3,4-壬二烯 | 37050-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 叠烯 - 无环联烯
• 中文名称: 3,4-壬二烯
• 英文名称: Nonadien-(3,4)
• 英文别名: Nona-3,4-diene
• CAS: 37050-03-6
• 化学式: C₉H₁₆
• 分子量: 124.226
• InChiKey: CHGXUMHYPKPHMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4(R),5(R)-dimethyl-2-butyl-1,3-dioxolane 在 CuBr(P(OEt)3)2 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3,4-壬二烯
  参考文献：
  名称：

  从炔丙醚和有机铜试剂形成手性丙二烯的机理方面

  摘要：

  炔丙醚与有机铜试剂反应，通过对三键进行顺式加成，然后β-消除生成的烯基铜物质来提供丙二烯。使用手性炔丙醚和化学计量有机铜试剂，表明 β-消除步骤是纯反的，导致形成具有 96% 光学产率的手性丙二烯。使用格氏试剂 RMgX 和催化量的 Cu I 盐进行相同的反应，通过反或顺整个过程提供丙二烯。关键的步骤是β-消除中间体烯基有机金属物种，它是反型与 RMgI 和顺型与 RMgCl。丙炔乙酸酯，在该反应中也提供丙二烯，但通过 Cu III 中间体，对这种“卤素效应”不敏感

  DOI：

  10.1021/ja00178a029

文献信息

• Reactions of 3-alkyl- and 3,3-dialkyl-1-bromoallenes with organocuprates: Effects of the nature of the cuprate reagent on the regio- and stereoselectivity
  作者：Anna Maria Caporusso、Carmela Polizzi、Luciano Lardicci

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96867-9

  日期：1987.1

  Organocuprates induce 1,3- and direct substitution in 3-alkyl- and 3,3-dialkyl-1-bromo-1,2-dienes leading respectively to either terminal acetylenes or allenic hydrocarbons. The nature of the cuprate exerts a prominent role in determining both the regio- and the stereochemistry of these reactions.

  有机酸盐诱导3-烷基-和3,3-二烷基-1-溴-1,2-二烯中的1,3-和直接取代，分别导致末端乙炔或烯丙烃。铜酸盐的性质在确定这些反应的区域化学和立体化学中起着重要作用。
• Reaction of 1-bromo-1,2-dienes with alkylcuprates as a regio- and stereo-selective route to acetylenic or allenic compounds
  作者：Carmela Polizzi、Carla Consoloni、Luciano Lardicci、Anna Maria Caporusso

  DOI：10.1016/0022-328x(91)80179-n

  日期：1991.10

  Alkylcuprates react with 1-bromo-1,2-dienes to give allenic and/or acetylenic products. The selectivity of the crosscoupling is markedly dependent on the nature of the copper reagent, which plays a prominent role in determining both the regio- and the stereo-chemistry. The preparative aspects of these copper-induced reactions are discussed and their possible mechanism discussed.

  烷基杯酸酯与1-溴-1,2-二烯反应生成烯丙基和/或炔属产物。交叉偶联的选择性显着取决于铜试剂的性质，铜试剂在决定区域化学和立体化学方面都起着重要的作用。讨论了这些铜诱导的反应的制备方面，并讨论了其可能的机理。
• Petrow et al., Optika i Spektroskopiya, 1959, vol. 7, p. 267,268;engl.Ausg.S.170
  作者：Petrow et al.

  DOI：——

  日期：——
• ALEXAKIS, A.;MAREK, I.;MANGENEY, P.;NORMANT, J. F., J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N2, C. 8042-8047
  作者：ALEXAKIS, A.、MAREK, I.、MANGENEY, P.、NORMANT, J. F.

  DOI：——

  日期：——
• Mechanistic aspects of the formation of chiral allenes from propargylic ethers and organocopper reagents
  作者：A. Alexakis、I. Marek、P. Mangeney、J. F. Normant

  DOI：10.1021/ja00178a029

  日期：1990.10

  Propargylic ethers react with organocopper reagents to afford allenes by a syn addition to the triple bond followed by a β-elimination of the resulting alkenyl copper species. With use of chiral propargylic ethers and stoichiometric organocopper reagent, it was shown that the β-elimination step is purely anti, resulting in the formation of a chiral allene with 96% optical yield. The same reaction,

  炔丙醚与有机铜试剂反应，通过对三键进行顺式加成，然后β-消除生成的烯基铜物质来提供丙二烯。使用手性炔丙醚和化学计量有机铜试剂，表明 β-消除步骤是纯反的，导致形成具有 96% 光学产率的手性丙二烯。使用格氏试剂 RMgX 和催化量的 Cu I 盐进行相同的反应，通过反或顺整个过程提供丙二烯。关键的步骤是β-消除中间体烯基有机金属物种，它是反型与 RMgI 和顺型与 RMgCl。丙炔乙酸酯，在该反应中也提供丙二烯，但通过 Cu III 中间体，对这种“卤素效应”不敏感