N¹,N⁶-bis(3,3-dimethyl-7-nitro-1,2,3,4-tetrahydro-acridine-9-yl)hexane-1,6-diamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N¹,N⁶-bis(3,3-dimethyl-7-nitro-1,2,3,4-tetrahydro-acridine-9-yl)hexane-1,6-diamine
• 英文别名: N,N'-bis(3,3-dimethyl-7-nitro-2,4-dihydro-1H-acridin-9-yl)hexane-1,6-diamine
• 化学式: C₃₆H₄₄N₆O₄
• 分子量: 624.783
• InChiKey: NWHVISHKJDZAHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,6-己二胺 、 9-chloro-3,3-dimethyl-7-nitro-1,2,3,4-tetrahydroacridine 在 sodium iodide 作用下， 以 苯酚 为溶剂， 反应 2.0h， 以52%的产率得到N¹,N⁶-bis(3,3-dimethyl-7-nitro-1,2,3,4-tetrahydro-acridine-9-yl)hexane-1,6-diamine
  参考文献：
  名称：

  Bistacrine衍生物作为新的有效抗疟药

  摘要：

  与单体相比，连接两个他克林分子导致抗疟原虫的活性大大增加。这一发现促进了单体和二聚他克林衍生物库的合成，以推导结构-活性关系。对氯喹敏感的疟原虫菌株3D7和对氯喹耐药的菌株Dd2最具活性的化合物在纳摩尔浓度范围内显示IC 50值，细胞毒性低，并靶向半胱氨酸蛋白酶falcipain-2，这对寄生虫的生长至关重要。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.06.003

文献信息

• Bistacrine derivatives as new potent antimalarials
  作者：Ines Schmidt、Gabriele Pradel、Ludmilla Sologub、Alexandra Golzmann、Che J. Ngwa、Anna Kucharski、Tanja Schirmeister、Ulrike Holzgrabe

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.06.003

  日期：2016.8

  Linking two tacrine molecules results in a tremendous increase of activity against Plasmodia in comparison to the monomer. This finding prompted the synthesis of a library of monomeric and dimeric tacrine derivatives in order to derive structure–activity relationships. The most active compounds towards chloroquine sensitive Plasmodium strain 3D7 and chloroquine resistant strain Dd2 show IC50 values

  与单体相比，连接两个他克林分子导致抗疟原虫的活性大大增加。这一发现促进了单体和二聚他克林衍生物库的合成，以推导结构-活性关系。对氯喹敏感的疟原虫菌株3D7和对氯喹耐药的菌株Dd2最具活性的化合物在纳摩尔浓度范围内显示IC 50值，细胞毒性低，并靶向半胱氨酸蛋白酶falcipain-2，这对寄生虫的生长至关重要。