5-甲基-1,2-己二烯 | 13865-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 叠烯 - 无环联烯
• 中文名称: 5-甲基-1,2-己二烯
• 英文名称: isobutylallene
• 英文别名: 1-isobutylallene；5-methyl-1,2-hexadiene；5-Methyl-1,2-hexadien；5-methyl-hexa-1,2-diene；5-Methyl-hexa-1,2-dien；Isobutylallen
• CAS: 13865-36-6
• 化学式: C₇H₁₂
• 分子量: 96.1723
• InChiKey: NEYLAVKYYZDLIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  96 °C
• 密度：
  0.7225 g/cm3(Temp: 19 °C)
• 保留指数：
  742.8
• 稳定性/保质期：

  存在于主流烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2901299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-1,2-己二烯 在 sodium amide 、 paraffin oil 作用下， 生成 5-甲基-1-已炔
  参考文献：
  名称：

  Bouis, Annales de Chimie (Cachan, France), 1928, vol. <10>9, p. 461

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dibromo-5-methyl-hex-1-ene 在 乙醇 、 锌 作用下， 生成 5-甲基-1,2-己二烯
  参考文献：
  名称：

  Bouis, Annales de Chimie (Cachan, France), 1928, vol. <10> 9, p. 446

  摘要：

  DOI：

文献信息

• PALLADIUM-CATALYZED SYNTHESIS OF 2,3-DISUBSTITUTED ALLYLAMINES BY REGIOSELECTIVE AMINOPHENYLATION OR AMINOALKENYLATION OF 1,2-DIENES
  作者：Isao Shimizu、Jiro Tsuji

  DOI：10.1246/cl.1984.233

  日期：1984.2.5

  Reaction of 1,2-dienes, phenyl iodide or alkenyl bromides, and secondary amines in the presence of palladium-phosphine catalyst affords 2-phenyl or alkenyl allylic amines.

  在钯-膦催化剂存在下，1,2-二烯、苯基碘或烯基溴与二级胺反应生成2-苯基或烯基烯丙基胺。
• Stabilization of organosilver(I) compounds, and their application in organic synthesis
  作者：H. Westmijze、H. Kleijn、P. Vermeer

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)92371-4

  日期：1979.6

  of lithium bromide on the thermal stability of organosilver(I) compounds is described. The stabilized silver(I) compounds have been brought into reaction with conjugated enynes; the regiochemistry of the reactions appears to depend on steric factors. A comparison is presented of the behaviour of the silver(I) and the corresponding copper(I) reagents in this reaction.

  描述了溴化锂对有机银（I）化合物热稳定性的有利影响。稳定的银（I）化合物已与共轭烯炔反应；反应的区域化学似乎取决于空间因素。比较了该反应中银（I）和相应的铜（I）试剂的行为。
• Cycloaddition reactions of allenes with N-phenylmaleimide. A two-step, diradical-intermediate process
  作者：Daniel J. Pasto、Peter F. Heid、Steven E. Warren

  DOI：10.1021/ja00377a022

  日期：1982.6

  e process. The stereochemical features controlling the formation of the stereoisomeric diradical intermediates and their ring closures are discussed. In addition to the cycloaddition processes, competitive ene reactions occur to produce intermediate dienes, which react further to produce 1:2 adducts or nonreactive alkyne-containing 1:1 adducts. These ene reactions also appear to proceed via diradical

  在取代的丙二烯与 N-苯基马来酰亚胺的环加成反应中确定了立体选择性、化学选择性、相对反应性和动力学同位素效应。将这些结果与 1,1-二氯-2,2-二氟乙烯的环加成和苯硫醇与丙二烯的自由基链加成的研究结果进行比较，强烈表明与 N-苯基马来酰亚胺的环加成是通过两个-步骤，双自由基中间过程。讨论了控制立体异构双自由基中间体形成的立体化学特征及其闭环。除了环加成过程外，还会发生竞争性烯反应以生成中间体二烯，它们进一步反应生成 1:2 加合物或非反应性含炔烃的 1:1 加合物。
• Gaudemar, Annales de Chimie (Cachan, France), 1956, vol. <13>1, p. 161,184,186
  作者：Gaudemar

  DOI：——

  日期：——
• Radical-chain addition of benzenethiol to allenes. Analysis of steric effects and reversibility
  作者：Daniel J. Pasto、Steven E. Warren、Marjorie A. Morrison

  DOI：10.1021/jo00327a001

  日期：1981.7