1-(3-methoxyphenyl)-2,2,6,6-tetramethylpiperidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-(3-methoxyphenyl)-2,2,6,6-tetramethylpiperidine
• 英文别名: 1-(3-Methoxyphenyl)-2,2,6,6-tetramethylpiperidine
• 化学式: C₁₆H₂₅NO
• 分子量: 247.381
• InChiKey: OZKVZKNWAZDAIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间氟苯甲醚 以 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(3-methoxyphenyl)-2,2,6,6-tetramethylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  LiTMP跨金属陷阱的氟化芳香分子：铝和镓碳阱的比较研究。

  摘要：

  氟芳族支架由于锂化中间体的低稳定性而对锂化提出了挑战。在这里，我们将跨金属捕集（TMT）应用于一系列关键的氟化芳族化合物。在TMT中，LiTMP进行金属化，而有机金属陷阱捕获新兴的碳负离子。本研究对比了i Bu 2 AlTMP和Ga（CH 2 SiMe 3）3的俘获能力。，通过NMR研究在结构上绘制它们的TMT反应图，并探测金属化的氟代芳族中间体的相对稳定性。结果表明，与Ga-C（芳基）物种相比，已安装的Al-C（芳基）键更容易通过苯炔形成和Li-F释放而分解。因此，后者与产生酮的苯甲酰氯的交叉偶联反应证明，对于向前的反应性更好。

  DOI：

  10.1002/anie.201706064

文献信息

• ortho-Difunctionalization of arynes by LiZnEt2(TMP)-mediated deprotonative zincation/elimination of aryl triflates
  作者：Seoyoung Cho、Qiu Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2018.03.044

  日期：2018.6

  Generation of arynes from aryl triflates has been achieved using lithium diethyl(tetramethylpiperidyl)-zincate base LiZnEt2(TMP), via a directed ortho-deprotonative zincation and subsequent elimination of the triflate group. The aryne formation has been demonstrated by the cycloaddition reaction with diene and insertion reactions with ureas. Furthermore, the nucleophilic addition of LiZnEt2(TMP) to

  使用二乙基（四甲基哌啶基）-锌酸锂LiZnEt 2（TMP），通过定向的邻去质子化锌化作用和随后的三氟甲磺酸酯基消除，已经实现了从芳基三氟甲磺酸酯生成芳烃。通过与二烯的环加成反应和与脲的插入反应已证明了芳烃的形成。此外，在没有外部芳烃配偶体的情况下，观察到LiZnEt 2（TMP）向芳烃的亲核加成，为芳烃的多种双官能化提供了新的级联策略。
• n-Butyllithium-mediated synthesis of N-aryl tertiary amines by reactions of fluoroarenes with secondary amines at room temperature
  作者：Yingyin Lin、Meng Li、Xinfei Ji、Jingjing Wu、Song Cao

  DOI：10.1016/j.tet.2017.01.050

  日期：2017.3

  A simple and facile method for the synthesis of aromatic tertiary amines by amination of fluoroarenes with secondary amines in the presence of n-butyllithium at room temperature was reported.

  报道了一种在室温下在正丁基锂存在下通过氟代芳烃与仲胺的胺化合成芳族叔胺的简便方法。
• Deprotonative Generation and Trapping of Haloaryllithium in a Batch Reactor
  作者：Yuxuan Feng、Taro Yukioka、Mei Matsuyama、Atsunori Mori、Kentaro Okano

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00800

  日期：2023.5.5

  A method for the regioselective functionalization of haloarenes through deprotonative lithiation is disclosed. The generated haloaryllithiums were trapped in a batch reactor with a zinc chloride diamine complex to provide organozinc species without aryne formation, which reacted with electrophiles to afford the corresponding products in 38–98% yields. This method was applied to the five-step total

  公开了一种通过去质子化锂化对卤代芳烃进行区域选择性官能化的方法。生成的卤代芳基锂被捕获在带有氯化锌二胺复合物的间歇式反应器中，以提供没有芳炔形成的有机锌物质，其与亲电子试剂反应以 38-98% 的收率提供相应的产物。将该方法应用于克级卡巴佐霉素A的五步全合成，总收率为33%。
• LiTMP Trans-Metal-Trapping of Fluorinated Aromatic Molecules: A Comparative Study of Aluminum and Gallium Carbanion Traps
  作者：Ross McLellan、Marina Uzelac、Alan R. Kennedy、Eva Hevia、Robert E. Mulvey

  DOI：10.1002/anie.201706064

  日期：2017.8.1

  (TMT) to a series of key fluorinated aromatics. In TMT, LiTMP performs the metalation, while an organometallic trap intercepts the emergent carbanion. This study contrasts the trapping abilities of iBu2AlTMP and Ga(CH2SiMe3)3, structurally mapping their TMT reactions and probing relative stabilities of metalated fluoroaromatic intermediates by NMR studies. Results show the installed Al−C(aryl) bonds are

  氟芳族支架由于锂化中间体的低稳定性而对锂化提出了挑战。在这里，我们将跨金属捕集（TMT）应用于一系列关键的氟化芳族化合物。在TMT中，LiTMP进行金属化，而有机金属陷阱捕获新兴的碳负离子。本研究对比了i Bu 2 AlTMP和Ga（CH 2 SiMe 3）3的俘获能力。，通过NMR研究在结构上绘制它们的TMT反应图，并探测金属化的氟代芳族中间体的相对稳定性。结果表明，与Ga-C（芳基）物种相比，已安装的Al-C（芳基）键更容易通过苯炔形成和Li-F释放而分解。因此，后者与产生酮的苯甲酰氯的交叉偶联反应证明，对于向前的反应性更好。