2-tributylstannyl-5-n-hexyl-3,4-(ethylenedioxy)thiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-tributylstannyl-5-n-hexyl-3,4-(ethylenedioxy)thiophene
• 英文别名: tributyl(7-hexyl-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-5-yl)stannane；2-tri-n-butylstannyl-5-n-hexyl-3,4-ethylenedioxythiophene；2-tributylstannyl-5-hexyl-3,4-ethylenedioxythiophene
• 化学式: C₂₄H₄₄O₂SSn
• 分子量: 515.388
• InChiKey: QYPSBNHYKUTTKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tributylstannyl-5-n-hexyl-3,4-(ethylenedioxy)thiophene 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 5-carboxycyanovinylen-3,3''-dioctyl-3'''',4''''-ethylenedioxy-5''''-hexyl-2,2’:5',2'':5'',2''':5''',2''''-pentathiophene
  参考文献：
  名称：

  ORGANIC DYE FOR A DYE-SENSITIZED SOLAR CELL

  摘要：

  一种用于染料敏化太阳能电池（DSSC）的有机染料，包括至少一个电子受体单元和至少一个π-共轭单元。所述有机染料特别适用于染料敏化光电转换元件，该元件又可用于染料敏化太阳能电池（DSSC）。

  公开号：

  US20160264782A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-乙烯二氧噻吩 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-tributylstannyl-5-n-hexyl-3,4-(ethylenedioxy)thiophene
  参考文献：
  名称：

  ORGANIC DYE FOR A DYE-SENSITIZED SOLAR CELL

  摘要：

  一种用于染料敏化太阳能电池（DSSC）的有机染料，包括至少一个电子受体单元和至少一个π-共轭单元。所述有机染料特别适用于染料敏化光电转换元件，该元件又可用于染料敏化太阳能电池（DSSC）。

  公开号：

  US20160264782A1
• 作为试剂：
  描述：

  锂 、 2-n-hexyl-3,4-ethylenedioxythiophene 、 三正丁基溴化锡 、 sodium fluoride 在 碳酸氢钠 、 magnesium sulfate 、 2-tributylstannyl-5-n-hexyl-3,4-(ethylenedioxy)thiophene 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.5h， 以obtaining 2-tri-n-butylstannyl-5-n-hexyl-3,4-ethylenedioxythiophene having formula (8), which的产率得到2-tributylstannyl-5-n-hexyl-3,4-(ethylenedioxy)thiophene
  参考文献：
  名称：

  ORGANIC DYE FOR A DYE-SENSITIZED SOLAR CELL

  摘要：

  有机染料用于染料敏化太阳能电池（DSSC），包括至少一个电子受体单元和至少一个π-共轭单元。该有机染料特别适用于染料敏化光电转换元件，该元件可以用于染料敏化太阳能电池（DSSC）。

  公开号：

  US20160264782A1

文献信息

• Dye Molecular Structure Device Open-Circuit Voltage Correlation in Ru(II) Sensitizers with Heteroleptic Tridentate Chelates for Dye-Sensitized Solar Cells
  作者：Kuan-Lin Wu、Cheng-Hsuan Li、Yun Chi、John N. Clifford、Lydia Cabau、Emilio Palomares、Yi-Ming Cheng、Hsiao-An Pan、Pi-Tai Chou

  DOI：10.1021/ja300828f

  日期：2012.5.2

  Dicarboxyterpyridine chelates with π-conjugated pendant groups attached at the 5- or 6-position of the terminal pyridyl unit were synthesized. Together with 2,6-bis(5-pyrazolyl)pyridine, these were used successfully to prepare a series of novel heteroleptic, bis-tridentate Ru(II) sensitizers, denoted as TF-11-14. These dyes show excellent performance in dye-sensitized solar cells (DSCs) under AM1.5G

  合成了在末端吡啶基单元的 5 或 6 位连接有 π 共轭侧基的二羧基三联吡啶螯合物。与 2,6-双（5-吡唑基）吡啶一起，这些被成功地用于制备一系列新型杂配、双三齿 Ru(II) 敏化剂，表示为 TF-11-14。与含有 [Ru(Htctpy)(NCS)(3) 的参考器件相比，这些染料在 AM1.5G 模拟阳光下以 100 mW cm(-2) 的光强度在染料敏化太阳能电池 (DSC) 中显示出优异的性能][TBA](3) (N749)，其中 H(3)tctpy 和 TBA 是 4,4',4"-tricarboxy-2,2':6',2"-三联吡啶和四正丁基铵阳离子，分别。特别是，敏化剂 TF-12 的短路光电流为 19.0 mA cm(-2)，开路电压 (V(OC)) 为 0.71 V，填充因子为 0.68，提供 9.21% 的整体转换效率。与 N749 相比，通过添加 π 共轭侧基赋予 TF
• Molecular Engineering of Simple Phenothiazine‐Based Dyes To Modulate Dye Aggregation, Charge Recombination, and Dye Regeneration in Highly Efficient Dye‐Sensitized Solar Cells
  作者：Yong Hua、Shuai Chang、Jian He、Caishun Zhang、Jianzhang Zhao、Tao Chen、Wai‐Yeung Wong、Wai‐Kwok Wong、Xunjin Zhu

  DOI：10.1002/chem.201304897

  日期：2014.5.19

  A series of simple phenothiazine‐based dyes, namely, TP, EP, TTP, ETP, and EEP have been developed, in which the thiophene (T), ethylenedioxythiophene (E), their dimers, and mixtures are present to modulate dye aggregation, charge recombination, and dye regeneration for highly efficient dye‐sensitized solar cell (DSSC) applications. Devices sensitized by the dyes TP and TTP display high power conversion

  已经开发了一系列简单的基于吩噻嗪的染料，即TP，EP，TTP，ETP和EEP，其中存在噻吩（T），乙二氧基噻吩（E），它们的二聚体和混合物来调节染料的聚集，用于高效染料敏化太阳能电池（DSSC）应用的电荷重组和染料再生。被染料TP和TTP敏化的器件显示出8.07（J sc = 15.2 mA cm -2，V oc = 0.783 V，填充系数（FF）= 0.679）和7.87％（J sc = 16.1 ）的高功率转换效率（PCE）毫安厘米-2，V oc＝ 0.717V，FF ＝ 0.681）；这些进行了模拟AM 1.5太阳光下测定结合的I - / I 3 -氧化还原电对。通过用E单元代替T组，基于EP的DSSC的PCE略低，为7.98％，而短路光电流（J sc）更高，为16.7 mA cm -2。具有E和T的混合物的染料ETP的PCE甚至更低，为5.62％。具体而言，基于染料EEP（具有二聚体E）的细胞的J
• 3,4-Ethylenedioxythiophene (EDOT) as building block for the design of small molecular donors for organic solar cells
  作者：Dora Demeter、Theodulf Rousseau、Jean Roncali

  DOI：10.1039/c2ra22818a

  日期：——

  Small donor–acceptor molecules with EDOT as donor unit have been synthesized and evaluated as active material in organic solar cells.

  我们合成了以 EDOT 为供体单元的小型供体-受体分子，并将其作为有机太阳能电池的活性材料进行了评估。
• Molecular engineering of hybrid π-conjugated oligomers combining 3,4-ethylenedioxythiophene (EDOT) and thiophene-S,S-dioxide units
  作者：Manuela Melucci、Pierre Frère、Magali Allain、Eric Levillain、Giovanna Barbarella、Jean Roncali

  DOI：10.1016/j.tet.2007.07.006

  日期：2007.9

  are separated by unsubstituted thiophene cycles. Introduction of S,S-dioxide unit in the median position of the chain has a stronger effect on the lowering of the LUMO level while insertion of EDOT units at the lateral positions limits the decrease of the HOMO level. Consequently, the corresponding oligomers present the smallest electrochemical gap while electrooxidation leads directly to the dication

  基于噻吩，3，4-乙撑二氧噻吩（EDOT）和噻吩-S，S-二氧化物单元的各种组合，合成了一系列π共轭低聚物。理论计算，光学和电化学数据表明，共轭体系中EDOT和S，S-二氧化物单元的相对位置对其电子性能产生很大影响。EDOT单元在S，S-二氧化物单元位于侧向位置的共轭链内的插入导致呈现适度的带隙的平面共轭体系。与此相反，被取代的小号，小号位于主链内的-二氧化物单元产生共轭链的扭转。然而，当EDOT和S，S-二氧化物部分被未取代的噻吩环分开时，扭转角显着降低。在链的中间位置引入S，S-二氧化物单元对降低LUMO水平具有更强的作用，而在侧面位置插入EDOT单元则限制了HOMO水平的降低。因此，相应的低聚物呈现出最小的电化学间隙，而电氧化通过双电子过程直接导致了指示状态。
• Rigid oligomers based on the combination of 3,6-dimethoxythieno[3,2-b]thiophene and 3,4-ethylenedioxythiophene
  作者：Mathieu Turbiez、Noémie Hergué、Philippe Leriche、Pierre Frère

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.10.021

  日期：2009.12

  New oligomers based on the combination of the 3,6-dimethoxythieno[3,2-b]thiophene and 3,4-ethylenedioxythiophene (EDOT) moieties have been prepared and studied by UV-vis spectroscopy and cyclic voltammetry. The use of the intrinsically rigid thienothiophene units in addition to the S center dot center dot center dot O intramolecular interactions leads to planar conformation of the conjugated chains. While the radical cations of oligomers end capped by n-hexyl chains show a tendency to the dimerization, those substituted by n-hexylsulfanyl chains present a high stability. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.