1,2,3-丁三烯 | 2873-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 叠烯 - 无环联烯
• 中文名称: 1,2,3-丁三烯
• 英文名称: butatriene
• 英文别名: Butatrien；buta-1,2,3-triene；Butatrien-(1,2,3)；1,2,3-Butatriene
• CAS: 2873-50-9
• 化学式: C₄H₄
• 分子量: 52.0758
• InChiKey: WHVXVDDUYCELKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  299 °C (decomp)
• 沸点：
  42.3±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.588±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3-丁三烯 在 四氯化碳 、 碘 作用下， 生成 1,2,3,4-tetraiodo-but-2-ene
  参考文献：
  名称：

  The Action of Metals on Unsaturated 1,4-Dihalides and Derivatives. I. Synthesis and Some Properties of Butatriene¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01636a057
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基乙炔 在 H 作用下， 以 gas 为溶剂， 426.9~1026.9 ℃ 、10.13 kPa 条件下， 生成 1,2,3-丁三烯
  参考文献：
  名称：

  乙炔的均相热二聚反应是自由基链反应吗？动力学和热化学分析

  摘要：

  DOI：

  10.1021/j100314a014

文献信息

• Benzyne, cyclohexyne, and 3-azacyclohexyne and the problem of cycloalkyne versus cycloalkylideneketene genesis
  作者：Curt. Wentrup、Rodney. Blanch、Horst. Briehl、Gerhard. Gross

  DOI：10.1021/ja00214a034

  日期：1988.3

  Benzyne, cyclohexyne, and 3-azacyclohexyne have been obtained by flash vacuum pyrolysis of phthalic anhydride, 4-cyclopentylidene-3-methylisoxazol-5(4H)-one (34), and 3-methyl-4-(2-pyrrolidinylidene)isoxazol-5(4H)-one (37), respectively, isolated at 77 K and observed by IR spectroscopy. Trapping and fragmentation reactions are described, and the implications for the mechanism of benzyne formation from

  苯、环己炔和 3-氮杂环己炔已通过邻苯二甲酸酐、4-环戊基-3-甲基异恶唑-5(4H)-酮 (34) 和 3-甲基-4-(2-吡咯烷亚基)异恶唑的快速真空热解获得-5(4H)-one (37) 分别在 77 K 下分离并通过红外光谱观察。描述了捕集和断裂反应，并讨论了邻苯二甲酸酐通过环戊二烯亚基乙烯酮 (9) 形成苄的机理。
• 1,5-Cyclooctadiyne. Preparation and Reactivity
  作者：Else Kloster-Jensen、Jakob Wirz

  DOI：10.1002/hlca.19750580121

  日期：——

  1,5-Cyclooctadiyne 1 was isolated in 2 percent yield from polymerized butatriene 5. Other oligomers of 5 were detected in the reaction mixture by combined GLC./MS. analysis but have not been identified. Diels-Alder adducts of 1 with two equivalents of 1,3-butadiene and of 2,3-dimethyl-1,3-butadiene have been prepared. In the presence of strong base 1 isomerized to cyclooctatetraene. 5 was reformed

  从聚合的丁三烯5中以2％的产率分离出1,5-环辛二炔1。通过组合的GLC./MS在反应混合物中检测到其他5的低聚物。分析，但尚未确定。狄尔斯-阿德耳加合物1与1,3-丁二烯的两个当量和2,3-二甲基-1,3-丁二烯的已经制备。在强碱1存在下，异构化为环辛酸酯。5通过1的光解进行了重整。尝试制备1的过渡金属配合物失败。环应变和环过环相互作用对1反应性的影响讨论。预测5到1的二聚化会强烈放热。
• 1-Bromobicyclo[1.1.0]butanes and strong bases: products and mechanism
  作者：Axel Düker、Günter Szeimies

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89189-3

  日期：1985.1

  Treatment of the bromobicyclo[1.1.0]butanes (=4)(=a) - (=c) with LDA led to the formation of the 1,2,3-butatrienes (=6) which were isomerized by excess base to the alkynes (=8). Reaction of [1-12-C](=4)(=c) with LDA afforded [3-12-C](=8)(=d), indicating that bicyclo[1.1.0]but-1(3)-ene (=5) was not an intermediate.

  用LDA处理溴代双环[1.1.0]丁烷（= 4）（= a）-（= c）导致形成1,2,3-丁二烯（= 6），后者被过量的碱异构化成苯甲基。炔烃（= 8）。[1- 12 -C]（= 4）（= c）与LDA的反应得到[3- 12 -C]（= 8）（= d），表明双环[1.1.0] but-1（3） -ene（= 5）不是中间体。
• A Novel Butatriene Synthesis
  作者：Rainer Herges、Christoph Hoock

  DOI：10.1055/s-1991-28408

  日期：——

  Reaction of potassium trithiocarbonate with 1,4-dichloro-, 1,4-bis(tosyloxy)- or 1,4-dibromo-2-butyne (1a-c) affords 4-vinylidene-1,3-dithiolane-2-thione (2) in excellent yields. The trithiocarbonate 2 is desulfurized with 1,3-dimethyl-2-phenyl-1,3,2-diazaphospholidine (3) to give butatriene (4) under very mild conditions

  三硫代碳酸钾与1,4-二氯、1,4-双(托烯氧基)或1,4-二溴-2-丁炔（1a-c）反应生成4-乙烯基-1,3-二硫烷-2-硫酮（2），且产率极好。二硫烷2在非常温和的条件下与1,3-二甲基-2-苯基-1,3,2-二氮膦啶（3）脱硫，得到丁聚烯（4）。
• Azo-coupling and reduction of cyclopropanediazonium ions in the reactions with polyhydroxyarenes and aminophenols
  作者：E. V. Shulishov、I. P. Klimenko、V. A. Korolev、I. V. Kostyuchenko、G. P. Okonnishnikova、Yu. V. Tomilov

  DOI：10.1007/s11172-008-0225-2

  日期：2008.8

  A reaction of cyclopropanediazonium ion, generated by decomposition of N-cyclopropyl-N-nitrosourea upon treatment with potassium or cesium carbonates, with various poly-hydroxyarenes and aminophenols has been studied. The reaction of azo-coupling proceeds with phloroglucinol, resorcinol, 3-methoxy- and 3-aminophenol giving rise to mono-, bis-, and tris(cyclopropylazo)arenes as the major products. Oxidizable phenols such as hydro-quinone, 2-methoxy-, 4-amino-, and 2-aminophenol give products of radical transformations with participation of cyclopropyl radical.

  研究了环丙基重氮盐离子(由N-环丙基-N-亚硝基脲在钾或铯碳酸盐处理下分解生成)与各种多羟基芳烃和氨基苯酚的反应。偶氮偶联反应与间苯三酚、间苯二酚、3-甲氧基和3-氨基苯酚进行,生成单、双和三(环丙基偶氮)芳烃作为主要产物。可氧化的苯酚如对苯二酚、2-甲氧基、4-氨基和2-氨基苯酚会与环丙基自由基发生自由基转化反应。