3-benzoyl-5-bromomethylisoxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-benzoyl-5-bromomethylisoxazole
• 英文别名: 5-(bromomethyl)-3-benzoylisoxazole；(5-bromomethylisoxazol-3-yl)-phenylmethanone；[5-(bromomethyl)-1,2-oxazol-3-yl]-phenylmethanone
• 化学式: C₁₁H₈BrNO₂
• 分子量: 266.094
• InChiKey: QYPRMTMSBAZVKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzoyl-5-bromomethylisoxazole 、 N-苯基哌嗪 在 水 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 silica gel 、 silica 、 二氯甲烷 作用下， 以 乙醚 、 acetone diethyl ether 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 88.0h， 以to give 4.7 g of an oil which的产率得到[5-[(4-Phenylpiperazin-1-yl)methyl]isoxazol-3-yl]phenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  (Isoxazol-3-yl)arylmethanones, compositions and pharmaceutical use

  摘要：

  披露了一种新型化合物，其化学式为 ##STR1## 其中每个X独立地为氢、卤素（F、Cl、Br或I）、低烷基或低烷氧基；m为1或2；R'为氢或低烷基；而R为 ##STR2## 其中n为1、2或3，每个R.sub.1和R.sub.2独立地为氢或低烷基，而R.sub.3为 ##STR3## 或其光学对映体或药学上可接受的酸加盐，其作为降压、镇痛和抗炎药物有用，以及合成它们的方法和包含该化合物有效量的药物组合物。

  公开号：

  US04562187A1
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 苯甲酰硝基甲烷 在 polyphosphoric acid 作用下， 反应 2.0h， 以31%的产率得到3-benzoyl-5-bromomethylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  多磷酸中硝基烷烃的亲电活化是否涉及氧化腈的形成？

  摘要：

  重新评估了在多磷酸 (PPA) 存在下激活硝基烷与亲核试剂相互作用的机理原理。在这个过程中会形成氧化腈部分吗？该实验表明，至少在某些情况下，这可能会发生，因为生成的腈氧化物被成功拦截为 [3 + 2] 环加成的加合物。

  DOI：

  10.1039/d1ra06503c

文献信息

• A Facile Approach to the Synthesis of 3-Acylisoxazole Derivatives with Reusable Solid Acid Catalysts
  作者：Ken-ichi Itoh、Mamiko Hayakawa、Rina Abe、Shinji Takahashi、Kenta Hasegawa、Tadashi Aoyama

  DOI：10.1055/a-1581-0235

  日期：2021.12

  gel-supported sodium hydrogen sulfate (NaHSO4/SiO2) or Amberlyst 15 as solid acid catalyst, and then the corresponding 3-acylisoxaszoles were obtained by reacting with alkynes via the 1,3-dipolar [3+2] cyclo­addition. These heterogeneous catalysts are easily separable from the reaction mixture and reused. This synthetic method provides a facile, efficient, and reusable production of 3-acylisoxazoles.

  以硅胶负载的硫酸氢钠（NaHSO4/SiO2）或Amberlyst 15为固体酸催化剂，由α-硝基酮生成腈氧化物，然后通过1,3-偶极与炔烃反应得到相应的3-酰基异恶唑。 [3+2] 环加成。这些多相催化剂很容易从反应混合物中分离出来并重复使用。这种合成方法提供了一种简便、高效且可重复使用的 3-酰基异恶唑生产方法。
• (Isoxazol-3-yl)arylmethanones, a process for their preparation and their use as medicaments
  申请人：——

  公开号：EP0189771A3

  公开（公告）日：1986-10-08

  There are disclosed novel compounds having the formula where each X is independently hydrogen, halogen - (F, Cl, Br or I), loweralkyl or loweralkoxy; m is 1 or 2; R' is hydrogen or loweralkyl; and R is t, 2 or 3, each of R, and R2 being independently hydrogen or loweralkyl and R3 beingan optical antipode thereof or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof, which are useful as antihypertensive, analgesic and antiinflammatory agents, methods for synthesizing them, and pharmaceutical compositions comprising an effective amount of such a compound.

  本发明公开了具有以下特征的新型化合物 式中 每个 X 独立地为氢、卤素（F、Cl、Br 或 I）、低级烷基或低级烷氧基；m 为 1 或 2；R' 为氢或低级烷基；R 为 t、2 或 3，其中每个 R 和 R2 独立地为氢或低级烷基，R3 为其光学对映体或其药学上可接受的酸加成盐。
• US4562187A
  申请人：——

  公开号：US4562187A

  公开（公告）日：1985-12-31
• (Isoxazol-3-yl)arylmethanones, compositions and pharmaceutical use
  申请人：Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US04562187A1

  公开（公告）日：1985-12-31

  There are disclosed novel compounds having the formula ##STR1## where each X is independently hydrogen, halogen (F, Cl, Br or I), loweralkyl or loweralkoxy; m is 1 or 2; R' is hydrogen or loweralkyl; and R is ##STR2## n being 1, 2 or 3, each of R.sub.1 and R.sub.2 being independently hydrogen or loweralkyl and R.sub.3 being ##STR3## an optical antipode thereof or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof, which are useful as antihypertensive, analgesic and antiinflammatory agents, methods for synthesizing them, and pharmaceutical compositions comprising an effective amount of such a compound.

  披露了一种具有以下公式的新化合物：##STR1## 其中每个X独立地是氢、卤素（F、Cl、Br或I）、较低的烷基或较低的烷氧基；m为1或2；R'为氢或较低的烷基；R为##STR2## n为1、2或3，其中R.sub.1和R.sub.2中的每一个独立地是氢或较低的烷基，R.sub.3为##STR3## 它们作为降压、镇痛和抗炎药物是有用的，以及合成它们的方法和包含有效量此类化合物的药物组合物。
• Does electrophilic activation of nitroalkanes in polyphosphoric acid involve formation of nitrile oxides?
  作者：Alexander V. Aksenov、Nicolai A. Aksenov、Nikita K. Kirilov、Anton A. Skomorokhov、Dmitrii A. Aksenov、Igor A. Kurenkov、Elena A. Sorokina、Mezvah A. Nobi、Michael Rubin

  DOI：10.1039/d1ra06503c

  日期：——

  The mechanistic rationale involving activation of nitroalkanes towards interaction with nucleophilic reagents in the presence of polyphosphoric acid (PPA) was re-evaluated. Could nitrile oxide moieties be formed during this process? This experiment demonstrates that at least in some cases this could happen, as generated nitrile oxides were successfully intercepted as adducts of [3 + 2] cycloadditions

  重新评估了在多磷酸 (PPA) 存在下激活硝基烷与亲核试剂相互作用的机理原理。在这个过程中会形成氧化腈部分吗？该实验表明，至少在某些情况下，这可能会发生，因为生成的腈氧化物被成功拦截为 [3 + 2] 环加成的加合物。