1,2-己二烯 | 592-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 叠烯 - 无环联烯
• 中文名称: 1,2-己二烯
• 英文名称: 1,2-hexadiene
• 英文别名: Hexadien-(1,2)；Hexa-1,2-dien；1,2-Hexadien；1,2-hexandiene
• CAS: 592-44-9
• 化学式: C₆H₁₀
• 分子量: 82.1454
• InChiKey: XIAJQOBRHVKGSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -94.9°C (estimate)
• 沸点：
  74.85°C
• 密度：
  0.7102

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2901299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-己二烯 在 硫酸 、 mercury(II) sulfate 作用下， 生成 2-己酮
  参考文献：
  名称：

  Hennion; Sheehan, Journal of the American Chemical Society, 1949, vol. 71, p. 1965

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dibromo-hex-1-ene 在 乙醇 、 锌 作用下， 生成 1,2-己二烯
  参考文献：
  名称：

  Bouis, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1926, vol. 183, p. 134

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Etude expérimentale et théorique de l'addition de l'acide hypochloreux sur les hydrocarbures alléniques
  作者：J.-P. Bianchini、M. Cocordano

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92917-5

  日期：——

  The addition of hypochlorous acid to allenic hydrocarbons leads, in all cases, to the fixation of the Cl atom on the central carbon and to the fixation of the OH group on the more substituted carbon. The (α-chloroketones which might be produced by the inverse fixation are not obtained. The utilisation of Hückel's method explains these results theoretically and satisfactorily.

  在所有情况下，将次氯酸加到烯丙基烃中导致Cl原子固定在中心碳上，并且导致OH基团固定在取代度更高的碳上。没有获得可能通过反向固定产生的（α-氯酮。Hückel方法的应用从理论上令人满意地解释了这些结果。
• Cu-Catalyzed C–H Allylation of Benzimidazoles with Allenes
  作者：Yaxi Dong、Bernhard Breit

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02346

  日期：2021.9.3

  CuH-catalyzed intramolecular cyclization and intermolecular allylation of benzimidazoles with allenes have been described. The reaction proceeded smoothly with the catalytic system of Cu(OAc)2/Xantphos and catalytic amount of (MeO)2MeSiH. This protocol features mild reaction conditions and a good tolerance of substrates bearing electron-withdrawing, electron-donating, or electron-neutral groups. A

  已经描述了 CuH 催化的苯并咪唑与丙二烯的分子内环化和分子间烯丙基化。在Cu(OAc) 2 /Xantphos的催化体系和催化量的(MeO) 2 MeSiH的作用下，反应顺利进行。该协议具有温和的反应条件和对带有吸电子、给电子或电子中性基团的底物的良好耐受性。针对该氢化铜催化体系提出了一种新的催化机理。
• Polylithiumorganic compounds
  作者：Adalbert Maercker、Andrea Tatai、Burkhard Grebe、Ulrich Girreser

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)01195-0

  日期：2002.1

  observed. The metalation products 5–7 show follow-up reactions like 1,3-H shift to the corresponding 1-lithio-1-alkynes 8 and subsequent metalation to the dilithioalkynes 9. Additionally, lithium hydride elimination and ring-chain rearrangement (for 5c) are observed. 1,2-Hexadiene (3b) can be brought to reaction with lithium metal in the apolar solvent pentane, here the follow-up reactions are much slower

  研究了丙烯（3a）与烷基取代的丙烯1,2-己二烯（3b），环丙烯（3c）和亚乙烯基环丙烷（3d）与锂金属的反应，以获得2,3-二硫代烯烃4a - d。这些二硫代烯烃4a - d在极性溶剂（如THF）中具有很高的反应性，并作为强碱，可以观察到起始丙二烯3a - d或该溶剂的金属化或足够酸性的中间体（如8 a - d）。金属制品5 – 7显示后续反应，如1,3-H转移到相应的1-lithio-1-炔烃8和随后的金属化到dilithioalkynes 9。此外，观察到氢化锂消除和环链重排（对于5c）。1,2-己二烯（3b）可以在非极性溶剂戊烷中与锂金属反应，由于4b的不溶性，因此后续反应要慢得多。在所有情况下，通过用简单的亲电试剂淬灭，形成区域异构体和立体异构体产物的复杂混合物阻碍了对反应途径的阐明。
• Allenes. Part XV. The addition of dihalocarbenes to allenes and conversion of 1,1-dihalo-2-methylenecyclopropanes to cumulenes
  作者：W. J. Ball、S. R. Landor、N. Punja

  DOI：10.1039/j39670000194

  日期：——

  The addition of dichloro- and dibromo-carbenes to the more substituted double bond of five different allenes gave 1,1-dichloro- and 1,1-dibromo-2-methylenecyclopropanes. Some of these have been converted by means of n-butyl lithium to cumulenes.

  将二氯-和二溴-卡宾加成到五个不同的烯丙基的更取代的双键上，得到1,1-二氯-和1,1-二溴-2-亚甲基环丙烷。其中一些已通过正丁基锂转化为枯烯。
• A two-step of synthesis of allenes from olefins
  作者：W. von E. Doering、P.M. LaFlamme

  DOI：10.1016/0040-4020(58)88025-4

  日期：——

  In a two-step sequence, of which the first step involves addition of dibromocarbene to an olefin and the second involves reaction of the resulting substituted 1,1-dibromocyclopropane with magnesium or sodium, allenes are obtained. The overall structural change involves the insertion of a single carbon atom between the two of the original double bond and therefore represents a novel way of increasing

  按两步顺序进行，其中第一步涉及将二溴卡宾加成到烯烃中，而第二步涉及所得的取代的1，1-二溴环丙烷与镁或钠的反应，得到了丙二烯。总体结构变化涉及在原始双键的两个之间插入一个碳原子，因此代表了一种将碳链长度增加一个原子的新颖方法。

表征谱图