4-undecyn-2-ol | 95061-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-undecyn-2-ol
• 英文别名: undec-4-yn-2-ol
• CAS: 95061-41-9
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: XFTIHFZXGCQSPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-undecyn-2-ol 在 正丁基锂 、 sodium amide 、 1,3-丙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氨 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 11-羟基十二碳-3-炔酸
  参考文献：
  名称：

  Oehlschlager, A. C.; Czyzewska, E.; Aksela, R., Canadian Journal of Chemistry, 1986, vol. 64, p. 1407 - 1413

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  n-己基乙炔基锂 、 methyloxirane 在 三甲基镓 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以87%的产率得到4-undecyn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  三甲基镓催化环氧乙烷与乙酰化锂的炔基化反应

  摘要：

  1-锂硫-1-炔烃与环氧乙烷在三甲基镓的催化作用下反应以良好的产率和优异的区域选择性得到相应的β-羟基炔属化合物。由于三甲基镓的低路易斯酸度，在反应过程中没有观察到环氧乙烷的异构化。提出了包括通过与三甲基镓配位活化环氧乙烷的机制。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.1810

文献信息

• CP 2 TiCl 2 -catalyzed hydroalumination of internal alkynes: an access to ( Z )-olefins
  作者：Arnaud Parenty、Jean-Marc Campagne

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02402-9

  日期：2002.2

  The reduction of alkynols with LiAlH4 in diglyme is a long known process leading to the formation of (E)-alkenols. We have, by serendipity, found that, in the presence of a catalytic amount (10%) of Cp2TiCl2. the stereoselectivity of the reaction is reversed, leading to the selective formation of the (Z)-alkenols. The scope and limitations of this methodology and a postulated catalytic cycle are also discussed. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Photochemical Synthesis of 3-Alkynals from 1-Alkynoxy-9,10-anthraquinones
  作者：Ronald L. Blankespoor、Peter J. Boldenow、Eric C. Hansen、Jeffrey M. Kallemeyn、Andrew G. Lohse、David M. Rubush、Derek Vrieze

  DOI：10.1021/jo900298y

  日期：2009.5.15

  Photolysis of 1-(3-alkynoxy)-9,10-anthraquinones in deoxygenated methanol leads to moderate yields (35-45%) of 3-alkynals along with the unexpected formation of diacetals. Reaction of these 3-alkynals with Grignard and Wittig reagents occurs nearly quantitatively without rearrangement to their 2,3-dienal isomers.
• Synthesis of substituted furans by palladium-catalyzed cyclization of acetylenic ketones
  作者：Yukitoshi Fukuda、Hiroshi Shiragami、Kiitiro Utimoto、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1021/jo00020a024

  日期：1991.9

  Palladium-catalyzed cyclization of beta,gamma-acetylenic ketones gives furans by intramolecular oxypalladation and subsequent protodemetalation. 3-Allylfurans were exclusively obtained by trapping the intermediate 3-furyl-palladium species with allyl halides in the presence of 2,2-dimethyloxirane as a proton scavenger.
• The catalytic action of trimethylgallium on the reaction of alkynyllithium with epoxides
  作者：Kiitiro Utimoto、Claude Lambert、Yukitoshi Fukuda、Hiroshi Shiragami、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91301-2

  日期：——
• UTIMOTO, KIITIRO, PURE AND APPL. CHEM., 1983, 55, N 11, 1845-1852
  作者：UTIMOTO, KIITIRO

  DOI：——

  日期：——