 回收到密闭容器前用干砂或惰性吸收剂吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控制。附着
物或收集物应该根据相关法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离热源/火花/明火
/热表面。禁烟。采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于冷藏防爆冰箱。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-几乎无色
气味： 无资料
1,2-戊二烯 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 45 °C
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 0.70
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 火花, 明火, 静电
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧，焚烧时需要特别注
意该物质是高度可燃的。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第3类 易燃液体 。
UN编号： 3295
1,2-戊二烯 修改号码：5

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模块 14. 运输信息
正式运输名称： 碳氢化合物, 液体, 不另作详细说明
包装等级： II

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-戊二烯 在 四氧化锇 、 silver(I) chlorate 作用下， 生成 3-羟基-2-戊酮
  参考文献：
  名称：

  Bouis, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1932, vol. <4>51, p. 1177

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-戊烯-3-醇 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 乙醇 、 溴 、 三溴化磷 、 锌 作用下， 生成 1,2-戊二烯
  参考文献：
  名称：

  Membrane currents in cultured human intestinal smooth muscle cells

  摘要：

  1. Using whole-cell patch-clamp recording techniques, we have examined voltage-gated ion currents in a cultured human intestinal smooth muscle cell line (HISM). Experiments were performed at room temperature on cells after passages 16 and 17.2. Two major components of the whole-cell current were a tetraethylammonium-sensitive (IC50 = 9 mM), iberiotoxin-resistant, delayed rectifier K+ current and a Na+ current inhibited by tetrodotoxin (IC50 approximate to 100 nM). No measurable inward current via voltage-gated Ca2+ channels could be detected in these cells even with 10 mM Ca2+ or Ba2+ in the external solution. No current attributable to calcium-activated K+ channels was found and no cationic current in response to muscarinic receptor activation was present.3. In divalent cation-free external solution two additional currents were activated: an inwardly rectifying hyperpolarization-activated current, I-HA, and a depolarization-activated current, I-DA.4. I-HA and I-DA could be carried by several monovalent cations; the sizes of currents in descending order were: K+ > Cs+ > Na+ for I-HA and Na+ > K+ much greater than Cs+ for I-DA. I-HA was activated and deactivated instantaneously and showed no inactivation whereas I-DA was activated, inactivated and deactivated within tens of milliseconds. These currents were inhibited by external calcium with an IC50 of 0.3 muM for I-DA and an IC50 of 20 muM for I-HA5. Cyclopiazonic acid (CPA) induced an outward, but not an inward current. SK&F 96365, a blocker of store-operated Ca2+ channels, suppressed I-DA With a. half-maximal inhibitory concentration of 9 muM but was ineffective in inhibiting I-HA at concentrations up to 100 muM. Gd3+ and La3+ strongly suppressed I-DA at 1 and 10 muM, respectively and were less effective in blocking I-HA (complete inhibition required a concentration of 100 muM for both). Carbachol at 10-100 muM evoked about a S-fold increase in I-HA amplitude and completely abolished I-DA.6. We conclude that I-HA and I-DA, are Ca2+-blockable cationic currents with different ion selectivity profiles that are carried by different channels. I-DA shows novel voltage-dependent properties for a cationic current.

  DOI：

  10.1111/j.1469-7793.2000.00521.x

文献信息

• Reactions of cumulated and conjugated dienes with sulfur trioxide
  作者：Ruud M. Schonk、Bert H. Bakker、Hans Cerfontain

  DOI：10.1002/recl.19931120301

  日期：——

  The reactions of a series of cumulated (1a-5a) and conjugated alkadienes (8a-13a) with sulfur trioxide have been studied in the temperature range of −60 to 25°C using dichloromethane as solvent and 1.5 equiv of dioxane as reactivity moderator. Reaction of tetramethylallene (1a) at low temperature yielded the β-sultone 1b, which at 0°C was slowly converted into 2,4-dimethyl-1,3-pentadiene-3-sulfonic

  在-60至25°C的温度范围内，使用二氯甲烷作为溶剂，使用1.5当量的二恶烷作为反应调节剂，研究了一系列累积的（1a-5a）和共轭链二烯（8a-13a）与三氧化硫的反应。四甲基丙烯烯（1a）在低温下的反应产生β-磺内酯1b，其在0℃下缓慢转化为2，4-二甲基-1，3-戊二烯-3-磺酸（1f）。在另外的SO 3存在下，该共轭二烯磺酸在0℃下迅速转化为不饱和δ-磺内酯1g。1,2-环壬二烯（5a）与SO 3的反应作为通常观察到的不饱和δ-磺内酯g的形成的一个例外，因为在低温下形成2-环壬烯-2，1-磺内酯（5b）和相应的羰基硫酸盐（5d）的1：1混合物。将这些产物在0℃下均转化为相同的链二烯磺酸，即。6。当使用过量的SO 3时，6被迅速转化为3-环壬烯-1，2-磺内酯-3-磺酸（7）。
• Direct synthesis of adipic acid esters via palladium-catalyzed carbonylation of 1,3-dienes
  作者：Ji Yang、Jiawang Liu、Helfried Neumann、Robert Franke、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1126/science.aaz1293

  日期：2019.12.20

  practical catalyst for this process has thus far proven elusive. Here, we report the design of a pyridyl-substituted bidentate phosphine ligand (HeMaRaphos) that, upon coordination to palladium, catalyzes adipate diester formation from 1,3-butadiene, carbon monoxide, and butanol with 97% selectivity and 100% atom-economy under industrially viable and scalable conditions (turnover number > 60,000). This catalyst

  尼龙前体己二酸及其酯的羰基化途径是大规模生产的，主要用于生产尼龙。但是，标准路线需要大量腐蚀性硝酸。J. 杨等人。提出了一种有效的替代路线，其中钯催化剂将一氧化碳添加到丁二烯的每个末端（参见 Schaub 的观点）。两种反应物都可以在商品规模上获得，并且反应不会产生副产物。带有用于质子穿梭的吡啶取代基的优化双齿膦配体证明是获得必要选择性的关键。科学，这个问题 p。1514; 另见第。1447 钯上优化的双齿膦配体促进了尼龙前体的有效替代途径。1的直接羰基化，3-丁二烯为工业上重要的己二酸衍生物提供了一种更具成本效益和环境友好性的途径的潜力。然而，由于区域异构羰基化和异构化途径的复杂反应网络，迄今为止证明该过程的选择性实用催化剂难以捉摸。在这里，我们报告了一种吡啶基取代的双齿膦配体 (HeMaRaphos) 的设计，该配体与钯配位后，以 97% 的选择性和 100% 的原子经济性催化 1,3
• Regiocontrolled Synthesis of Polysubstituted Pyrroles Starting from Terminal Alkynes, Sulfonyl Azides, and Allenes
  作者：Tomoya Miura、Kentaro Hiraga、Tsuneaki Biyajima、Takayuki Nakamuro、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/ol401340u

  日期：2013.7.5

  1-Sulfonyl-1,2,3-triazoles, readily prepared from terminal alkynes and sulfonyl azides, react with allenes in the presence of a nickel(0) catalyst to produce the corresponding isopyrroles. The initially produced isopyrroles are further converted to a wide range of polysubstituted pyrroles through double bond transposition and Alder-ene reactions.

  由末端炔烃和磺酰基叠氮化物容易制备的1-磺酰基-1,2,3-三唑在镍（0）催化剂存在下与丙二烯反应生成相应的异吡咯。最初生产的异吡咯通过双键转座和Alder-ene反应进一步转化为多种多取代的吡咯。
• Efficient Palladium‐Catalyzed Carbonylation of 1,3‐Dienes: Selective Synthesis of Adipates and Other Aliphatic Diesters
  作者：Ji Yang、Jiawang Liu、Yao Ge、Weiheng Huang、Francesco Ferretti、Helfried Neumann、Haijun Jiao、Robert Franke、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.202015329

  日期：2021.4.19

  The dicarbonylation of 1,3‐butadiene to adipic acid derivatives offers the potential for a more cost‐efficient and environmentally benign industrial process. However, the complex reaction network of regioisomeric carbonylation and isomerization pathways, make a selective and direct transformation particularly difficult. Here, we report surprising solvent effects on this palladium‐catalysed process

  将1,3-丁二烯二羰基化为己二酸衍生物可为更具成本效益和环境友好的工业生产提供潜力。然而，区域异构体羰基化和异构化途径的复杂反应网络使得选择性和直接转化特别困难。在这里，我们报道了在存在1,2-双-二叔丁基膦膦-二甲苯（d t bpx）配体的情况下，钯催化的这一过程产生了令人惊讶的溶剂影响，这些配体允许由1,3-丁二烯，碳形成己二酸酯二酯。一氧化碳和甲醇，在可扩展条件下具有97％的选择性和100％的原子经济性。在最佳条件下，可以以高至极好的收率获得各种1,2-和1,3-二烯的二酯和三酯。
• Etude expérimentale et théorique de l'addition de l'acide hypochloreux sur les hydrocarbures alléniques
  作者：J.-P. Bianchini、M. Cocordano

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92917-5

  日期：——

  The addition of hypochlorous acid to allenic hydrocarbons leads, in all cases, to the fixation of the Cl atom on the central carbon and to the fixation of the OH group on the more substituted carbon. The (α-chloroketones which might be produced by the inverse fixation are not obtained. The utilisation of Hückel's method explains these results theoretically and satisfactorily.

  在所有情况下，将次氯酸加到烯丙基烃中导致Cl原子固定在中心碳上，并且导致OH基团固定在取代度更高的碳上。没有获得可能通过反向固定产生的（α-氯酮。Hückel方法的应用从理论上令人满意地解释了这些结果。

表征谱图