3-benzoyl-5-bromomethylisoxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-benzoyl-5-bromomethylisoxazole
• 英文别名: 5-(bromomethyl)-3-benzoylisoxazole；(5-bromomethylisoxazol-3-yl)-phenylmethanone；[5-(bromomethyl)-1,2-oxazol-3-yl]-phenylmethanone
• 化学式: C₁₁H₈BrNO₂
• 分子量: 266.094
• InChiKey: QYPRMTMSBAZVKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzoyl-5-bromomethylisoxazole 、 N-苯基哌嗪 在 水 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 silica gel 、 silica 、 二氯甲烷 作用下， 以 乙醚 、 acetone diethyl ether 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 88.0h， 以to give 4.7 g of an oil which的产率得到[5-[(4-Phenylpiperazin-1-yl)methyl]isoxazol-3-yl]phenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  (Isoxazol-3-yl)arylmethanones, compositions and pharmaceutical use

  摘要：

  披露了一种新型化合物，其化学式为 ##STR1## 其中每个X独立地为氢、卤素（F、Cl、Br或I）、低烷基或低烷氧基；m为1或2；R'为氢或低烷基；而R为 ##STR2## 其中n为1、2或3，每个R.sub.1和R.sub.2独立地为氢或低烷基，而R.sub.3为 ##STR3## 或其光学对映体或药学上可接受的酸加盐，其作为降压、镇痛和抗炎药物有用，以及合成它们的方法和包含该化合物有效量的药物组合物。

  公开号：

  US04562187A1
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 苯甲酰硝基甲烷 在 polyphosphoric acid 作用下， 反应 2.0h， 以31%的产率得到3-benzoyl-5-bromomethylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  多磷酸中硝基烷烃的亲电活化是否涉及氧化腈的形成？

  摘要：

  重新评估了在多磷酸 (PPA) 存在下激活硝基烷与亲核试剂相互作用的机理原理。在这个过程中会形成氧化腈部分吗？该实验表明，至少在某些情况下，这可能会发生，因为生成的腈氧化物被成功拦截为 [3 + 2] 环加成的加合物。

  DOI：

  10.1039/d1ra06503c

文献信息

• A Facile Approach to the Synthesis of 3-Acylisoxazole Derivatives with Reusable Solid Acid Catalysts
  作者：Ken-ichi Itoh、Mamiko Hayakawa、Rina Abe、Shinji Takahashi、Kenta Hasegawa、Tadashi Aoyama

  DOI：10.1055/a-1581-0235

  日期：2021.12

  gel-supported sodium hydrogen sulfate (NaHSO4/SiO2) or Amberlyst 15 as solid acid catalyst, and then the corresponding 3-acylisoxaszoles were obtained by reacting with alkynes via the 1,3-dipolar [3+2] cyclo­addition. These heterogeneous catalysts are easily separable from the reaction mixture and reused. This synthetic method provides a facile, efficient, and reusable production of 3-acylisoxazoles.

  以硅胶负载的硫酸氢钠（NaHSO4/SiO2）或Amberlyst 15为固体酸催化剂，由α-硝基酮生成腈氧化物，然后通过1,3-偶极与炔烃反应得到相应的3-酰基异恶唑。 [3+2] 环加成。这些多相催化剂很容易从反应混合物中分离出来并重复使用。这种合成方法提供了一种简便、高效且可重复使用的 3-酰基异恶唑生产方法。
• (Isoxazol-3-yl)arylmethanones, a process for their preparation and their use as medicaments
  申请人：——

  公开号：EP0189771A3

  公开（公告）日：1986-10-08

  There are disclosed novel compounds having the formula where each X is independently hydrogen, halogen - (F, Cl, Br or I), loweralkyl or loweralkoxy; m is 1 or 2; R' is hydrogen or loweralkyl; and R is t, 2 or 3, each of R, and R2 being independently hydrogen or loweralkyl and R3 beingan optical antipode thereof or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof, which are useful as antihypertensive, analgesic and antiinflammatory agents, methods for synthesizing them, and pharmaceutical compositions comprising an effective amount of such a compound.

  本发明公开了具有以下特征的新型化合物 式中 每个 X 独立地为氢、卤素（F、Cl、Br 或 I）、低级烷基或低级烷氧基；m 为 1 或 2；R' 为氢或低级烷基；R 为 t、2 或 3，其中每个 R 和 R2 独立地为氢或低级烷基，R3 为其光学对映体或其药学上可接受的酸加成盐。
• US4562187A
  申请人：——

  公开号：US4562187A

  公开（公告）日：1985-12-31