3-benzoyl-5-pentylisoxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-benzoyl-5-pentylisoxazole
• 英文别名: (5-Pentyl-1,2-oxazol-3-yl)-phenylmethanone
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: SQEWKSJXPFIYMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-壬炔 、 苯甲酰硝基甲烷 在 NaHSO₄/SiO₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以84%的产率得到3-benzoyl-5-pentylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  用可重复使用的固体酸催化剂合成 3-酰基异恶唑衍生物的简便方法

  摘要：

  以硅胶负载的硫酸氢钠（NaHSO4/SiO2）或Amberlyst 15为固体酸催化剂，由α-硝基酮生成腈氧化物，然后通过1,3-偶极与炔烃反应得到相应的3-酰基异恶唑。 [3+2] 环加成。这些多相催化剂很容易从反应混合物中分离出来并重复使用。这种合成方法提供了一种简便、高效且可重复使用的 3-酰基异恶唑生产方法。

  DOI：

  10.1055/a-1581-0235

文献信息

• Formation of isoxazole derivatives via nitrile oxide using ammonium cerium nitrate (CAN): a novel one-pot synthesis of 3-acetyl- and 3-benzoylisoxazole derivatives
  作者：Ken-ichi Itoh、C.Akira Horiuchi

  DOI：10.1016/j.tet.2003.11.088

  日期：2004.2

  4-diacetyl-1,2,5-oxadiazole 2-oxide) as the dimer of nitrile oxide. Moreover, it was found that yields of isoxazole derivatives were improved using ammonium cerium(III) nitrate tetrahydrate ((NH4)2Ce(NO3)5·4H2O, CAN(III))-formic acid. The reaction mechanisms based on nitration and formation of nitrile oxide mediated by CAN(IV) or CAN(III) from acetone or acetophenone are also proposed.

  烯烃和炔烃与硝酸铈铈（IV）铵（（NH 4）2 Ce（NO 3）6，CAN（IV））在丙酮中的回流下反应，得到相应的3-乙酰基-4,5-二氢异恶唑和3-乙酰异恶唑衍生物。在苯乙酮的情况下，获得了3-苯甲酰基-4，5-二氢异恶唑和3-苯甲酰基异恶唑衍生物。丙酮与CAN（IV）反应，得到相应的呋喃烷（3,4-二乙酰基-1,2,5-恶二唑2-氧化物），为一氧化二氮的二聚体。此外，发现使用四水合硝酸铈铈（III）（（NH 4）2 Ce（NO 3）5 ·4H 2O，CAN（III））-甲酸。还提出了基于硝化反应并由丙酮或苯乙酮通过CAN（IV）或CAN（III）介导形成一氧化氮的反应机理。
• Method for manufacturing isoxazole derivative or dihydroisoxazole derivative
  申请人：Horiuchi Akira C.

  公开号：US20060247288A1

  公开（公告）日：2006-11-02

  There is provided with a method for manufacturing an isoxazole derivative at a high yield and without discharging waste products, and a novel isoxazole derivative. An isoxazole derivative expressed by Formula (8) is produced by reacting a 1-alkyne compound expressed by Formula (7) with iron(III) nitrate in the presence of acetone or acetophenone: (where R 1 is an alkyl, cycloalkyl, phenyl, or other such group); and (where R 2 is a methyl or a phenyl).

  提供了一种制造异噁唑衍生物的方法，可以高产率地制造而不排放废物，并提供了一种新颖的异噁唑衍生物。通过在丙酮或苯乙酮存在下，将式（7）表示的1-炔基化合物与硝酸铁（III）反应，可以制备式（8）表示的异噁唑衍生物：（其中R1是烷基、环烷基、苯基或其他类似基团）；以及（其中R2是甲基或苯基）。
• A Convenient and Efficient One-Pot Synthesis of 3-Acylisoxazoles Using Iron(III) Salts
  作者：C. Akira Horiuchi、Ken-ichi Itoh、Hiroshi Sakamaki、Noriko Nakazato、Atsuo Horiuchi、Ernst Horn

  DOI：10.1055/s-2005-916041

  日期：——

  by the reaction of alkenes or alkynes with ketones (acetone or acetophenone), as both a reagent and the solvent, by three methods: iron(lll) nitrate under reflux, iron(III) salt-nitrogen dioxide (NO;) at room temperature, and iron(III) nitrate under microwave irradiation (MW).

  3-酰基异恶唑是通过烯烃或炔烃与酮（丙酮或苯乙酮）反应合成的，既作为试剂又作为溶剂，通过三种方法合成：硝酸铁（III）在回流下，铁（III）盐-二氧化氮（NO ;) 在室温下，以及在微波辐射 (MW) 下的硝酸铁 (III)。
• Does electrophilic activation of nitroalkanes in polyphosphoric acid involve formation of nitrile oxides?
  作者：Alexander V. Aksenov、Nicolai A. Aksenov、Nikita K. Kirilov、Anton A. Skomorokhov、Dmitrii A. Aksenov、Igor A. Kurenkov、Elena A. Sorokina、Mezvah A. Nobi、Michael Rubin

  DOI：10.1039/d1ra06503c

  日期：——

  The mechanistic rationale involving activation of nitroalkanes towards interaction with nucleophilic reagents in the presence of polyphosphoric acid (PPA) was re-evaluated. Could nitrile oxide moieties be formed during this process? This experiment demonstrates that at least in some cases this could happen, as generated nitrile oxides were successfully intercepted as adducts of [3 + 2] cycloadditions

  重新评估了在多磷酸 (PPA) 存在下激活硝基烷与亲核试剂相互作用的机理原理。在这个过程中会形成氧化腈部分吗？该实验表明，至少在某些情况下，这可能会发生，因为生成的腈氧化物被成功拦截为 [3 + 2] 环加成的加合物。
• Effect of Aqueous Polyethylene Glycol on 1,3-Dipolar Cycloaddition of Benzoylnitromethane/Ethyl 2-Nitroacetate with Dipolarophiles: Green Synthesis of Isoxazoles and Isoxazolines
  作者：R. Gangadhara Chary、G. Rajeshwar Reddy、Y. S. S. Ganesh、K. Vara Prasad、Akula Raghunadh、T. Krishna、Soumita Mukherjee、Manojit Pal

  DOI：10.1002/adsc.201300712

  日期：2014.1.13

  A 1:1 mixture of water‐polyethylene glycol (PEG) facilitated the 1,3‐dipolar cycloaddition of benzoylnitromethane/ethyl 2‐nitroacetate with terminal alkynes or alkenes leading to isoxazoles or isoxazolines under green conditions. The methodology is free from the use of any base, catalyst, dehydrating agent or hazardous solvent.

  水与聚乙二醇（PEG）的1：1混合物有助于在绿色条件下将苯甲酰基硝基甲烷/ 2-硝基乙酸乙酯与末端炔烃或烯烃进行1,3-偶极环加成反应，生成异恶唑或异恶唑啉。该方法无需使用任何碱，催化剂，脱水剂或有害溶剂。