十二碳-1,2-二烯 | 69944-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 叠烯 - 无环联烯
• 中文名称: 十二碳-1,2-二烯
• 英文名称: 1,2-dodecadiene
• CAS: 69944-94-1
• 化学式: C₁₂H₂₂
• 分子量: 166.307
• InChiKey: RNJZKHYIIKKDSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1-十二烯十二碳烯α-十二碳烯α-十二碳烯	1-dodecene	112-41-4	C12H24	168.323
  ——	dodec-2-ene	1652-96-6	C12H24	168.323
  ——	(Z)-4-tetradecene	41446-65-5	C14H28	196.376

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十二碳-1,2-二烯 在 Sharpless β-AD mix 作用下， 生成 3-Hydroxydodecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric dihydroxylation of disubstituted allenes

  摘要：

  Asymmetric dihydroxylation of 1,1-disubstituted and 1,3-disubstituted allenes can be used to synthesize chiral alpha-hydroxy ketones. We have also obtained alpha,alpha'-dihydroxy ketones with high enantioselectivity from 1,3-disubstituted allenes. Low conversion of the dihydroxylation of chiral allenes can be used as a kinetic resolution of sterically hindered allenes. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.138
• 作为产物：
  描述：

  1-dodecyn-3-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 生成 十二碳-1,2-二烯
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric dihydroxylation of disubstituted allenes

  摘要：

  Asymmetric dihydroxylation of 1,1-disubstituted and 1,3-disubstituted allenes can be used to synthesize chiral alpha-hydroxy ketones. We have also obtained alpha,alpha'-dihydroxy ketones with high enantioselectivity from 1,3-disubstituted allenes. Low conversion of the dihydroxylation of chiral allenes can be used as a kinetic resolution of sterically hindered allenes. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.138
• 作为试剂：
  描述：

  碘苯 在 1,1-二苯乙烯 、 selenium 、 双(二氧化硫)-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷加合物 、 iron(II) acetate 、 十二碳-1,2-二烯 、 copper(II) oxide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-(phenylselanyl)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  丙二烯的四组分自由基 1,2-硒磺酰化

  摘要：

  硒砜作为关键的药物分子框架，由于其高效制备的迫切需要，已成为现代有机合成的研究热点。在此，我们开发了一种铁催化的丙二烯四组分可控自由基串联反应，涉及环酮肟酯、1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷双（二氧化硫）加合物（DABSO）和二苯基二硒化物的合成复杂的硒砜。这是通过自由基过程实现丙二烯的1,2-硒磺酰化的第一个案例，其中自由基速率和极性匹配的精确控制增强了高区域选择性转化。该反应条件环保、温和，在一锅中形成两个新的C-S键和一个C-Se键，具有阶梯效率。此外，在该体系中，用芳基重氮四氟硼酸盐代替环酮肟酯，可以实现丙二烯的1,2-硒磺酰化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01798

文献信息

• Development of a New Spiro-BOX Ligand and Its Application in Highly Enantioselective Palladium-Catalyzed Cyclization of 2-Iodoanilines with Allenes
  作者：Wei Shu、Qiong Yu、Shengming Ma

  DOI：10.1002/adsc.200900607

  日期：2009.11

  In this communication, we report the synthesis of a new chiral spiro-bisoxazoline ligand, i.e., β-naphthylmethyl-substituted spiro-BOX [(Ra,S,S)-L7] and have successfully applied it to the palladium-catalyzed enantioselective cyclization reaction of simple allenes with o-aminoiodobenzenes, affording highly optically active 3-alkylideneindolines in good yields with excellent enantiomeric excesses.

  在此通报中，我们报道了一种新的手性螺-双恶唑啉配体的合成，即β-萘甲基甲基取代的螺-BOX [（R a，S，S）-L7 ]并已成功地将其应用于钯催化的对映选择性简单的烯与邻氨基碘苯的环化反应，可提供高光学活性的3-亚烷基二氢吲哚，收率高，对映体过量极好。
• The facile synthesis of the 5Z,9Z-dienoic acids and their topoisomerase I inhibitory activity
  作者：Vladimir A. D'yakonov、Aleksey A. Makarov、Lilya U. Dzhemileva、Elina Kh. Makarova、Elza K. Khusnutdinova、Usein M. Dzhemilev

  DOI：10.1039/c3cc44926b

  日期：——

  original, effective approach to the synthesis of natural and synthetic 5Z,9Z-dienoic acids in high yields (61-67%) and with high selectivity (>98%) was developed. The approach is based on the use of the new intermolecular catalytic cross cyclomagnesiation of terminal aliphatic and oxygenated 1,2-dienes upon treatment with Grignard reagents in the presence of the Cp2TiCl2 catalyst. High activity of (5Z

  开发了一种新颖，有效的合成天然和合成5Z，9Z-二烯酸的方法，产率高（61-67％），选择性高（> 98％）。该方法是基于在Cp2TiCl2催化剂存在下用格氏试剂处理后，使用末端脂族和含氧1,2-二烯的新型分子间催化交叉环氧化作用。阐明了（5Z，9Z）-5,9-二十二碳二烯酸作为人拓扑异构酶I抑制剂在0.1μM以上的浓度下的高活性。
• Synthesis of allenes via CuBr-catalyzed homologation of alk-1-ynes accelerated by microwave
  作者：Hiroyuki Nakamura、Tsuyuka Sugiishi、Yuko Tanaka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.10.019

  日期：2008.12

  CuBr-catalyzed homologation of alk-1-ynes 1 with paraformaldehyde and N,N-diisopropylamine (or N,N-dicyclohexylamine) was accelerated by microwave irradiation at 150 °C to afford the corresponding allenes 2 in good to high yields in 1–10 min. Bisalkynes 5 and 7 were also converted to the corresponding bisallenes 6 and 8 in 63% and 61% yields, respectively, under the current condition.

  链-1-炔的溴化亚铜催化同系1与多聚甲醛和Ñ，Ñ二异丙基胺（或Ñ，ñ -dicyclohexylamine）中的溶液通过微波照射在150℃下的加速，得到相应的丙二烯2以良好至高产率在1- 10分钟 在当前条件下，双炔5和7也分别以63％和61％的产率转化为相应的双亚戊烯6和8。
• Allenes and acetylenes XXVI. Organocuprate reactions of 1,3-alkadien-2-yl phosphates. a new approach to the synthesis of allenes
  作者：Alf Claesson、Abdul Quader、Christer Sahlberg

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81639-1

  日期：1983.1

  Allenic hydrocarbons and one γ-allenic ketone were prepared in poor to good yields by the reactions of diethyl 1-methylene-2-propenyl phosphate and diethyl 1-(1-cyclohexenyl) phosphate with various organocuprates.

  通过磷酸二乙基1-亚甲基-2-丙烯基酯和磷酸二乙基1-（1-环己烯基）酯与各种有机铜的反应，可制备出不良或良好的收率的烯丙烃和一种γ-烯酮。
• Divergent Reactivity of Phosphorylated and Related Allenes: [4 + 2] Cycloaddition with 3,6-Diphenyltetrazine, Self-Addition Leading to Dimers and [Pd]-Complex Formation
  作者：Mallepalli Shankar、Adula Kalyani、Mandala Anitha、Alla Siva Reddy、K. C. Kumara Swamy

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01337

  日期：2022.11.4

  structurally characterized. This complex can be used as a catalyst for C–C bond-forming reactions of phosphorus-based allenes with 2-iodophenol. Densely substituted 3,6-diphenylpyridazines are conveniently obtained in excellent yields by a thermally induced regioselective Inverse Electron Demand Diels–Alder (IEDDA) reaction of allenes with 3,6-diphenyltetrazine, followed by a [1,3]-H shift.

  磷基萘是通过在 PPh 3和 Et 3 N存在下使用催化 Pd(OAc) 2使 α-芳基烯基膦酸酯或烯基膦氧化物自二聚和环化形成的。该反应涉及 [4 + 2]-环加成，其中一个丙二烯的 (β,γ) 双键作为亲二烯体；第二个丙二烯的α-芳基-(β′ ,γ ′)基团和(α, β) -碳上的双键充当二烯部分。随后的质子转移也会发生。在 PPh 3 /Ag 2 CO 3存在下用 Pd(OAc) 2 [化学计量比 2:1]处理烯基氧化膦，[Pd]-配合物是分离的并具有结构特征。该配合物可用作磷基丙二烯与 2-碘苯酚形成 C-C 键反应的催化剂。通过丙二烯与 3,6-二苯基四嗪的热诱导区域选择性逆电子需求 Diels-Alder (IEDDA) 反应，然后进行 [1,3]-H 位移，可以方便地以优异的产率获得密集取代的 3,6-二苯基哒嗪。