庚-1,2-二烯 | 2384-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 叠烯 - 无环联烯
• 中文名称: 庚-1,2-二烯
• 英文名称: 1,2-Heptadiene
• 英文别名: Butylallene
• CAS: 2384-90-9
• 化学式: C₇H₁₂
• 分子量: 96.1723
• InChiKey: OEMWTWLQGRYBGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -105.67°C (estimate)
• 沸点：
  103.75°C
• 密度：
  0.7306

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2901299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  庚-1,2-二烯 在 sodium amide 、 paraffin oil 作用下， 生成 1-庚炔
  参考文献：
  名称：

  Bouis, Annales de Chimie (Cachan, France), 1928, vol. <10>9, p. 461

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-庚炔 生成 庚-1,2-二烯
  参考文献：
  名称：

  Hurd; Christ, Journal of the American Chemical Society, 1937, vol. 59, p. 2163

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nickel-Catalyzed Highly Regio- and Chemoselective Cocyclotrimerization of Propiolates with Allenes:  A Novel Route to Polysubstituted Benzene Derivatives
  作者：Muthian Shanmugasundaram、Ming-Si Wu、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1021/ol0169168

  日期：2001.12.1

  The Ni(dppe)Br(2)/Zn system effectively catalyzes the cocyclotrimerization of propiolates with allenes. The reaction is highly regio- and chemoselective to afford polysubstituted benzene derivatives in good to excellent yields. [reaction: see text]

  Ni（dppe）Br（2）/ Zn系统有效催化丙二酸酯与丙二烯的共环三聚。该反应是高度区域和化学选择性的，以良好至优异的产率提供多取代的苯衍生物。[反应：看文字]
• Shear-induced platelet aggregation increases in patients with proximal and severe coronary artery stenosis
  作者：Koichi Kawano、Hideaki Yoshino、Nobuo Aoki、Hiroshi Udagawa、Atsushi Watanuki、Yoshiko Hioki、Yukihisa Hasumura、Toshikaki Yasumura、Masashi Homori、Mitsuru Murata、Yasuo Ikeda、Kyozo Ishikawa

  DOI：10.1002/clc.4960250405

  日期：2002.4

  CONCLUSIONS Shear-induced platelet aggregation is increased in patients with severe stenosis of the proximal coronary arteries and correlates with plasma concentrations of vWF larger multimers, suggesting that severe stenosis in the proximal segments is not only associated with an increased risk of significant myocardial ischemia, but may also generate high shear stress in the stenosed artery and increase

  背景技术在狭窄的动脉中产生的剪切应力通过加速血管性血友病因子（v Willebrand factor）（vWF）与血小板的结合而促进了在狭窄的部位的血小板血栓形成。在急性冠状动脉综合征中已经研究了剪切诱导的血小板聚集（SIPA），但在慢性冠状动脉疾病中尚未进行研究。假设我们研究了慢性冠状动脉疾病患者冠状动脉狭窄的部位和严重程度对SIPA的影响。方法使用富含血小板的血浆对49例冠心病患者（41名男性和8名女性；平均年龄61 +/- 10岁）进行剪切诱导的血小板聚集，以评估SIPA程度与冠状动脉造影结果之间的关系。狭窄> 75％被认为是严重的。共有62名健康个体（54名男性和18名女性；平均年龄45 +/- 7岁）作为对照。评价SIPA与冠状动脉病变部位和严重程度之间的相关性，以及凝血和纤溶参数。结果与对照组（57.7 +/- 10.3％，p <0.0001）相比，狭窄组（69.0 +/- 10
• Insertions of Allenes into Palladium−Carbon Bonds of Complexes Containing Bidentate Nitrogen Ligands. Structural and Mechanistic Studies
  作者：Johannes G. P. Delis、Johannes H. Groen、Kees Vrieze、Piet W. N. M. van Leeuwen、Nora Veldman、Anthony L. Spek

  DOI：10.1021/om960790e

  日期：1997.2.1

  (8-PQ)Pd(Me)Br, and (i-Pr-DAB)Pd(C(O)Me)Cl. Flexible bidentate nitrogen ligands greatly enhance the reaction, owing to the easy formation of an accessible site on the metal center. The insertion of allenes into the Pd−C bonds of complexes containing rigid bidentate nitrogen ligands probably proceeds via initial allene association followed by either halide or nitrogen dissociation and subsequent migration

  丙二烯丙二烯和1,2-庚二烯在配合物（N⌒N）Pd（R）X（N⌒N= 8-PQ，p -An- BIAN ，i -Pr- DAB，p -An-DAB，i -Pr-PyCa; R = Me，C（O）Me，C（O）Ph，C（O）i-Pr; X = Cl，Br）已被研究。（8-PQ）Pd （1-3-η）-2-甲基丙烯基} Cl的X射线晶体结构测定显示出氮配体的出乎意料的单齿配位。通过NOE NMR实验证明了非极性溶剂中的单齿配位和极性溶剂中的双齿配位。动力学测量表明，该反应在钯浓度中是一级反应，并且通过与异戊烯浓度无关和依赖的途径发生。含有柔性二齿氮配体的配合物的反应被另外的游离二齿氮配体延迟，这表明氮供体的初始解离是反应中的重要步骤。我们有充分的迹象表明，R基团向预配位的异戊烯的迁移是决定速率的步骤。-（X =氯- ，溴- ），将反应的增强在复合物的情况下，已经观察到（8-PQ）的Pd（Me）
• Novel organomagnesium reagents in synthesis. Catalytic cyclomagnesiation of allenes in the synthesis of N-, O-, and Si-substituted 1Z,5Z-dienes
  作者：Vladimir A. D'yakonov、Aleksey A. Makarov、Elina Kh. Makarova、Usein M. Dzhemilev

  DOI：10.1016/j.tet.2013.06.106

  日期：2013.9

  An efficient method for the synthesis of valuable N-, O-, and Si-containing 1Z,5Z-diene compounds was developed. The method comprises Cp2TiCl2-catalyzed homo- and cross-cyclomagnesiation of 1,2-dienes by Grignard reagents (RMgR′) to give 2,5-dialkylidenemagnesacyclopentanes in up to 96% yield. This approach was successfully used in the synthesis of 5Z,9Z-dienoic acids, precursors of acetogenins and

  开发了一种有效的合成有价值的含N-，O-和Si的1 Z，5 Z-二烯化合物的方法。该方法包括通过格氏试剂（RMgR'）的Cp 2 TiCl 2催化的1,2-二烯的同环和交叉环化，以高达96％的收率得到2,5-二亚烷基亚磁环环戊烷。该方法已成功用于5 Z，9 Z-二烯酸，产乙酸原素和昆虫信息素的合成。
• Palladium Acetate-Catalyzed Cyclization Reaction of 2,3-Allenoic Acids in the Presence of Simple Allenes: An Efficient Synthesis of 4-(1‘-Bromoalk-2‘(<i>Z</i>)-en-2‘-yl)furan-2(5<i>H</i>)-one Derivatives and the Synthetic Application
  作者：Zhenhua Gu、Xinke Wang、Wei Shu、Shengming Ma

  DOI：10.1021/ja072790j

  日期：2007.9.1

  We have realized a cyclization reaction of 2,3-allenoic acids 1 in the presence of simple alkyl- or aryl-substituted allenes 3. In this reaction, the cyclic oxypalladation of 2,3-allenoic acid with Pd(II) would afford the furanonyl palladium intermediate 2, which could be trapped by the simple allene to afford a pi-allylic intermediate anti-9. This intermediate anti-9 could be nucleophilically attacked

  我们已经在简单的烷基或芳基取代的丙二烯 3 存在下实现了 2,3-丙烯酸 1 的环化反应。在该反应中，2,3-丙烯酸与 Pd(II) 的环氧基钯化反应将得到呋喃基钯中间体 2，它可以被简单的丙二烯捕获，得到 pi-烯丙基中间体 anti-9。这种中间体 anti-9 可以被 Br- 亲核攻击以产生 4-(1'-bromoalk-2'(Z)-en-2'-yl)furan-2(5H)-one 衍生物 Z-5 和 Pd( 0）。苯醌在 HOAc 中有效地将原位形成的 Pd(0) 转化为具有催化活性的 Pd(II) 物质。在当前条件下，丙二酸、乙酰氧基和邻苯二甲酰胺中的丙二酸、邻苯二甲酰胺等官能团是可以接受的。当使用光学活性的 2,3-丙二烯酸时，观察到手性转移的高效率，这表明中间体 2 的形成是一个高度立体选择性的抗氧化钯化过程。Z-异构体的高度选择性形成可以通过丙二烯3与中间体2中的钯原子的面

表征谱图